DDT

DDT
Strukturní vzorec DDT
Strukturní vzorec DDT
Obecné
Systematický název1,1′-(2,2,2-trichlorethan-1,1-diyl)bis(4-chlorbenzen)
1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan
1,1,1-trichlor-2,2-bis(p-chlorfenyl)ethan
Triviální názevdichlordifenyltrichlorethan
Ostatní názvyDDT
dichlordifenyltrichlormethylmethan
klofenotan (INN)
Anglický názevDichlorodiphenyltrichloroethane
clofenotane (INN)
Německý názevDichlordiphenyltrichlorethan
Sumární vzorecC14H9Cl5
Vzhledbezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS50-29-3
PubChem3036
SMILESClc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl
InChI1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13 (14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H
Vlastnosti
Molární hmotnost354,49 g/mol
Teplota tání108,5 °C
Teplota rozkladu260 °C
Hustota0,99 g/cm3
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH301, H351, H372, H410
P-větyP201, P202, P260, P264, P270, P273, P281, P301+310, P308+313, P314, P321, P330, P391, P405, P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

DDT, plným názvem 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan, je aromatická halogensloučenina (organochlorid). V čisté formě se jedná o bezbarvý nebo bílý krystalický prášek, velmi slabé aromatické vůně, velmi špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v některých organických rozpouštědlech, například v tucích. Je jedním z nejstarších a nejznámějších insekticidů; z důvodu nepříznivého vlivu na životní prostředí byl nicméně od konce 60. let 20. století v řadě zemí postupně zakazován.

Příprava

DDT se vyrábí kondenzací trichlorethanalu (chloralu) s chlorbenzenem.

Historie

Rozprašování DDT v roce 1958 na břehu mokřadů v USA

DDT byl poprvé syntetizován již v roce 1874 rakouským chemikem Othmarem Zeidlerem. Jeho insekticidní účinky však objevil až švýcarský chemik Paul Hermann Müller v roce 1939, kterému byla v roce 1948 udělena Nobelova cena za fyziologii a medicínu. Od druhé světové války byl DDT používán v masovém měřítku. Sloužil jako přípravek k hubení škodlivého hmyzu v zemědělství, ale především k likvidaci komárovitého hmyzu v tropických zemích.

DDT přivezla do Evropy americká armáda. Vězňové osvobozených koncentračních táborů ve svých vzpomínkách uvádějí, jakým dobrodiním byl tento pudr, který účinně a okamžitě hubil veškerý hmyz.

Ještě v 60. letech a 70. letech 20. století se používalo DDT i v Československu, např. také proti vším, a dalo se běžně zakoupit v drogerii. Vyráběla ho Spolana Neratovice.[2] Bylo levné, velmi účinné a chemicky stálé, nerozkládalo se. Když bylo nasypáno na dno skříně a přikryto papírem, na kterém bylo prádlo, dotykově hubilo hmyz ještě půl roku.[zdroj?]

Protest Rachel Carsonové a první zákazy

V roce 1962 vydala bioložka a spisovatelka Rachel Carsonová v USA knihu Silent Spring („Mlčící jaro“). V ní uvedla, že přítomnost DDT v živočišných tkáních a potravních řetězcích byla zjištěna i v lokalitách daleko vzdálených od míst jeho nasazení a že se hromadí v tkáních živočichů (bioakumulace). Patrně nejprokazatelnější negativní vliv DDT na životní prostředí byl zaznamenán u dravých ptáků,[zdroj?] kteří tvoří vrchol potravní pyramidy. Hlodavci, kterými se tito dravci převážně živí, hromadí ve svých orgánech DDT z chemicky ošetřených rostlin. V orgánech predátora se pak koncentrace DDT opět několikanásobně zvýší. Výsledkem je nízká plodnost, zeslabení skořápky (což vede k puknutí vejce ještě před vylíhnutím), degenerovaná mláďata a postupné vymírání druhu.[3]

Výsledkem masového ohlasu knihy byl vznik občanského ekologického hnutí, přijetí první politiky USA v oblasti regulace pesticidů, vznik speciální federální Agentury pro ochranu životního prostředí.

Poprvé bylo používání DDT pro zemědělské účely zakázáno v roce 1968 v Maďarsku,[4] a k roku 1970 ve Švédsku a Norsku.[5] V USA v roce 1972, v Československu v roce 1974, v Británii až v roce 1984. Úplný zákaz následoval v řadě zemí později.

Později se v některých zemích USA pozoroval nárůst počtu komárů, což bylo způsobeno i rozkladem DDT v prostředí,[6] kdy poločas rozkladu DDT je zhruba 2 až 20 let (podle typu prostředí).

Toxicita a současné využití

Toxicita

DDT je toxický. U laboratorních myší byla zjištěna smrtná dávka LD50 při podání v potravě 135 mg/kg, u krys 87 mg/kg, u člověka pak 1500 mg/kg, i když byly publikovány i mnohem nižší hodnoty.[zdroj?] Do organismu může proniknout i pokožkou; LD50 u krys je v tomto případě 1900 mg/kg.[zdroj?] Pro vodní živočichy je DDT přes svou mizivou rozpustnost ve vodě silně jedovaté. Smrtná koncentrace LC50 kolísá podle druhu ryb v rozmezí od 8 do 100 μg/l při působení po dobu 96 hodin.[zdroj?]

Pro usmrcení hmyzu stačí nepatrné dávky. U mouchy domácí (Musca domestica) je uváděna hodnota LD50 při 24hodinové expozici přibližně 0,033 µg na jednoho jedince.[zdroj?]

Vliv DDT na hormonální systém

Použití DDT v americké armádě během 2. světové války k ochraně proti malárii nebo tyfu

V roce 2000 byla zveřejněna studie prokazující, že rozpadový produkt DDT působí jako endokrinní disruptor narušující funkci androgenů. U laboratorních potkanů prokázal inhibici vazby hormonů na tzv. androgenní receptor. V roce 2005 časopis Environmental Health Perspectives informoval o zvýšení výskytu tzv. intersexuálních žab v důsledku používání DDT. V roce 2006 přinesl Journal of Andrology studii o snížení pohyblivosti spermií a zvýšení výskytu defektních spermií u mužů v závislosti na hladině metabolitů DDT v krvi.[7]

Podle amerického výzkumu vystavení DDT během puberty zvyšuje riziko vzniku rakoviny prsu zhruba pětinásobně, což je připisováno jeho schopnosti narušovat hormonální systém.[8]

Regulace

Výroba a používání DDT je dnes zakázána ve většině zemí světa, ale v řadě afrických a asijských zemí se DDT stále používá.[9] Důvodem je snížení výskytu malárie, ke kterému prokazatelně dochází díky účinkům DDT na komáry rodu Anofeles, kteří malárii přenášejí. Probíhá však spor mezi zastánci a odpůrci DDT o to, zda je nasazení DDT nejvhodnější formou boje s malárií.[10] Existují totiž alternativní metody ochrany před malárií[11] a řada zemí malárii potlačila, ačkoli DDT nepoužívá.[12]

Výrobu a užívání DDT celosvětově reguluje Stockholmská úmluva o perzistentních organických látkách, která byla podepsána 23. května 2001 ve švédském Stockholmu pod patronátem Programu OSN pro životní prostředí a je právně závaznou mezinárodní dohodou, jejímž cílem je eliminace vybraných persistentních organických látek.

V roce 2006 WHO zvrátila dlouhodobou politiku proti DDT doporučením, aby byl používán jako lokální pesticid v oblastech, kde je malárie velkým problémem. [13]

Limity

Hygienickými normami jsou kladena velmi přísná kritéria na obsah DDT v potravinách. Například v EU je stanoven přípustný limit DDT v pitné vodě 0,1 μg/l, zatímco Světová zdravotnická organizace (WHO) požaduje 1 μg/l. USA jsou tolerantnější, limit je tam stanoven na 50 μg/l.[zdroj?]

Zamoření v Česku

Zamořen DDT je bývalý sklad pesticidů v Lubech u Klatov, které proniká i do povrchové vody na východní straně skladu. Obyvatelům této lokality se nedoporučuje, aby pili vodu z místních studní, a to na základě studie rizik, kterou zaplatil Plzeňský kraj. Náklady na odstranění zamoření se k roku 2008 odhadovaly na 30 milionů korun.[14]

Odkazy

Reference

  1. ↑ a b Clofenotane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ dichlordifenyltrichloretan (DDT). Arnika [online]. [cit. 2019-09-11]. Dostupné online. 
  3. ↑ VESELOVSKÝ, Zdeněk. Obecná ornitologie. Praha: Academia, 2001. ISBN 80-200-0857-8. S. 250–254. 
  4. ↑ FVM - Selected passages from the history of the hungarian plant protection administration on the 50th anniversary of establishing the county plant protection stations. web.archive.org [online]. 2009-01-10 [cit. 2019-09-11]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 
  5. ↑ MANDAVILLI, Apoorva. DDT returns [online]. Nature [cit. 2019-09-11]. Dostupné online. 
  6. ↑ http://phys.org/news/2016-12-mosquito-populations-linked-urbanization-ddt.html - Growing mosquito populations linked to urbanization and DDT's slow decay
  7. ↑ Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
  8. ↑ Miroslav Šuta: Rakovina prstu a faktory životního prostředí, EKO – ekologie a společnost, 4/2009
  9. ↑ http://www.osel.cz/index.php?clanek=2045 - Návrat DDT
  10. ↑ Walker K.: Cost-comparison of DDT and alternative insecticides for malaria control.
  11. ↑ The International Development Research Centre (IDRC): Controlling Malaria in Mexico Using Alternatives to DDT Archivováno 14. 8. 2007 na Wayback Machine.
  12. ↑ DDT & Malaria: Setting the Record Straight. www.panna.org [online]. [cit. 2014-10-27]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-09-24. 
  13. ↑ BROWN, David. WHO Urges Use of DDT in Africa. www.washingtonpost.com. 2006-09-16. Dostupné online [cit. 2022-02-10]. ISSN 0190-8286. (anglicky) 
  14. ↑ Jedy zničí jen se sponzorem, MF DNES, 1. prosince 2008

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

DDT spray 1958.jpg

In 1958, The United States' National Malaria Eradication Program used an entirely new approach implementing DDT for spraying of mosquitoes.

DDT, first developed during the early stages of WWII, was very effective in combating vector-borne diseases such as malaria, typhus, but was banned by the Environmental Protection Agency in June, 1972, from general use in the United States.
DDT WWII soldier.jpg

A U.S. soldier is demonstrating DDT-hand spraying equipment while applying the insecticide.

The use of DDT increased enormously on a worldwide basis after World War II, because of its effectiveness against the mosquito that spreads malaria and lice that carry typhus. The World Health Organization claims that the use of DDT saved 25 million lives.

During World War I typhus caused three million deaths in Russia and more in Poland and Romania. De-lousing stations were established for troops on the Western front but the disease ravaged the armies of the Eastern front, with over 150,000 dying in Serbia alone. Fatalities were generally between 10 to 40 percent of those infected, and the disease was a major cause of death for those nursing the sick. Between 1918 and 1922 typhus caused at least 3 million deaths out of 20–30 million cases. In Russia after World War I, during the civil war between the White and Red armies, typhus killed three million, largely civilians. Even larger epidemics in the post-war chaos of Europe were only averted by the widespread use of the newly discovered DDT to kill the lice on millions of refugees and displaced persons.
DDTsynth.svg
Synthesis of DDT from chlorobenzene and chlorale hydrate
P,p'-dichlorodiphenyltrichloroethane.svg
Structure of p,p'-dichlorodiphenyltrichloroethane