Verbenon

Verbenon
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevrel-(1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyklo[3.1.1]hept-3-en-2-on
Ostatní názvyrel-(1R,5R)-pin-2-en-4-on
Sumární vzorecC10H14O
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS18309-32-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)242-195-7
PubChem65724
ChEBI9955
SMILESCC1=CC(=O)C2CC1C2(C)C
InChI1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost150,22 g/mol
Teplota tání6,5 °C (279,6 K)
Teplota varu227 až 228 °C (500 až 501 K)
Hustota0,98 g/cm3[1]
Rozpustnost ve voděnerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Verbenon (systematicky rel-(1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyklo[3.1.1]hept-3-en-2-on) je organická sloučenina patřící mezi terpeny, vyskytující se v řadě rostlin a také, společně se svými analogy, působící jako hmyzí feromon.

Vlastnosti

Verbenon je bicyklický ketonový monoterpen. Vyskytuje se v olejích rostlin rodu sporýš, z jejichž odborného rodového jména (Verbena) vznikl název sloučeniny, a také byl nalezen v rozmarýnovém oleji. Ve vodě je téměř nerozpustný, ale rozpouští se ve většině organických rozpouštědel.[2]

Verbenon lze také připravit oxidací rozšířenějšího terpenu α-pinenu:[3]

Přeměna α-pinenu na verbenon

Verbenon se dá fotochemickým přesmykem přeměnit na chrysanthenon:[4]

Použití

Díky své vůni se verbenon a silice jej obsahující používají na výrobu parfémů, v aromaterapii, bylinných čajích a směsích koření. (−)-Verbenon se pod názvem levoverbenon používá jako lék proti kašli. Verbenon má i protimikrobiální vlastnosti.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Verbenone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/65724
  2. ↑ Merck Index, 11th Edition, 9862
  3. ↑ Glidden, U.S. Patent 2,911,442 (1959)
  4. ↑ William F. Erman. Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation. Journal of the American Chemical Society. 1967, s. 3828–3841. DOI 10.1021/ja00991a026. 
  5. ↑ S. Santoyo; S. Cavero; L. Jaime; E. Ibañez; F. J. Señoráns; G. Reglero. Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. Essential oil obtained via supercritical fluid extraction. Journal of Food Protection. 2005, s. 790–795. DOI 10.4315/0362-028x-68.4.790. PMID 15830672. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Verbenone structure.png
chemical structure of D-verbenone
Verbenone3D.png
chemical structure of D-verbenone
Verbenone by oxidation of pinene.png
Autor: en:User:V8rik, Licence: CC BY-SA 3.0
Production of verbenone by oxidating pinene