γ-Hydroxymáselná kyselina

γ-hydroxymáselná kyselina
Schéma chemické struktury
Název podle IUPAC4-hydroxybutanová kyselina
Kódy
Číslo CAS591-81-1
Klasifikace ATCN07XX04
ChEMBL IDCHEMBL1342
ChemSpider ID9984
PubChem10413
Chemie
Sumární vzorecC4H8O3
SMILESC(CC(=O)O)CO
InChIInChI=1S/C4H8O3/c5-3-1-2-4(6)7/h5H,1-3H2,(H,6,7)
Molární hmotnost104,10 g/mol
Teplota tání16,5 °C
Disociační konstanta4,72[1]
Farmakologie
Indikacenarkolepsie
Některá data mohou pocházet z datové položky.

γ-Hydroxymáselná kyselina (γ-hydroxybutyrát, zkráceně GHB, sůl se také označuje jako oxybát nebo oxybutyrát) je bezbarvá hydroxykyselina bez zápachu a slané chuti, která se přirozeně vyskytuje v lidském těle. Mimoto se uměle vyrábí v malém množství jako lék pro pacienty trpící narkolepsií a je zneužívána jako omamná látka s nebezpečnými vedlejšími účinky.[2]

Funkce v těle

γ-Hydroxybutyrát vzniká v některých částech mozku, obvykle přeměnou známější gama-aminomáselné kyseliny (GABA). GHB je významný neuromodulátor či neuropřenašeč, který zvyšuje či snižuje aktivitu nervových buněk ve svém okolí. Je v mozku ve velmi nízkých koncentracích a chová se odlišně, než je-li podán jako lék či droga. Za běžných koncentrací se totiž vůbec neváže na GABAB receptory.[3] Váže se však zřejmě na GHB receptory (z rodiny GPCR receptorů) a nepřímo ovlivňuje GABAergní, dopaminergní a opioidní systémy v mozku.[4]

Posmrtně se také přirozeně vyskytuje v očním sklivci, proto jsou nutné testy, zda byla droga podána nebo vznikla přirozeně.

Omamné účinky

Když byla GHB objevena, zdála se být ideálním celkovým anestetikem, které vyvolává hluboký spánek a vymazává veškeré vzpomínky na operaci. Problém však byl s řadou vedlejších účinků – látka má nebezpečný vliv na dýchání i na srdeční činnost. Dnes se používá jen k léčbě narkolepsie. Na černém trhu si však oblíbily GHB tři skupiny uživatelů: sportovci usilující o zvýšení svalové hmoty, mladí lidé z klubové scény, kteří hledají nové drogy, a sexuální násilníci, kteří se snaží uspat své oběti. Po zákazu GHB se část těchto osob přeorientovala na velmi podobný γ-butyrolakton. GHB se podává orálně (konzumací ústy), distribuuje se buď jako rozpustný prášek nebo přímo jako kapalina.[2]

Účinky, trvající asi 3–6 hodin od podání, jsou silně závislé na dávce. V malých množstvích dochází ke stavu podobnému prvním fázím opilosti – příjemné pocity, družnost, někdy také zintenzivnění smyslů. Vyšší dávky vedou k agresivnímu, zmatenému a nesoudnému jednání; může však dojít i k srdeční či dechové nedostatečnosti, dostavuje se extrémní únava a nevolnost. Většina osob, které zažily a přežily předávkování, si na události během stavu opojení vůbec nevzpomínají. Vznik fyzické závislosti ani růst tolerance nebyl dosud prokázán, přesto existuje riziko závislosti psychické provázené nepříjemným abstinenčním syndromem. Odvykací kúra s sebou nese řadu velmi nepříjemných průvodních symptomů.[2]

Odkazy

Reference

  1. KOBILINSKY, Lawrence. Forensic Chemistry Handbook. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2011-11-17. Dostupné online. ISBN 9781118062234. (anglicky) 
  2. a b c BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. Dostupné online. ISBN 1-4144-0444-1. 
  3. PARDI, D.; BLACK, J. gamma-Hydroxybutyrate/sodium oxybate: neurobiology, and impact on sleep and wakefulness. CNS Drugs.. 2006, roč. 20, čís. 12, s. 993–1018. Dostupné online. ISSN 1172-7047. 
  4. MAITRE, M.; ANDRIAMAMPANDRY, C.; KEMMEL, V., et al. Gamma-hydroxybutyric acid as a signaling molecule in brain. Alcohol.. 2000, roč. 20, čís. 3, s. 277–83. Dostupné online. ISSN 0741-8329. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

4-Hydroxybutansäure - 4-Hydroxybutanoic acid.svg
Structural formula of the chemical compound gamma-hydroxybutyrate (GHB, 4-hydroxybutanoic acid, C4H8O3)