γ-Hydroxymáselná kyselina
| γ-hydroxymáselná kyselina | |
|---|---|
 | |
| Název podle IUPAC | 4-hydroxybutanová kyselina |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 591-81-1 |
| Klasifikace ATC | N07XX04 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1342 |
| ChemSpider ID | 9984 |
| PubChem | 10413 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C4H8O3 |
| SMILES | C(CC(=O)O)CO |
| InChI | InChI=1S/C4H8O3/c5-3-1-2-4(6)7/h5H,1-3H2,(H,6,7) |
| Molární hmotnost | 104,10 g/mol |
| Teplota tání | 16,5 °C |
| Disociační konstanta | 4,72[1] |
| Farmakologie | |
| Indikace | narkolepsie |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
γ-Hydroxymáselná kyselina (γ-hydroxybutyrát, zkráceně GHB, sůl se také označuje jako oxybát nebo oxybutyrát) je bezbarvá hydroxykyselina bez zápachu a slané chuti, která se přirozeně vyskytuje v lidském těle. Mimoto se uměle vyrábí v malém množství jako lék pro pacienty trpící narkolepsií a je zneužívána jako omamná látka s nebezpečnými vedlejšími účinky.[2]
Funkce v těle
γ-Hydroxybutyrát vzniká v některých částech mozku, obvykle přeměnou známější gama-aminomáselné kyseliny (GABA). GHB je významný neuromodulátor či neuropřenašeč, který zvyšuje či snižuje aktivitu nervových buněk ve svém okolí. Je v mozku ve velmi nízkých koncentracích a chová se odlišně, než je-li podán jako lék či droga. Za běžných koncentrací se totiž vůbec neváže na GABAB receptory.[3] Váže se však zřejmě na GHB receptory (z rodiny GPCR receptorů) a nepřímo ovlivňuje GABAergní, dopaminergní a opioidní systémy v mozku.[4]
Posmrtně se také přirozeně vyskytuje v očním sklivci, proto jsou nutné testy, zda byla droga podána nebo vznikla přirozeně.
Omamné účinky
Když byla GHB objevena, zdála se být ideálním celkovým anestetikem, které vyvolává hluboký spánek a vymazává veškeré vzpomínky na operaci. Problém však byl s řadou vedlejších účinků – látka má nebezpečný vliv na dýchání i na srdeční činnost. Dnes se používá jen k léčbě narkolepsie. Na černém trhu si však oblíbily GHB tři skupiny uživatelů: sportovci usilující o zvýšení svalové hmoty, mladí lidé z klubové scény, kteří hledají nové drogy, a sexuální násilníci, kteří se snaží uspat své oběti. Po zákazu GHB se část těchto osob přeorientovala na velmi podobný γ-butyrolakton. GHB se podává orálně (konzumací ústy), distribuuje se buď jako rozpustný prášek nebo přímo jako kapalina.[2]
Účinky, trvající asi 3–6 hodin od podání, jsou silně závislé na dávce. V malých množstvích dochází ke stavu podobnému prvním fázím opilosti – příjemné pocity, družnost, někdy také zintenzivnění smyslů. Vyšší dávky vedou k agresivnímu, zmatenému a nesoudnému jednání; může však dojít i k srdeční či dechové nedostatečnosti, dostavuje se extrémní únava a nevolnost. Většina osob, které zažily a přežily předávkování, si na události během stavu opojení vůbec nevzpomínají. Vznik fyzické závislosti ani růst tolerance nebyl dosud prokázán, přesto existuje riziko závislosti psychické provázené nepříjemným abstinenčním syndromem. Odvykací kúra s sebou nese řadu velmi nepříjemných průvodních symptomů.[2]
Odkazy
Reference
- ↑ KOBILINSKY, Lawrence. Forensic Chemistry Handbook. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2011-11-17. Dostupné online. ISBN 9781118062234. (anglicky)
- ↑ a b c BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. Dostupné online. ISBN 1-4144-0444-1.
- ↑ PARDI, D.; BLACK, J. gamma-Hydroxybutyrate/sodium oxybate: neurobiology, and impact on sleep and wakefulness. CNS Drugs.. 2006, roč. 20, čís. 12, s. 993–1018. Dostupné online. ISSN 1172-7047.
- ↑ MAITRE, M.; ANDRIAMAMPANDRY, C.; KEMMEL, V., et al. Gamma-hydroxybutyric acid as a signaling molecule in brain. Alcohol.. 2000, roč. 20, čís. 3, s. 277–83. Dostupné online. ISSN 0741-8329.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu γ-Hydroxymáselná kyselina na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Structural formula of the chemical compound gamma-hydroxybutyrate (GHB, 4-hydroxybutanoic acid, C4H8O3)