1,1'-Bis(difenylfosfino)ferrocen

1,1'-Bis(difenylfosfino)ferrocen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1,1'-bis(difenylfosfanyl)ferrocen
Sumární vzorecC34H28FeP2
Identifikace
Registrační číslo CAS12150-46-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)640-119-0
PubChem635956
ChEBI30743
SMILESc1ccc(cc1)P(c2ccccc2)C34C5[Fe]3678912(C5C6C74)C3C8C9C1(C23)P(c1ccccc1)c1ccccc1
InChI1S/2C17H14P.Fe/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;/h2*1-14H;
Vlastnosti
Molární hmotnost554,38 g/mol
Teplota tání181 až 183 °C (454 až 456 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,1'-Bis(difenylfosfino)ferrocen, zkráceně dppf, je organická sloučenina, derivát ferrocenu používaný jako ligand v homogenní katalýze. Má podobnou strukturu jako další difosfiny, například 1,2-bis(difenylfosfino)ethan (dppe).

Příprava

1,1'-Bis(difenylfosfino)ferrocen se dá zakoupit, lze jej také připravit v laboratoři reakcí dilithioferrocenu s chlordifenylfosfinem:[1]

Fe(C5H4Li)2 + 2 ClP(C6H5)2 → Fe{C5H4P(C6H5)2}2 + 2 LiCl

Lithiace ferrocenu se provádí pomocí n-butyllithia za přítomnosti tetramethylenethylendiaminu; výše uvedeným způsobem lze připravit i mnoho dalších ligandů. Druh použitého kovu obvykle nemá významný vliv na vlastnosti ligandu.

Reakce

Dppf snadno tvoří komplexy s kovy.[2] (dppf)PdCl2, palladnatý komplex používaný jako katalyzátor v organické syntéze, se připravuje reakcí dppf s acetonitrilovými či benzonitrilovými adukty chloridu palladnatého:[2]

dppf + PdCl2(RCN)2 → (dppf)PdCl2 + 2 RCN (RCN = acetonitril nebo benzonitril)
Struktura komplexu PtCl2(dppf)

Odkazy

Související články

  • Difosfiny

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Ian R. Butler. Inorganic Experiments. Příprava vydání J. Derek Woollins. [s.l.]: [s.n.], 2010. Dostupné online. ISBN 978-3-527-32472-9. Kapitola 3.15 The Use of Organolithium Reagents in the Preparation of Ferrocene Derivatives, s. 175–179. 
  2. ↑ a b Chip Nataro; Stephanie M. Fosbenner. Synthesis and Characterization of Transition-Metal Complexes Containing 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene. Journal of Chemical Education. 2009, s. 1412. DOI 10.1021/ed086p1412. 

Média použitá na této stránce

Dppf-from-xtal-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) molecule, [{Ph2P(C5H4)}2Fe], as found in the crystal structure.

X-ray crystallographic data from J. Crystallogr. Spectrosc. Res. (1988). 18, 583-590.

Model constructed in CrystalMaker 8.1.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Dppf-PtCl2-from-xtal-3D-balls-B.png

Ball-and-stick model of a complex of dppf with PtCl2.

X-ray crystallographic data from A. Muller (January 2007). "[1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-κ2P,P']dichloroplatinum(II) chloroform solvate". Acta Cryst. E63 (1): m210-m212. DOI:10.1107/S1600536806052834..

Model constructed in CrystalMaker 8.1.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Dppfnew.png
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 3.0
improved image of the ligand dppf as a chelating rotamer