1,2-benzochinon
1,2-benzochinon | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | cyklohexa-3,5-dien-1,2-dion |
Ostatní názvy | o-benzochinon |
Sumární vzorec | C6H4O2 |
Vzhled | červená pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 583-63-1 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 812-469-6 |
PubChem | 11421 |
ChEBI | 17253 |
SMILES | C1=CC(=O)C(=O)C=C1 |
InChI | InChI=1S/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 108,09 g/mol |
Teplota tání | 60-70 °C (rozklad) |
Hustota | 1,4248 g/cm3 |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H301 H311 H315 H319 H341 H351[1] |
P-věty | P203 P262 P264+265 P270 P280 P301+316 P302+352 P305+351+338 P316 P318 P321 P330 P332+317 P337+317 P361+364 P362+364 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 76,4 °C (349,6 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
1,2-benzochinon, také nazývaný ortho-benzochinon, je organická sloučenina, společně s 1,4-benzochinonem jeden ze dvou izomerů benzochinonu. Jedná se červeně zbarvenou těkavou pevnou látku rozpustnou ve vodě a diethyletheru. Samotná sloučenina je nestálá, ale 1,2-benzochinonové skupiny se vyskytují v řadě dalších sloučenin.[2][3]
4,5-dimethyl-1,2-benzochinon, uměle připravovaný orthochinon, je také červeně zbarvenou pevnou látkou.[4]
Struktura
Molekula má symetrii druhu C2v. Dvojné vazby jsou lokalizované, se střídáním delších a kratších vazeb C-C. Vazby C=O mají délku 121 pm.[5]
Vznik a reakce
1,2-benzochinon se vyrábí oxidací pyrokatecholu ve vodném roztoku vzdušným kyslíkem nebo orthooxidací fenolu.[6]
Jeden z kmenů bakterie Pseudomonas mendocina metabolizuje kyselinu benzoovou přes pyrokatechol na 1,2-benzochinon.[7]
Orthochinony mají využití v organické syntéze.[8]
Výskyt

1,2-benzochinonové skupiny obsahují mimo jiné pigment melanin a enzymové kofaktory tryptofantryptofylchinon, cysteintryptofylchinon, lysintyrosylchinon, a pyrrolochinolinchinon.[9]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Benzoquinone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11421
- ↑ Saul Patai. Quinonoid Compounds: Vol. 1. [s.l.]: [s.n.] ISBN 9780470771297. doi:10.1002/9780470771297.
- ↑ Quinonoid Compounds: Vol. 2. [s.l.]: [s.n.] ISBN 9780470771303. doi:10.1002/978047077130.
- ↑ H. J. Teuber. Use of Dipotassium Nitrosodisulfonate (Frémy's Salt): 4,5-Dimethyl-o-Benzoquinone. Organic Syntheses. 1972, s. 88. doi:10.15227/orgsyn.052.0088.
- ↑ Alistair L. MacDonald; James Trotter. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1973, s. 476. doi:10.1039/P29730000476.
- ↑ D. Magdziak; A. A. Rodriguez; R. W. Van De Water; T. R. R. Pettus. Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). Organic Letters. 2002, s. 285-288. doi:10.1021/ol017068j. PMID 11796071.
- ↑ Chanda Parulekar; Suneela Mavinkurve. Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d. Indian Journal of Experimental Biology. 2006, s. 157-162. Dostupné online. PMID 16480184.
- ↑ Chun-Chen Liao; Rama Krishna Peddinti. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis. Accounts of Chemical Research. 2002, s. 856-866. doi:10.1021/ar000194n. PMID 12379138.
- ↑ Minae Mure; Sophie X. Wang; Judith P. Klinman. Synthesis and Characterization of Model Compounds of the Lysine Tyrosyl Quinone Cofactor of Lysyl Oxidase. Journal of the American Chemical Society. 2003, s. 6113-6125. doi:10.1021/ja0214274. PMID 12785842.
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,2-benzochinon na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
mechanism of lysine omega oxidation