1,2-bis(difenylfosfino)ethan

1,2-bis(difenylfosfino)ethan
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(ethan-1,2-diyl)bis(difenylfosfan)
Ostatní názvy	dppe
Funkční vzorec	[(C6H5)2PCH2]2
Sumární vzorec	C26H24P2
Identifikace
Registrační číslo CAS	1663-45-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	216-769-2
PubChem	74267
ChEBI	30669
SMILES	P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CCP(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI	1S/C26H24P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-20H,21-22H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	398,42 g/mol
Teplota tání	140 až 142 °C (413 až 415 K)
Bezpečnost
GHS07 GHS09 [1]
H-věty	H315 H319 H335 H400 H410[1]
P-věty	P261 P264 P271 P273 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2-Bis(difenylfosfino)ethan (zkráceně dppe) je organická sloučenina se vzorcem (Ph₂PCH₂)₂ (Ph = fenyl). Používá se v koordinační chemii jako bidentátní ligand. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech.

Příprava

Příprava dppe začíná alkylací difenylfosfidu sodného, NaPPh₂:^[2][3]

P(C₆H₅)₃ + 2 Na → NaP(C₆H₅)₂ + NaC₆H₅

NaC₆H₅, snadno oxidovatelný na vzduchu, následně reaguje s 1,2-dichlorethanem (ClCH₂CH₂Cl) na dppe:

2 NaC₆H₅ + ClCH₂CH₂Cl → (C₆H₅)₂PCH₂CH₂P(C₆H₅)₂ + 2 NaCl

Reakce

Redukcí dppe lithiem vzniká PhHP(CH₂)₂PHPh.^[4]

Ph₂P(CH₂)₂PPh₂ + 4 Li → PhLiP(CH₂)₂PLiPh + 2 PhLi

Hydrolýzou vzniká bis(sekundární fosfin):

PhLiP(CH₂)₂PLiPh + 2 PhLi + 4H₂O → PhHP(CH₂)₂PHPh + 4 LiOH + 2 C₆H₆

Reakcí dppe s oxidačními činidly, jako je peroxid vodíku nebo vodný roztok bromu vzniká jako důsledek neselektivní oxidace dppeO (s malými výtěžnostmi, například 13 %).^[5] Selektivně lze dppe oxidovat pomocí PhCH₂Br.

Ph₂P(CH₂)₂PPh₂ + PhCH₂Br → Ph₂P(CH₂)₂PPh₂(CH₂Ph)⁺Br⁻

Hydrogenace dppe dává ligand bis(dicyklohexylfosfino)ethan.

Komplexy

Je známo velké množství komplexů dppe, přičemž některé z nich se používají jako homogenní katalyzátory. Dppe téměř vždy funguje jako chelatující ligand, i když jsou také popsány komplexy, ve kterých je monodentátní (například W(CO)₅(dppe))nebo tvoří můstek.^[6]

Odkazy

Související články

• 1,2-Bis(dimethylfosfino)ethan
• Bis(difenylfosfino)methan

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,2-bis(difenylfosfino)ethan na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane na anglické Wikipedii.