1,2-bis(dimethylfosfino)ethan
| 1,2-bis(dimethylfosfino)ethan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (ethan-1,2-diyl)bis(dimethylfosfan) |
| Sumární vzorec | C6H16P2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 23936-60-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 627-450-6 |
| PubChem | 141059 |
| SMILES | P(C)(C)CCP(C)C |
| InChI | InChI=1S/C6H16P2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 150,14 g/mol |
| Teplota varu | 180 °C (453 K) |
| Hustota | 0,9 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H225 H250 H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P210 P222 P231 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+335+334 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
1,2-Bis(dimethylfosfino)ethan (zkráceně dmpe) je difosfin se vzorcem (CH2PMe2)2 (Me = methyl). Jedná se o bezbarvou kapalinu citlivou na vzduch, která se rozpouští v organických rozpouštědlech. Používá se jako silně zásaditý přihlížející ligand. K jeho komplexům patří mimo jiné V(dmpe)2(BH4)2, Mn(dmpe)2(AlH4)2, Tc(dmpe)2(CO)2Cl, a Ni(dmpe)Cl2.[2]
2.png){kind=spacer}
Příprava
Dmpe se připravuje z Grignardova činidla methylmagnesiumjodidu reakcí s 1,2-bis(dichlorfosfino)ethanem:[3]
- Cl2PCH2CH2PCl2 + 4 MeMgI → Me2PCH2CH2PMe2 + 4 MgICl
Lze také použít alkylaci dimethylfosfidu sodného.
Příprava dmpe z chloridu thiofosforylu vedla k několika nehodám a přestala se používat.[4]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/141059
- ↑ GREENWOOD, Norman Neill. Chemie prvků. Sv. 1.. 1. vyd. vyd. Praha: Informatorium 793 s., 1 příl s. ISBN 80-85427-38-9, ISBN 978-80-85427-38-7.
- ↑ R. J. Burt; J. Chatt; W. Hussain; G. J. Leigh. A convenient synthesis of 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane, 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane and 1,2-bis(diethylphosphino)ethane. Journal of Organometallic Chemistry. 1979, s. 203–206. DOI 10.1016/S0022-328X(00)94383-3.
- ↑ J. E. Bercaw; G. W. Parshall. Preparation of Tetramethyldiphosphine Disulfide and Ethylenebis(Dimethylphosphine) (Dmpe). Inorganic Syntheses. 1985, s. 199–200. ISBN 9780470132548. DOI 10.1002/9780470132548.ch42.
Související články
- Bis(dicyklohexylfosfino)ethan, objemnější analog
- 1,2-bis(difenylfosfino)ethan, na vzduchu stálejší než dmpe, ale méně zásaditý
- 1,2-bis(dimethylfosfino)benzen, méně reaktivní analog dmpe
- Tetramethylethylendiamin, diaminový analog dmpe
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,2-bis(dimethylfosfino)ethan na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Skeletal formula of 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane, dmpe, Me2PCH2CH2PMe2.
Structure drawn in ChemDraw Ultra 11.0.Ball-and-stick model of the 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane molecule, dmpe, Me2PCH2CH2PMe2, from the crystal structure.
X-ray diffraction data from J. Organomet. Chem. (1997) 536-537, 465-472.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.