1,2-dimethylethylendiamin

1,2-dimethylethylendiamin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevN,N'-dimethylethan-1,2-diamin
Ostatní názvyDMEDA
Funkční vzorec(CH3NHCH2)2
Sumární vzorecC4H12N2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS110-70-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-793-3
PubChem8070
SMILESCNCCNC
InChI1S/C4H12N2/c1-5-3-4-6-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost88,151 g/mol
Teplota varu120 °C (393 K)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH226 H314 H315 H319 H335[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P271 P280 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2-Dimethylethylendiamin (zkráceně DMEDA) je organická sloučenina se vzorcem (CH3NH)2CH2CH2. V její molekule se nacházejí dvě sekundární aminové skupiny.

Reakce a použití

DMEDA se používá jako chelatační činidlo k přípravě komplexů s kovy, z nichž se některé využívají jako homogenní katalyzátory.[2][3]

Z této látky se také připravují imidazoliny kondenzacíaldehydy nebo ketony:

RR'CO + C2H4(CH3NH)2 → C2H4(CH3N)2CRR' + H2O

model molekuly komplexu trans-[NiCl2(DMEDA)2][4]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Dimethylethylenediamine na anglické Wikipedii.

  1. a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8070
  2. Chan, Timothy R.; Hilgraf, Robert; Sharpless, K. Barry; Fokin, Valery V. „Polytriazoles as copper(I)-stabilizing ligands in catalysis“ Organic Letters 2004, volume 6, 2853-2855. DOI:10.1021/ol0493094
  3. Artis Klapars; Xiaohua Huang; Stephen L. Buchwald. A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides. Journal of the American Chemical Society. 2002, s. 7421–7428. DOI 10.1021/ja0260465. PMID 12071751. 
  4. W. G. Piyal Ariyananda; Richard E. Norman. trans-Dichlorobis(N,N'-dimethylethane-1,2-diamine-κ2N,N')nickel(II). Acta Crystallographica Section E. 2006, s. m2339–m2341. DOI 10.1107/S1600536806033770. 

Média použitá na této stránce

1,2-C2H4(NHMe)2.png
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
chemical structure of N,N'-dimethylethylenediamine
Ni(DMEN)2Cl2frag.png
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
view down chelate ring-Ni axis in NiCl2(MeN(H)C2H4N(H)Me)2