1,2-dioxetandion

1,2-dioxetandion
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název1,2-dioxetan-3,4-dion
Anglický název1,2-Dioxetanedione
Sumární vzorecC2O4
Identifikace
Registrační číslo CAS26974-08-3
PubChem14833747
SMILESO=C1OOC1=O
InChIInChI=1S/C2O4/c3-1-2(4)6-5-1
Vlastnosti
Molární hmotnost88,02 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2-dioxetandion (také 1,2-dioxetan-3,4-dion) je nestabilní heterocyklická sloučenina. Lze jej považovat za dvojitý keton 1,2-dioxetanu nebo za cyklický dimer oxidu uhličitého.[1]

Za běžných podmínek, i při teplotě 180 K (−93 °C) se rychle rozkládá na oxid uhličitý, ovšem může být detekován hmotnostní spektrometrií a jinými metodami.[2][3]

Tato látka je meziproduktem chemiluminiscenčních reakcí využívaných ve svíticích tyčích.[4] Rozklad probíhá přes paramagnetický oxalátový biradikál.[5]

Bylo zjištěno, že vysokoenergerický meziprodukt jedné z těchto reakcí (mezi oxalylchloridem a peroxidem vodíku v ethylacetátu), o němž se předpokládá, že jde o 1,2-dioxetandion, se může při pokojové teplotě hromadit v roztocích (v množství nejméně několika mikromolů), pokud jsou aktivační barviva a veškeré stopy kovů odstraněny ze soustavy a reakce probíhají v inertní atmosféře.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Dioxetanedione na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Alfred Hassner (1985): Chemistry of Heterocyclic Compounds: Small Ring Heterocycles, Part 3: Oxiranes, Arene Oxides, Oxaziridines, Dioxetanes, Thietanes, Thietes, Thiazetes, and Others, Volume 42. ISBN 978-0-471-05624-9 ISBN 978-0-470-18720-3 John Wiley & Sons.
  2. ↑ Herman F. Cordes; Herbert P. Richter; Carl A. Heller. Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate. J. Am. Chem. Soc.. 1969, roč. 91, čís. 25, s. 7209. DOI 10.1021/ja01053a065. (anglicky) 
  3. ↑ J. Stauff; W. Jaeschke; G. Schlögl. none. Z. Naturforsch.. 1972, roč. B 27, s. 1434. (anglicky) 
  4. ↑ Richard Bos; Sarah A. Tonkin; Graeme R. Hanson; Christopher M. Hindson. In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical. J. Am. Chem. Soc.. 2009, roč. 131, čís. 8, s. 2770–2771. DOI 10.1021/ja808401p. PMID 19206238. (anglicky) 
  5. ↑ Richard Bos; Sarah A. Tonkin; Graeme R. Hanson; Christopher M. Hindson. In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical. J. Am. Chem. Soc.. 2009, roč. 131, čís. 8, s. 2770–2771. DOI 10.1021/ja808401p. PMID 19206238. (anglicky) 
  6. ↑ Luiz F. M. L. Ciscato, Fernando H. Bartoloni, Erick L. Bastos, and Wilhelm J. Baader (2009), Direct Kinetic Observation of the Chemiexcitation Step in Peroxyoxalate Chemiluminescence. Journal of Organic Chemistry, volume 74, 8974–8979. DOI:10.1021/jo901402k.

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

1,2-Dioxetanedione.svg
Skeletal formula of the unstable compound 1,2-dioxetanedione (dioxetane-3,4-dione, peroxyacid ester). Created using ACD/ChemSketch 10.0, Inkscape, and vim.