1,4-dioxan

1,4-dioxan
Strukturní vzorec
Prostorový model
Obecné
Systematický název	1,4-dioxan, 1,4-dioxacyklohexan
Sumární vzorec	C4H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina s éterickým zápachem
Identifikace
Registrační číslo CAS	123-91-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-661-8
Indexové číslo	603-024-00-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	88,106 32 g/mol
Teplota tání	11,8 °C
Teplota varu	101,5 °C
Hustota	1,033 g/cm³ (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	neomezeně mísitelný
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H351 H319 H335 EUH019 EUH066
R-věty	R11 R19 R36/37 R40 R66
S-věty	(S2) S9 S16 S36/37 S46
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,4-Dioxan (též diethylendioxid nebo p-dioxan) je bezbarvá těkavá kapalina, slabě éterického zápachu. Po chemické stránce je to heterocyklická sloučenina s jedním šestičlenným kruhem, obsahujícím dva kyslíkové atomy. Může být však považován též za cyklický ether.

Od jeho struktury jsou mj. odvozeny sloučeniny, souhrnně označované jako dioxiny, patřící k nebezpečným látkám znečišťujícím přírodní prostředí.

Vznik

Vzniká např. dimerizací ethylenoxidu v kyselém prostředí za přítomnosti vody

Reakce probíhá dvoustupňově, meziproduktem je ethylenglykol:

Vlastnosti

Látka je neomezeně mísitelná s vodou. Je rozpustná jak v polárních organických rozpouštědlech (např. v ethanolu), tak v nepolárních (např. v benzenu). Je silně hořlavá, její páry ve směsi se vzduchem jsou výbušné v rozmezí koncentrací 2 až 22 %.

Při dlouhodobém styku s vzdušným kyslíkem mohou vznikat peroxidické deriváty dioxanu, které jsou za určitých podmínek náchylné k explozím. Postupně se oxiduje, zejména za současného působení slunečního záření, až na oxid uhelnatý.

Použití

Používá se především v laboratoří a v chemické výrobě jako rozpouštědlo. Kromě toho bývá používán jako ředidlo v lacích a jiných nátěrových hmotách, v tmelech a lepidlech a jako stabilizační přísada k prostředkům pro chemické čištění oděvů (např. k 1,1,1-trichlorethanu). Používá se též v biologii a v lékařství při přípravě vzorků pro mikroskopické zkoumání.

Ultračistý 1,4-dioxan je používán též jako náplň scintilačních detektorů ionizujícího záření.

Zdravotní účinky

1,4-Dioxan se při vdechování nebo požití velmi rychle vstřebává, vstřebávání kůží je však relativně pomalé. Metabolizuje se především na kyselinu beta-hydroxyethoxyoctovou, která je následně rychle vyloučena. Experimenty na potkanech ukázaly, že se eliminace 1,4-dioxanu a jeho metabolitů se zvyšováním dávky zpomaluje, což ukazuje na nasycení metabolismu látky.^[2]

U vzorku exponovaných pracovníků se neprojevily žádné klinické projevy ani změna mortality. U potkanů 1,4-dioxan způsobuje degenerativní a nekrotické změny na játrech a ledvinách. Vysoké dávky zvyšují hladinu jaterního cytochromu P450. Reprodukční toxicita nebyla u potkanů prokázána.^[2]

Při malé studii, kdy se zkoumal vliv expozice nízkým koncentracím 1,4-dioxanu na zdraví pracovníků, nebyla zaznamenána zvýšená úmrtnost na nádorová onemocnění. U zvířat se však karcinogenita prokázala. U myší se projevuje zvýšený výskyt hepatocelulárního adenomu a karcinomu, u potkanů nádorů nosní dutiny, jater, podkožní tkáně, prsních žláz a pobřišnice, u morčat nádorů jater a žlučníku. U potkanů se zvýšení výskytu nádorů neprojevilo při inhalační expozici. U myší zvyšovalo vstřikování 1,4-dioxanu do pobřišnice incidenci nádorů plic, toto se však neprojevilo při orální cestě expozice.^[2]

IARC klasifikuje 1,4-dioxan jako možný karcinogen pro člověka (skupina 2B).^[2]

Související články

• Dioxin
• Dioxiny

Reference

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,4-dioxan na Wikimedia Commons
• (anglicky)1,4-Dioxane CAS No. 123-91-1 dokument ve formátu PDF