1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en
| 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropyrimido[1,2-a]azepin |
| Ostatní názvy | DBU |
| Sumární vzorec | C9H16N2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 6674-22-2 |
| PubChem | 81184 |
| SMILES | N\2=C1\N(CCCCC1)CCC/2 |
| InChI | 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 152,24 g/mol |
| Teplota tání | −70 °C (203 K) |
| Teplota varu | 80–83 °C (0,6 mmHg); 261 °C (1 atm) |
| Disociační konstanta pKa | 13,5±1,5[1] (konjugovaná kyselina ve vodě) 24,34[2] (konjugovaná kyselina v acetonitrilu) |
| Bezpečnost | |
| [3] Nebezpečí[3] | |
| H-věty | H301 H302 H312 H314 H318 H412 |
| P-věty | P260 P264 P270 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P405 P501 |
| Teplota vzplanutí | 119,9 °C (393,0 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en, zkráceně DBU, je organická sloučenina patřící mezi amidiny. Používá se v organické syntéze jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada.
Výroba a výskyt
I když se veškerý DBU vyrábí uměle, tak jej lze rovněž získat z mořské houby Niphates digitalis.[4] Biosyntéza DBU začíná reakcí hexandialu (adipaldehydu, tj. aldehydu kyseliny adipové) s 1,3-diaminopropanem.[4]
Použití
V organické chemii se DBU používá jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada; rovněž nalézá využití při vytvrzování epoxidových pryskyřic. Používá se také při přečišťování fullerenů pomocí 1,2,4-trimethylbenzenu (jenž reaguje s fullereny se 70 a více atomy uhlíku, ovšem nereaguje s C60) a též jako katalyzátor při výrobě polyuretanu. Má silný katalytický účinek na reakce alicyklických a alifatických isokyanátů. Jeho duální charakter (zásada a nukleofil) se využívá taktéž při přípravě arylových a styrylových derivátu acetylenu.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene na anglické Wikipedii.
- ↑ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, roč. 87, s. 385–395. (anglicky)
- ↑ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem.. 2005, roč. 70, s. 1019–1028. PMID 15675863. (anglicky)
- ↑ a b 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Regalado, E.L. et al., Nat. Prod. Commun., 2010, 5, 1187–1190
Související články
- 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en
- 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
REGALADO DBU BIOSYNTHETIC HYPOTHESIS SCHEME
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene molecule, also known as DBU, an amidine base used in organic synthesis.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Nitrogen, N: blue
Skeletal formula of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Created using ACD/ChemSketch 10.0 and Inkscape.