1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en

Název tohoto článku nemůže z technických důvodů obsahovat znaky < > [ ] { }. Správný název by měl být 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en.
1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropyrimido[1,2-a]azepin
Ostatní názvyDBU
Sumární vzorecC9H16N2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILESN\2=C1\N(CCCCC1)CCC/2
InChI1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
Vlastnosti
Molární hmotnost152,24 g/mol
Teplota tání−70 °C (203 K)
Teplota varu80–83 °C (0,6 mmHg);

261 °C (1 atm)

Disociační konstanta pKa13,5±1,5[1] (konjugovaná kyselina ve vodě)
24,34[2] (konjugovaná kyselina v acetonitrilu)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[3]
Nebezpečí[3]
H-větyH301 H302 H312 H314 H318 H412
P-větyP260 P264 P270 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P405 P501
Teplota vzplanutí119,9 °C (393,0 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en, zkráceně DBU, je organická sloučenina patřící mezi amidiny. Používá se v organické syntéze jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada.

Výroba a výskyt

I když se veškerý DBU vyrábí uměle, tak jej lze rovněž získat z mořské houby Niphates digitalis.[4] Biosyntéza DBU začíná reakcí hexandialu (adipaldehydu, tj. aldehydu kyseliny adipové) s 1,3-diaminopropanem.[4]

Předpokládáný postup tvorby DBU v mořských houbách

Použití

V organické chemii se DBU používá jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada; rovněž nalézá využití při vytvrzování epoxidových pryskyřic. Používá se také při přečišťování fullerenů pomocí 1,2,4-trimethylbenzenu (jenž reaguje s fullereny se 70 a více atomy uhlíku, ovšem nereaguje s C60) a též jako katalyzátor při výrobě polyuretanu. Má silný katalytický účinek na reakce alicyklických a alifatických isokyanátů. Jeho duální charakter (zásada a nukleofil) se využívá taktéž při přípravě arylových a styrylových derivátu acetylenu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene na anglické Wikipedii.

  1. Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, roč. 87, s. 385–395. (anglicky) 
  2. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units:  Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem.. 2005, roč. 70, s. 1019–1028. PMID 15675863. (anglicky) 
  3. a b 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. a b Regalado, E.L. et al., Nat. Prod. Commun., 2010, 5, 1187–1190

Související články


Externí odkazy

Média použitá na této stránce

REGALADO DBU BIOSYNTHETIC HYPOTHESIS.png
REGALADO DBU BIOSYNTHETIC HYPOTHESIS SCHEME
DBU-3D-balls.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene molecule, also known as DBU, an amidine base used in organic synthesis.

Colour code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Nitrogen, N: blue