Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid
Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 3-{[(ethylimino)methyliden]amino}-N,N-dimethylpropan-1-amin |
Ostatní názvy | EDC, EDAC, EDCI |
Sumární vzorec | C8H17N3 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 1892-57-5 29952-53-8 (hydrochlorid) |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 217-579-2 |
PubChem | 15908 |
SMILES | CCN=C=NCCCN(C)C |
InChI | 1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 155,24 g/mol |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H302 H314 H317 H334[1] |
P-věty | P260 P261 P264 P270 P272 P280 P285 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P330 P333+313 P342+311 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid (zkráceně EDC, EDAC nebo EDCI) je ve vodě rozpustný karbodiimid nejčastěji používaný ve formě hydrochloridu.[2] Obvykle se používá při pH 4 až 6. Nejčastěji slouží k aktivaci karboxylových skupin při syntéze amidů z aminů. Lze jej také použít na aktivování fosfátových skupin při přípravě fosfomonoesterů a fosfodiesterů. K častým oblastem využití EDC patří syntéza peptidů, navazování bílkovin na nukleové kyseliny a příprava imunokonjugátů. Ve směsi s N-hydroxysukcinimidem slouží k imobilizaci velkých biomolekul.
Příprava
EDC je možné zakoupit, dá se však též připravit v laboratoři; nejprve reaguje ethylisokyanát s N,N-dimethylpropan-1,3-diaminem za vzniku močoviny, která se poté dehydratuje.[3]
Mechanismus účinku
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/EDC_Mechanism_.tif/lossy-page1-500px-EDC_Mechanism_.tif.jpg)
EDC se používá na přípravu aktivních esterů reakcemi primárních aminů s karboxylovými kyselinami. Reakce začíná atakem karbodiimidové skupiny EDC karbonylem, po kterém dojde k přesunu protonů. Následně primární amin reaguje s karbonylovým uhlíkem kyseliny, čímž se vytvoří čtyřstěnný meziprodukt, a následně se odštěpí močovina, čímž vznikne konečný produkt.[4]
Odkazy
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid na Wikimedia Commons
- López-Alonso, JP; DIEZ-GARCIA, F; FONT, J; RIBÓ, M; VILANOVA, M; SCHOLTZ, JM; GONZÁLEZ, C. Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity. Bioconjugate Chemistry. 2009, s. 1459. DOI 10.1021/bc9001486. (anglicky)
- Nakajima, N; IKADA, Y. Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media. Bioconjugate Chemistry. 1995, s. 123. DOI 10.1021/bc00031a015. (anglicky)
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Richard S. Pottorf; Peter Szeto. 1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
- ↑ John Sheehan; Philip Cruickshank; Gregory Boshart. A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides. The Journal of Organic Chemistry. 1961, s. 2525.
- ↑ Carbodiimide Crosslinker Chemistry - US [online]. [cit. 2019-05-10]. Dostupné online.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Synthesis of en:1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory (1961). "A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides". J. Org. Chem. 26: 2525. DOI:10.1021/jo01351a600.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Autor: Jynto (more from this user), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide molecule, also known as EDC, a carbodiimide used in peptide synthesis.
Color code:Carbon, C: black
Hydrogen, H: white
Nitrogen, N: blue
Autor: Blangmack20, Licence: CC BY-SA 4.0
The figure shows the general mechanistic steps for EDC couplings of carboxylic acids to amines. The aminolysis is not shown in detail.