2,2′-bipyridin
| 2,2′-bipyridin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,2′-bipyridin |
| Ostatní názvy | bipy, bpy |
| Sumární vzorec | C10H8N2 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 366-18-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-674-4 |
| PubChem | 1474 |
| SMILES | C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2 |
| InChI | 1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 156,18 g/mol |
| Teplota tání | 72 °C (345 K)[1] |
| Teplota varu | 273 °C (546 K)[1] |
| Hustota | g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 0,593 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H301 H302 H311 H312 H319 H412[1] |
| P-věty | P264 P270 P273 P280 P301+310 P301+312 P302+352 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P337+313 P361 P363 P405 P501[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
2,2'-bipyridin je organická sloučenina se vzorcem C10H8N2, patřící mezi bipyridiny. Jedná se o bidentátní chelatující ligand, který tvoří komplexní sloučeniny s mnoha přechodnými kovy. Jeho komplexy s rutheniem a platinou se vyznačují silnou luminiscencí.
Příprava, struktura a vlastnosti
2,2'-bipyridin se připravuje dehydrogenací pyridinu pomocí Raneyova niklu:[2]
- 2 C5H5N → (C5H4N)2 + H2
I když bývá nekoordinovaný bipyridin zobrazován s atomy dusíku v poloze cis, tak má v pevné formě i v roztoku ze všech konformací nejnižší energii rovinná, s dusíkovými atomy v polohách trans.[3]
Monoprotonovaný bipyridin zaujímá cis konformaci.[4]
Tvorba komplexů obdobného N,N-heterocyklického ligandu fenantrolinu nevyžaduje překonání entalpických a entropických bariér, a tak jsou tyto komplexy obvykle stabilnější. pKa konjugovaných kyselin jsou 4,86 a 4,3 a fenantrolin a bipy jsou tak podobně silnými zásadami.[5]
Bylo popsáno mnoho substituovaných variant bipy.[6][7]
Koordinačně chemické vlastnosti
Příklady komplexů
- Mo(CO)4(bipy), odvozený od Mo(CO)6
- RuCl2(bipy)2,[8] prekurzor komplexů se smíšenými ligandy
- [Ru(bipy)3]Cl2, používaný jako luminofor.
- [Fe(bipy)3]2+ se využívá ke kolorimetrické analýze železnatých iontů.
Tris-bipy komplexy
Komplexy bypyridinu silně absorbují ve viditelném spektru, což lze využít v ultrafialovo-viditelné spektroskopii. Přechody elektronů mezi energetickými hladinami souvisí s přenosy nábojů mezi kovy a ligandy. V „tris(bipy) komplexech“ se na kov koordinují tři molekuly bipyridinu, což lze zapsat jako [M(bipy)3]n+ (M = ion kovu; například Cr, Fe, Co, Ru nebo Rh; bipy = 2,2′-bipyridin). Tyto komplexy obsahují šestikoordinované oktaedrické struktury a mají dva enantiomery:
Tyto i jiné homoleptické tris-2,2′-bipy komplexy přechodných kovů jsou elektroaktivní. Jak na kov, tak i na ligand zaměřené elektrochemické reakce jsou vratné jednoelektronové reakce, které lze pozorovat pomocí cyklické voltametrie. Za silně redukujících podmínek může být většina komplexů tris(bipy) redukována na neutrální sloučeniny obsahující ligandy bipy−; jako příklad lze uvést M(bipy)3, kde M = Al, Cr, Si.
Odkazy
Související články
- 2,2'-bichinolin
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 2,2′-bipyridin na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,2′-Bipyridine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1474
- ↑ SASSE, W. H. F. 2,2′-Bipyridine. Org. Synth.. 1966, s. 5. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 102. (anglicky)
- ↑ L. L. Merritt; E. Schroeder. The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine. Acta Crystallographica. 1956, s. 801–804. DOI 10.1107/S0365110X56002175.
- ↑ A. Göller; U.-W. Grummt. Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine. Chemical Physics Letters. 2000, s. 399–405. DOI 10.1016/S0009-2614(00)00352-3. Bibcode 2000CPL...321..399G.
- ↑ J. G. Leipoldt; G. J. Lamprecht; E. C. Steynberg. Kinetics of the substitution of acetylacetone in acetylactonato-1,5-cyclooctadienerhodium(I) by derivatives of 1,10-phenantrholine and 2,2′-dipyridyl. Journal of Organometallic Chemistry. 1991, s. 259–263. DOI 10.1016/0022-328X(91)83069-G.
- ↑ SMITH, A. P.; LAMBA, J. J. S.; FRASER, C. L. Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2′-Bipyridines: 4,4′-Bis(chloromethyl)-2,2′-Bipyridine. Org. Synth.. 2002, s. 82. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 107. (anglicky)
- ↑ SMITH, A. P.; SAVAGE, S. A.; LOVE, J.; FRASER, C. L. Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2′-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy. Org. Synth.. 2002, s. 51. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 517. (anglicky)
- ↑ P. A. Lay; A. M. Sargeson; H. Taube; M. H. Chou; C. Creutz. cis-Bis(2,2′-bipyridine-N,N′) complexes of ruthenium(III)/(II) and osmium(III)/(II). Inorganic Syntheses. 1986, s. 291–299. ISBN 9780470132555. DOI 10.1002/9780470132555.ch78.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Ball-and-stick model of the 2,2′-bipyridine molecule, C10H8N2, as found in the crystal structure reported in Chem. Eur. J. (2002) 8 2370-2383 (CSD entry BIPYRL04).
Colour code:
- Carbon, C: grey
- Hydrogen, H: white
- Nitrogen, N: blue
chemical structure of Fe(Bipy)3
Ball-and-stick model of a protonated 2,2′-bipyridine molecule, [C10H9N2]+, as found in the crystal structure reported in Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online (2005) 21 x85-x86 (CSD entry CASZIG). In this crystal, the molecule adopts a cis geometry with both nitrogen atoms on the same side. The alternative trans geometry has been reported in other crystal structures such as COWQIR.
Colour code:
- Carbon, C: grey
- Hydrogen, H: white
- Nitrogen, N: blue
![[1]](https://en.wikipedia.org/wiki/Image:Bpycomp.gif){kind=link}