2,2′-bipyridin
| 2,2′-bipyridin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,2′-bipyridin |
| Ostatní názvy | bipy, bpy |
| Sumární vzorec | C10H8N2 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 366-18-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-674-4 |
| PubChem | 1474 |
| SMILES | C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2 |
| InChI | 1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 156,18 g/mol |
| Teplota tání | 72 °C (345 K)[1] |
| Teplota varu | 273 °C (546 K)[1] |
| Hustota | g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 0,593 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H301 H302 H311 H312 H319 H412[1] |
| P-věty | P264 P270 P273 P280 P301+310 P301+312 P302+352 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P337+313 P361 P363 P405 P501[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
2,2'-bipyridin je organická sloučenina se vzorcem C10H8N2, patřící mezi bipyridiny. Jedná se o bidentátní chelatující ligand, který tvoří komplexní sloučeniny s mnoha přechodnými kovy. Jeho komplexy s rutheniem a platinou se vyznačují silnou luminiscencí.
Příprava, struktura a vlastnosti
2,2'-bipyridin se připravuje dehydrogenací pyridinu pomocí Raneyova niklu:[2]
- 2 C5H5N → (C5H4N)2 + H2
I když bývá nekoordinovaný bipyridin zobrazován s atomy dusíku v poloze cis, tak má v pevné formě i v roztoku ze všech konformací nejnižší energii rovinná, s dusíkovými atomy v polohách trans.[3]
Monoprotonovaný bipyridin zaujímá cis konformaci.[4]
Tvorba komplexů obdobného N,N-heterocyklického ligandu fenantrolinu nevyžaduje překonání entalpických a entropických bariér, a tak jsou tyto komplexy obvykle stabilnější. pKa konjugovaných kyselin jsou 4,86 a 4,3 a fenantrolin a bipy jsou tak podobně silnými zásadami.[5]
Bylo popsáno mnoho substituovaných variant bipy.[6][7]
Koordinačně chemické vlastnosti
Příklady komplexů
- Mo(CO)4(bipy), odvozený od Mo(CO)6
- RuCl2(bipy)2,[8] prekurzor komplexů se smíšenými ligandy
- [Ru(bipy)3]Cl2, používaný jako luminofor.
- [Fe(bipy)3]2+ se využívá ke kolorimetrické analýze železnatých iontů.
Tris-bipy komplexy
Komplexy bypyridinu silně absorbují ve viditelném spektru, což lze využít v ultrafialovo-viditelné spektroskopii. Přechody elektronů mezi energetickými hladinami souvisí s přenosy nábojů mezi kovy a ligandy. V „tris(bipy) komplexech“ se na kov koordinují tři molekuly bipyridinu, což lze zapsat jako [M(bipy)3]n+ (M = ion kovu; například Cr, Fe, Co, Ru nebo Rh; bipy = 2,2′-bipyridin). Tyto komplexy obsahují šestikoordinované oktaedrické struktury a mají dva enantiomery:
Tyto i jiné homoleptické tris-2,2′-bipy komplexy přechodných kovů jsou elektroaktivní. Jak na kov, tak i na ligand zaměřené elektrochemické reakce jsou vratné jednoelektronové reakce, které lze pozorovat pomocí cyklické voltametrie. Za silně redukujících podmínek může být většina komplexů tris(bipy) redukována na neutrální sloučeniny obsahující ligandy bipy−; jako příklad lze uvést M(bipy)3, kde M = Al, Cr, Si.
Odkazy
Související články
- 2,2'-bichinolin
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 2,2′-bipyridin na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,2′-Bipyridine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1474
- ↑ SASSE, W. H. F. 2,2′-Bipyridine. Org. Synth.. 1966, s. 5. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 102. (anglicky)
- ↑ L. L. Merritt; E. Schroeder. The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine. Acta Crystallographica. 1956, s. 801–804. DOI 10.1107/S0365110X56002175.
- ↑ A. Göller; U.-W. Grummt. Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine. Chemical Physics Letters. 2000, s. 399–405. DOI 10.1016/S0009-2614(00)00352-3. Bibcode 2000CPL...321..399G.
- ↑ J. G. Leipoldt; G. J. Lamprecht; E. C. Steynberg. Kinetics of the substitution of acetylacetone in acetylactonato-1,5-cyclooctadienerhodium(I) by derivatives of 1,10-phenantrholine and 2,2′-dipyridyl. Journal of Organometallic Chemistry. 1991, s. 259–263. DOI 10.1016/0022-328X(91)83069-G.
- ↑ SMITH, A. P.; LAMBA, J. J. S.; FRASER, C. L. Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2′-Bipyridines: 4,4′-Bis(chloromethyl)-2,2′-Bipyridine. Org. Synth.. 2002, s. 82. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 107. (anglicky)
- ↑ SMITH, A. P.; SAVAGE, S. A.; LOVE, J.; FRASER, C. L. Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2′-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy. Org. Synth.. 2002, s. 51. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 517. (anglicky)
- ↑ P. A. Lay; A. M. Sargeson; H. Taube; M. H. Chou; C. Creutz. cis-Bis(2,2′-bipyridine-N,N′) complexes of ruthenium(III)/(II) and osmium(III)/(II). Inorganic Syntheses. 1986, s. 291–299. ISBN 9780470132555. DOI 10.1002/9780470132555.ch78.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Ball-and-stick model of the 2,2′-bipyridine molecule, C10H8N2, as found in the crystal structure reported in Chem. Eur. J. (2002) 8 2370-2383 (CSD entry BIPYRL04).
Colour code:
- Carbon, C: grey
- Hydrogen, H: white
- Nitrogen, N: blue
chemical structure of Fe(Bipy)3
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Ball-and-stick model of a protonated 2,2′-bipyridine molecule, [C10H9N2]+, as found in the crystal structure reported in Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online (2005) 21 x85-x86 (CSD entry CASZIG). In this crystal, the molecule adopts a cis geometry with both nitrogen atoms on the same side. The alternative trans geometry has been reported in other crystal structures such as COWQIR.
Colour code:
- Carbon, C: grey
- Hydrogen, H: white
- Nitrogen, N: blue
![[1]](https://en.wikipedia.org/wiki/Image:Bpycomp.gif){kind=link}