2,4,6-trimethylpyridin

2,4,6-trimethylpyridin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2,4,6-trimethylpyridin
Ostatní názvy2,4,6-kolidin
Sumární vzorecC8H11N
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS108-75-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-613-3
PubChem7953
SMILESCC1=CC(=NC(=C1)C)C
InChIInChI=1S/C8H11N/c1-6-4-7(2)9-8(3)5-6/h4-5H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost121,18 g/mol
Teplota tání−46 °C (227 K)[1]
Teplota varu170,4 °C (443,6 K)[1]
Hustota0,913 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě20,8 g/100 ml (6 °C)
3,5 g/100 ml (20 °C)
1,8 g/100 ml (100 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v methanolu, ethanolu, chloroformu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v benzenu, toluenu a diethyletheru
Tlak páry0,27 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH226 H302 H311 H315 H319 H332 H335[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

2,4,6-trimethylpyridin (také nazývaný 2,4,6-kolidin) je organická sloučenina, trimethylovaný derivát pyridinu. Je nejpoužívanějším z kolidinů, skupiny sloučenin odvozených od pyridinu připojením tří methylových skupin.

Příprava

2,4,6-trimethylpyridin byl poprvé vyroben extrakcí z Dippelova oleje v roce 1854.[2][3] Přípravu lze provést podobně jako u Hantzschovy syntézy dihydropyridinů z ethyl-acetacetátu (β-ketokarbonylové sloučeniny), acetaldehydu a amoniaku v poměru 2: 1: 1.[4]

Použití

Oxidací methylových skupin manganistanem draselným vzniká kyselina kolidinová.[5]

2,4,6-trimethylpyridin se používá v organické syntéze (například při dehydrohalogenačních reakcích), kde se váže na vznikající halogenovodíky.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,4,6-Trimethylpyridine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k 2,4,6-Trimethylpyridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Collidin. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 4. Altenburg 1858, S. 262 (zeno.org).
  3. ↑ Friedrich Auerbach: „Ueber ein neues Collidin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1892, 25 (2), S. 3485–3490 (DOI:10.1002/cber.189202502219)
  4. ↑ T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.
  5. ↑ Hong-Lin Zhu; Wei Xu; Jian-Fei Wang. Synthesis, crystal structures and properties of two supramolecular polymers constructed by lanthanide with pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid. Synthetic Metals. 2012, s. 1327–1334. DOI 10.1016/j.synthmet.2012.05.016. 

Média použitá na této stránce