2,5-diaminotoluen

2,5-diaminotoluen
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název2-methylbenzen-1,4-diamin
Sumární vzorecC7H10N2
Vzhledbezbarvá krystalická pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS95-70-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)202-442-1
PubChem7252
SMILESCC1=C(C=CC(=C1)N)N
InChI1/C7H10N2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4H,8-9H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost122,17 g/mol
Teplota tání64 °C (337 K)
Teplota varu273,5 °C (546,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě7,72 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu a kyselině octové[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry0,45 Pa[1]
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH301 H312 H317 H332 H411[1]
P-větyP261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P301+310 P302+352 P304+312 P304+340 P312 P321 P322 P330 P333+313 P363 P391 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

2,5-diaminotoluen je organická sloučenina se vzorcem C6H3(NH2)2CH3, jedná se o jeden z šesti izomerů diaminotoluenu. Používá se jako složka barev na vlasy.[2]

Výroba a vlastnosti

2-5-diaminotoluen se vyrábí elektrolytickou redukcí 2,5-dinitrotoluenu.[3] Také jej lze získat redukčním štěpením 4-amino-2,3'-dimethylazobenzenu nebo kondenzací 2-amino-1-methylbenzenu s toluen-4-sulfonylchloridem za vzniku 4-toluen-sulfono-2-toluididu, který poté reaguje s diazotovanou kyselinou aminobenzensulfonovou za tvorby dalšího meziproduktu, jenž je nakonec redukován.[3]

2,5-diaminotoluen se často používá v barvách na vlasy jako náhrada p-fenylendiaminu, který je více toxický. Diaminy zde fungují jako primární meziprodukty, které jsou oxidovány peroxidem vodíku a následně mohou spolutvořit samotnou barvu.[2] 2,5-diaminotoluen obvykle slouží k vytváření černých, šedých a hnědých odstínů.[3]

2,5-diaminotoluen je rovněž surovinou při výrobě barev na textil, kožešiny a kůže.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,5-Diaminotoluene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j 2,5-Diaminotoluene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b T. Clausen. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2006. DOI 10.1002/14356007.a12_571.pub2. Kapitola Hair Preparations. 
  3. ↑ a b c d C. Burnett, W. Bergfeld, D. Velsito, C. Klaassen, J. Marks, Jr, R. Shank, T. Slaga, P. Snyder, and F. Andersen "Final Amended Report of the Safety Assessment of Toluene-2,5-Diamine, Toluene-2,5-Diamine Sulfate, and Toluene-3,4-Diamine as Used in Cosmetics" in International Journal of Toxicology, 2010, vol 29, pages 61S-83S

Média použitá na této stránce