2,6-dimethylpiperidin

2,6-piperidin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název2,6-dimethylpiperidin
Ostatní názvy2,6-lupetidin
Sumární vzorecC7H15N
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)207-981-6
PubChem
SMILESCC1=CC=CC(C)=N1
InChI1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3
Číslo RTECSOK5775000
Vlastnosti
Molární hmotnost113,20 g/mol
Teplota varu113,2 °C (386,4 K)
Index lomu1,4394
Disociační konstanta pKb~10
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225 H314 H315 H319 H335[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P271 P280 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

2,6-dimethylpiperidin je souhrnné označení pro trojici izomerních organických sloučenin se vzorcem C5H8(CH3)2NH. Existují tři stereoizomery: nechirální (R,S)- a chirální (R,R) a (S,S) enantiomery. Dimethylpiperidiny jsou dimethylované deriváty piperidinu.

2,6-dimethylpiperidiny se připravují redukcí 2,6-lutidinu (2,6-dimethylpyridinu). Hlavním produktem reakce je nechirální izomer.

2,6-dimethylpiperidiny jsou zkoumány díky svým koordinačním vlastnostem. (R,S)-izomer se vyskytuje převážně v židličkové konformaci s ekvatoriálními methylovými skupinami. (R,R) a (S,S)-izomery se používají na přípravu chirálních sekundárních aminových skupin.[2]

Odkazy

Externí odkazy

Compound Summary 2,6-Dimethylpiperidine on National Library of Medicine National Center

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,6-Dimethylpiperidine na anglické Wikipedii.

  1. a b c d 2,6-Dimethylpiperidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Einhorn, J.; Einhorn, C.; Ratajczak, F.; Durif, A.; Averbuch, M.-T. and Pierre, J.-L., "Synthesis and resolution of a chiral analog of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and of its corresponding nitroxide", Tetrahedron Letters, 1998, volume 39, pages 2565-2568

Média použitá na této stránce