2-Methylimidazol
2-methylimidazol | |
---|---|
![]() | |
Obecné | |
Sumární vzorec | C₄H₆N₂ |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 693-98-1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 82,053 Da |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
2-methylimidazol je organická sloučenina, strukturně příbuzná imidazolu, se sumárním vzorcem C4H6N2. Je to bílá nebo bezbarvá pevná látka, která je dobře rozpustná v polárních organických rozpouštědlech a ve vodě. Je prekurzorem řady léků a také ligandem v koordinačních sloučeninách .
Příprava a reakce
Připravuje se kondenzací glyoxalu, amoniaku a acetaldehydu pomocí Radziszewského reakce.
2-Methylimidazol se používá ke koordinaci histidinu na hemokomplexy. Může být deprotonován za vzniku koordinačních polymerů na bázi imidazolátu.
Využití
2-Methylimidazol je prekurozrem několika členů nitroimidazolových antibiotik, která se používají k boji proti anaerobním bakteriálním a parazitárním infekcím.[2]
- Nitroimidazole antibiotics and antiprotozoals containing 2-methylimidazole cores:
Dimetridazol
Metronidazol
Secnidazol
Ornidazol
Tinidazol
Carnidazol
Bezpečnost
Má nízkou toxicitu s LD50 (potkan, orální podání) 1300 mg/kg, ale silně dráždí pokožku a oči.[2]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-methylimdiazole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 2-Methylimidazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a13_661
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-methylimidazol na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Skeletal formula of tinidazole (trade names Fasigyn and Tindamax) — a nitroimidazole antiprotozoal agent. Created with ChemDoodle 7.0.2 and Adobe Illustrator CC 2015.
Skeletal formula of metronidazole. Created using ACD/ChemSketch 10.0, Inkscape, and vim.
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
Skeletal formula of 2-methylimidazole.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Skeletal formula of secnidazole. Created using ACD/ChemSketch 10.0, Inkscape, and vim.