2-Methylimidazol

2-methylimidazol
Obecné
Sumární vzorec	C₄H₆N₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	693-98-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	82,053 Da
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-methylimidazol je organická sloučenina, strukturně příbuzná imidazolu, se sumárním vzorcem C₄H₆N₂. Je to bílá nebo bezbarvá pevná látka, která je dobře rozpustná v polárních organických rozpouštědlech a ve vodě. Je prekurzorem řady léků a také ligandem v koordinačních sloučeninách .

Příprava a reakce

Připravuje se kondenzací glyoxalu, amoniaku a acetaldehydu pomocí Radziszewského reakce.

2-Methylimidazol se používá ke koordinaci histidinu na hemokomplexy. Může být deprotonován za vzniku koordinačních polymerů na bázi imidazolátu.

Využití

2-Methylimidazol je prekurozrem několika členů nitroimidazolových antibiotik, která se používají k boji proti anaerobním bakteriálním a parazitárním infekcím.^[2]

• Nitroimidazole antibiotics and antiprotozoals containing 2-methylimidazole cores:
• 

  Dimetridazol

• 

  Metronidazol

• 

  Secnidazol

• 

  Ornidazol

• 

  Tinidazol

• 

  Carnidazol

Bezpečnost

Má nízkou toxicitu s LD₅₀ (potkan, orální podání) 1300 mg/kg, ale silně dráždí pokožku a oči.^[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-methylimdiazole na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-methylimidazol na Wikimedia Commons