Deoxyribóza

Deoxyribóza
Deoxyribóza – strukturní vzorec (2-deoxy-β-D-ribofuranosa)
Obecné
Systematický název	(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol
Sumární vzorec	C5H10O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	533-67-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,13 g/mol
Teplota tání	91 °C
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deoxyribóza (v chemickém názvosloví sacharidů deoxyribosa) je monosacharid s pěti atomy uhlíku, pentóza ze skupiny aldopentóz. Má molekulární vzorec C₅H₁₀O₄ a lineární vzorec H−(C=O)−(CH₂)−(CHOH)₃−H. Je odvozena od ribózy nahrazením hydroxylové skupiny na druhém atomu uhlíku atomem vodíku. Předpona deoxy znamená bez kyslíku a přesnější zápis je 2-deoxyribóza.

Deoxyribóza se podílí na stavbě deoxyribonukleové kyseliny (DNA), která je nositelkou dědičnosti u většiny organismů na Zemi. Předpokládá se, že primitivní organismy využívaly jen ribózu (tedy ribonukleovou kyselinu, RNA). Deoxyribóza se vyvinula později, protože je obtížnější ji vyrobit. V moderních organismech se vyrábí z ribózy enzymatickou reakcí, tedy pomocí katalytického proteinu.

Díky deoxyribóze je DNA chemicky stabilnější než RNA.^[2] Rozhodující je právě chybějící hydroxylová skupina na 2' uhlíku – díky tomu nemůže vznikat na této pozici 2'-O nukleofil, který by atakoval např. fosfodiesterovou vazbu a způsobil zlom ve vlákně nukleové kyseliny.^[3]

Lineární a cyklická forma

Stejně jako většina cukrů existuje deoxyribóza jako rovnovážná směs lineárních a cyklických forem. Platí to především o jejím vodném roztoku. Název deoxyribóza se používá ke společnému označení všech těchto forem, i když v případě potřeby se používají konkrétnější názvy pro každou z nich.

Ve Fischerově projekci se lineární forma zobrazuje se všemi svými hydroxylovými funkčními skupinami na stejné straně. D-2-deoxyribóza má hydroxylové skupiny na pravé straně, zatímco L-2-deoxyribóza je má na straně levé. Biologicky důležitá je D-2-deoxyribózu, která je součásti deoxyribonukleové kyseliny DNA. Forma L-2-deoxyribóza se vyskytuje zřídka.

Cyklická forma se zobrazuje v Haworthově projekci. Vzniká reakcí hydroxylové skupiny s aldehydovou skupinou za vzniku pyranózy nebo furanózy. Ve vodném roztoku existuje deoxyribóza jako směs tří struktur: jedna lineární forma a dvě cyklické formy.

Syntéza deoxyribózy

Deoxyribóza obvykle není v těle vytvářena přímo z ribózy. Nejprve jsou vytvářeny ribonukleotidy obsahující ribózu a ty jsou teprve následně redukovány pomocí ribonukleotidreduktáz (RNR) na příslušné deoxyribonukleotidy obsahující deoxyribózu.^[4]

Funkce deoxyribózy

Monosacharid 2-deoxyribóza hraje zásadní roli pro všechny organismy, neboť je součástí deoxyribonukleové kyseliny DNA, která je nositelem genetické informace. Mezi další biologicky významné deriváty deoxyribózy patří mono-, di-, a trifosfáty, stejně jako 3′-5′ cyklické monofosfáty.

Kyselina deoxyribonukleová je makromolekula, která obsahuje nukleotidy složené z deoxyribózy, zbytku kyseliny fosforečné a čtyř bází: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a thymin (T). Její molekula je tvořena dvěma řetězci, které vytvářejí dvojitou šroubovici. Tvar lze přirovnat ke stočenému provazovému žebříku, kde řetězce deoxyribózy a zbytku kyseliny fosforečné představují postranní lana a vodíkové můstky jednotlivé příčky.

DNA je mnohem stabilnější než RNA, neboť musí v buňkách vydržet po celý život daného organismu. Právě absence 2′ hydroxylové skupiny v deoxyribóze je zřejmě zodpovědná za zvýšenou mechanickou flexibilitu DNA ve srovnání s RNA.

Obě nukleové kyseliny se podílejí na uchování a přenosu genetické informace v buňce, v jejím buněčném jádře a ribozomech. DNA genetickou informaci uchovává a RNA danou informaci kopíruje a přenáší.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Deoxyribose na německé Wikipedii a Deoxyribose na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Deoxyribóza na Wikimedia Commons