2-fenylpyridin
| 2-fenylpyridin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-fenylpyridin |
| Ostatní názvy | 2-azabifenyl |
| Sumární vzorec | C11H9N |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1008-89-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 213-763-1 |
| PubChem | 13887 |
| SMILES | c1ccc(cc1)c2ccccn2 |
| InChI | 1S/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 155,20 g/mol |
| Teplota varu | 271 °C (544 K)[1] |
| Hustota | 1,086 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | málo rozpustný |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H315 H319 H335}[1] |
| P-věty | P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
2-Fenylpyridin je organická sloučenina, derivát pyridinu s navázanou fenylovou skupinou. Tato sloučenina a její deriváty se používají na přípravu fluorescenčních komplexů využitelných jako OLED.[2]
Připravuje se reakcí fenyllithia s pyridinem:[3]
- C6H5Li + C5H5N → C6H5-C5H4N + LiH
Reakce 2-fenylpyridinu s chloridem iriditým probíhá přes cyklometalaci, jejímž produktem je komplex obsahující chloridový můstek:[4][5]
- 4 C6H5-C5H4N + 2 IrCl3(H2O)3 → Ir2Cl2(C6H4-C5H4N)4 + 4 HCl
Tento komplex lze přeměnit na níže zobrazený tris(cyklometalovaný) derivát tris(2-fenylpyridin)iridium.
_Schematic.png)
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Phenylpyridine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13887
- ↑ Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2017. ISBN 978-1-119-00713-5.
- ↑ J. C. W. Evans; C. F. H. Allen. 2-Phenylpyridine. Organic Syntheses. 1938. DOI 10.15227/orgsyn.018.0070.
- ↑ Lamansky, S.; DJUROVICH, P.; MURPHY, D.; ABDEL-RAZZAQ, F.; KWONG, R.; TSYBA, I.; BORTZ, M. Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes. Inorganic Chemistry. 2001, s. 1704–1711. DOI 10.1021/ic0008969. PMID 11261983. (anglicky)
- ↑ Kip A. Teegardin; Jimmie D. Weaver. Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III). Organic Syntheses. 2018. DOI 10.15227/orgsyn.095.0029.
Literatura
- ZHOU, Guijiang; WONG, Wai-Yeung; YANG, Xiaolong. New Design Tactics in OLEDs Using Functionalized 2-Phenylpyridine-Type Cyclometalates of Iridium(III) and Platinum(II). Chemistry: An Asian Journal. 2011, s. 1706–1727. DOI 10.1002/asia.201000928. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-fenylpyridin na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Autor: Organicoboist, Licence: CC BY-SA 3.0
Schematic of fac-(tris-(2,2'-phenylpyridine))iridium(III)
Space-filling model of a 2-phenylpyridine molecule, 2-PhPy i.e. PhC5H4N or C11H9.
There is a low barrier to rotation about the C-C single bond in 2-phenylpyridine, so both planar and twisted conformations are observed. For example, the molecule is planar in the crystal structure determined by X-ray diffraction and reported in CSD entry HOJWIP but is calculated to be twisted by 22±1° in Chem. Phys. Lett. (2000) 321, 399-405 and J. Chem. Theory Comput. (2006) 2, 1530-1537.
Colour code:
- Carbon, C: grey
- Hydrogen, H: white
- Nitrogen, N: blue