2-fenylpyridin

2-fenylpyridin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2-fenylpyridin
Ostatní názvy2-azabifenyl
Sumární vzorecC11H9N
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS1008-89-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)213-763-1
PubChem13887
SMILESc1ccc(cc1)c2ccccn2
InChI1S/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H
Vlastnosti
Molární hmotnost155,20 g/mol
Teplota varu271 °C (544 K)[1]
Hustota1,086 g/cm3
Rozpustnost ve voděmálo rozpustný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335}[1]
P-větyP261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-Fenylpyridin je organická sloučenina, derivát pyridinu s navázanou fenylovou skupinou. Tato sloučenina a její deriváty se používají na přípravu fluorescenčních komplexů využitelných jako OLED.[2]

Připravuje se reakcí fenyllithia s pyridinem:[3]

C6H5Li + C5H5N → C6H5-C5H4N + LiH

Reakce 2-fenylpyridinu s chloridem iriditým probíhá přes cyklometalaci, jejímž produktem je komplex obsahující chloridový můstek:[4][5]

4 C6H5-C5H4N + 2 IrCl3(H2O)3 → Ir2Cl2(C6H4-C5H4N)4 + 4 HCl

Tento komplex lze přeměnit na níže zobrazený tris(cyklometalovaný) derivát tris(2-fenylpyridin)iridium.

Struktura Ir(C6H4-C5H4N)3

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Phenylpyridine na anglické Wikipedii.

  1. a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13887
  2. Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2017. ISBN 978-1-119-00713-5. 
  3. J. C. W. Evans; C. F. H. Allen. 2-Phenylpyridine. Organic Syntheses. 1938. DOI 10.15227/orgsyn.018.0070. 
  4. Lamansky, S.; DJUROVICH, P.; MURPHY, D.; ABDEL-RAZZAQ, F.; KWONG, R.; TSYBA, I.; BORTZ, M. Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes. Inorganic Chemistry. 2001, s. 1704–1711. DOI 10.1021/ic0008969. PMID 11261983. (anglicky) 
  5. Kip A. Teegardin; Jimmie D. Weaver. Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III). Organic Syntheses. 2018. DOI 10.15227/orgsyn.095.0029. 

Literatura

  • ZHOU, Guijiang; WONG, Wai-Yeung; YANG, Xiaolong. New Design Tactics in OLEDs Using Functionalized 2-Phenylpyridine-Type Cyclometalates of Iridium(III) and Platinum(II). Chemistry: An Asian Journal. 2011, s. 1706–1727. DOI 10.1002/asia.201000928. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Ir(ppy) Schematic.png
Autor: Organicoboist, Licence: CC BY-SA 3.0
Schematic of fac-(tris-(2,2'-phenylpyridine))iridium(III)
2-phenylpyridine.png
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 3.0
chemical structure of 2-phenylpyridine
2-phenylpyridine-based-on-xtal-and-DFT-3D-sf.png

Space-filling model of a 2-phenylpyridine molecule, 2-PhPy i.e. PhC5H4N or C11H9.

There is a low barrier to rotation about the C-C single bond in 2-phenylpyridine, so both planar and twisted conformations are observed. For example, the molecule is planar in the crystal structure determined by X-ray diffraction and reported in CSD entry HOJWIP but is calculated to be twisted by 22±1° in Chem. Phys. Lett. (2000) 321, 399-405 and J. Chem. Theory Comput. (2006) 2, 1530-1537.

Colour code:

Carbon, C: grey
Hydrogen, H: white
Nitrogen, N: blue
Model manipulated in Avogadro 1.2 and image generated in CCDC Mercury 3.8.