2-methylbutan-2-ol

2-methylbutan-2-ol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Tyčinkový model molekuly

Tyčinkový model molekuly

Kalotový model molekuly

Kalotový model molekuly

Obecné
Systematický název2-methylbutan-2-ol
Ostatní názvyterc-amylalkohol, TAA
Sumární vzorecC5H12O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS75-85-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-908-9
PubChem6405
ChEBI132750
SMILESCCC(C)(C)O
InChI1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
Číslo RTECSSC0175000
Vlastnosti
Molární hmotnost88,15 g/mol
Teplota tání−9 °C (264 K)
Teplota varu101 až 103 °C (374 až 376 K)
Hustota0,805 g/cm3[1]
Viskozita4,4740×10−3 Pa·s[1]
Index lomu1,405
Rozpustnost ve vodě12 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu a chloroformu[2]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v benzenu a diethyletheru[2]
Tlak páry1,6 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita−8,04×10−7 cm3g−1
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−380,0 až 379,0 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp−3303,6 až −3302,6 kJ/mol
Standardní molární entropie S°229,3 J⋅K−1⋅mol−1
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[3]
Nebezpečí[3]
H-větyH225 H315 H332 H335
P-větyP210 P261
Teplota vzplanutí19 °C (292 K)
Teplota vznícení437 °C (710 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-Methylbutan-2-ol, též nazývaný terc-amylalkohol, zkráceně TAA, je alkanol s rozvětveným řetězcem, jeden z izomerů pentanolu. Jedná se o bezbarvou kapalinu s velmi nepříjemným zápachem[4], který bývá popisován jako podobný zápachu paraldehydu s příměsí kafru.[5]

Výskyt

TAA je, spoječně s řadou dalších alkoholů, vedlejším produktem alkoholového kvašení a nachází se tak ve stopových množstvích v mnoha alkoholických nápojích.[6] Byl také nalezen v řadě potravin, jako jsou slanina[7] a maniok[8] a také v rooibosu.[9]

Historie

Mezi roky 1880 a 1950 se 2-methylbutan-2-ol používal jako anestetikum pod názvem amylenhydrát.[10] Ve 30. letech 20. století,[11] byl používán nejčastěji jako rozpouštědlo tribromethanolu (TBE); smícháním TAA a TBE v poměru objemů 1:2 vzniklo anestetikum Avertin. TAA se jako hypnotikum jen ojediněle používal samostatně, jelikož byly k dispozici účinnější látky.[10]

Terciární alkoholy jako 2-methylbutan-2-ol v organismu obvykle nemohou být zoxidovány na aldehydy a karboxylové kyseliny[12], které jsou často toxické.

Podobně jako ostatní anestetika obsahující terciární alkoholy, byl TAA nahrazen bezpečnějšími a účinnějšími látkami. Směs TAA a TBE se u lidí přestala používat na konci 40. let 20. století, protože se ukázalo, že TBE poškozuje játra podobně jako chloroform, který se v této době rovněž používal v anestezii; stále se používá jako krátkodobé anestetikum u laboratorních myší a krys.[11]

V současné době slouží TAA jako rekreační droga.[13]

Výroba

2-Methylbutan-2-ol lze vyrobit kvašením,[6] ovšem častěji se získává jinými způsoby.[10][14]

Průmyslová výroba

TAA se většinou vyrábí kysele katalyzovanou hydratací 2-methylbut-2-enu.[10][14]

Použití a účinky

Jelikož zůstává TAA při pokojové teplotě v kapalném skupenství, tak jej lze použít jako alternativní rozpouštědlo namísto terc-butanolu.

V minulosti se používal jako anestetikum[10] a též jako rekreační droga podobná ethanolu;[13] je totiž pozitivní alosterický modulátor GABAA receptorů[15][16], podobně jako ethanol.[17] TAA způsobuje uvolnění centrální nervové soustavy nepřímou alosterickou interakcí s GABAA receptory a zvyšuje jejich aktivitu.

Tato látka má po požití nebo vdechnutí euforické, sedativní, hypnotické a antikonvulzivní účinky podobné účinkům ethanolu.[18]

Při požití se účinky dostavují za přibližně 30 minut a trvají 1 až 2 dny.[19] 2 až 4 gramy způsobují podobné bezvědomí jako 100 g (127 ml) ethanolu.[20]

Toxicita

Nejnižší dávka 2-methylbutan-2-olu u člověka, při níž došlo k úmrtí, je 30 ml.[19]

Při předávkování se objevují podobné příznaky jako u opilosti a kvůli sedativním účinkům může dojít k potenciálně smrtelné hypoventilaci. Orální LD50 u krys je 1 g/kg. LD50 při podkožním podání u myší činí 2,1 g/kg.[21] Může též nastat rychlá ztráta vědomí, respirační a metabolická acidóza,[19] tachykardie, zvýšení krevního tlaku, hypoventilace[22], kóma a smrt. Předávkovaný člověk s hypoventilací by měl být intubován a měl by být napojen na mechanickou ventilaci.[19]

Metabolismus

U krys je TAA primárně metabolizován glukuronidací, probíhá zde také oxidace na 2-methylbutan-2,3-diol. V lidském organismu pravděpodobně dochází k podobným přeměnám,[23] i když starší zdroje uváděly, že se TAA vylučuje v nezměněné podobě.[10]

Oxidace TAA na 2-methylbutan-2,3-diol

Požití 2-methylbutan-2-olu nelze odhalit pomocí běžných testů na alkohol nebo jiných testů na přítomnost drog. Lze jej prokázat ze vzorku krve nebo moči pomocí spojení plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií, a to nejpozději po 48 hodinách.[22]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku tert-Amyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b S.B. Lomte; M.J. Bawa; M.K. Lande; B.R. Arbad. Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K. Journal of Chemical & Engineering Data. 2009, s. 127–130. (anglicky) 
  2. ↑ a b William M. Haynes; David R. Lide; Thomas J. Bruno. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. Boca Raton, Florida: CRC Press, 2014. (95). ISBN 9781482208689. OCLC 908078665 Kapitola Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds. (anglicky) 
  3. ↑ a b 2-Methyl-2-butanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. ↑ R. J. Lewis. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. New York: John Wiley & Sons, Inc., 2001. S. 70. (anglicky) 
  5. ↑ D.W. Yandell. Amylene hydrate, a new hypnotic. The American Practitioner and News. 1888, s. 88–98. Dostupné online. (anglicky) 
  6. ↑ a b George M. Gould; Richard J. E. Scott. The Practitioner's Medical Dictionary. [s.l.]: P. Blakiston's, 1919. Dostupné online. S. 50. (anglicky) 
  7. ↑ C.-T. Ho; K.-N. Lee; Q.-Z. Jin. Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1983, s. 336. ISSN 0021-8561. (anglicky) 
  8. ↑ J. Dougan; J.M. Robinson; S. Sumar; G.E. Howard. Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products. Journal of the Science of Food and Agriculture. 1983, s. 874. ISSN 1097-0010. (anglicky) 
  9. ↑ Tsutomu Habu; Robert A. Flath; T. Richard Mon; Julia F. Morton. Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1. březen 1985, s. 249–254. ISSN 0021-8561. (anglicky) 
  10. ↑ a b c d e f John Adriani. The Chemistry and Physics of Anesthesia. Illinois: Thomas Books, 1962. ISBN 9780398000110. S. 273–274. (anglicky) 
  11. ↑ a b Robert E. Meyer; Richard E. Fish. A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. Lab Animal. Listopad 2005, s. 47–52. ISSN 0093-7355. PMID 16261153. (anglicky) 
  12. ↑ Francis Carey. Organic Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. Dostupné online. ISBN 978-0072905014. S. 50. (anglicky) 
  13. ↑ a b Izabela Rusiecka; Iwona Gągało; Jacek Sein Anand; Daria Schetz. Drinking "Vodka" or vodka – This is a question. Toxicology in Vitro. Říjen 2016, s. 66–70. ISSN 1879-3177. PMID 27448500. (anglicky) 
  14. ↑ a b Anthony J. Papa. Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Hoboken: Wiley-Interscience, 2004. (5). DOI 10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2. (anglicky) 
  15. ↑ J. Martin. Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes. Toxicology Letters. 2004, s. 209–217. (anglicky) 
  16. ↑ Joseph V. Martin; Nesli M. Bilgin; M. Michael Iba. Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on the binding of a convulsant ligand of the γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor in rat brain membrane preparations. Toxicology Letters. 2002, s. 219–226. (anglicky) 
  17. ↑ Ingrid A. Lobo; R. Adron Harris. GABAA receptors and alcohol. Pharmacology Biochemistry and Behavior. 2008, s. 90–94. (anglicky) 
  18. ↑ Robert Alan Lewis. Lewisʼ Dictionary of Toxicology. Boca Raton, Florida: CRC Press, 1998. Dostupné online. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968 S. 45. (anglicky) 
  19. ↑ a b c d 2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database [online]. [cit. 2018-04-08]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2018-03-08. (anglicky) 
  20. ↑ Hans Brandenberger; Robert A. A. Maes. Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. Berlin: W. de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841 (anglicky) 
  21. ↑ K. Soehring; H.H. Frey; G. Endres. Relations between constitution and effect of tertiary alcohols. Arzneimittel-Forschung. 1955, s. 161–165. PMID 143891406. (anglicky) 
  22. ↑ a b Jacek Sein Anand; Joanna Gieroń; Wojciech Lechowicz; Daria Schetz; Maria Kała; Wojciech Waldman. Acute intoxication due to tert-amyl alcohol—a case report. Toxicological Sciences. Září 2014, s. e31–e33. ISSN 1872-6283. PMID 25112153. (anglicky) 
  23. ↑ A.S. Collins; S.C. Sumner; S.J. Borghoff; M.A. Medinsky. A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures. Toxicological Sciences. 1999, s. 15–28. PMID 10367338. (anglicky) 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

2-Methyl-2-butanol-3D-spacefill.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Space-filling model of the 2-methyl-2-butanol molecule, also known as 2-Methylbutan-2-ol and tert-amyl alcohol, an alcohol with 20 times the intoxicating effects of ethanol.

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red
2-Methyl-2-butanol FormulaV1-Seite001.svg
Strukturformel von 2-Methyl-2-butanol
2-Methyl-2-butanol-3D-balls.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the 2-Methyl-2-butanol (2M2B) molecule, an alcohol with 20 times the intoxicating effects of ethanol.

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red
2-Methyl-2-butanol oxidation.svg
Autor: Project Osprey, Licence: CC BY-SA 3.0
Bio-oxidation of 2-Methyl-2-butanol (tert-Amyl alcohol) to 2-methylbutane-2,3-diol (AKA: 2,3-dihydroxy-2-methylbutane)