2-methylpyridin

2-methylpyridin
strukturní vzorec

strukturní vzorec

Obecné
Systematický název2-methylpyridin
Ostatní názvy2-pikolin, α-pikolin
Anglický název2-methylpyridine
Německý název2-Methylpyridin
Sumární vzorecC6H7N
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILESCc1ccccn1
InChI1/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost93,13 g/mol
Teplota tání−70 °C (203 K)
Teplota varu128–129 °C (401–402 K)
Hustota0,943 g/cm3
Rozpustnost ve voděneomezeně mísitelný
Měrná magnetická susceptibilita−6,47×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-Methylpyridin (také nazývaný 2-pikolin nebo α-pikolin) je organická sloučenina, jeden z pikolinů. Je to bezbarvá kapalina nepříjemného zápachu podobného pyridinu. Používá se hlavně na výrobu 2-vinylpyridinu a nitrapyrinu.[2]

Výroba

2-Pikolin byl první pyridinovou sloučeninou izolovanou v čisté formě, z černouhelného dehtu jej v roce 1846 získal T. Anderson.[3]

V současnosti se vyrábí dvěma hlavními způsoby; kondenzací acetaldehydu, formaldehydu a amoniaku; a cyklizací nitrilů a ethynu:

Synthesis of 2-picoline.png

Reakce

Většina reakcí 2-pikolinu probíhá na methylové skupině, například při výrobě 2-vinylpyridinu, přičemž dojde ke kondenzaci s formaldehydem: 2-Vinylpyridine from 2-picoline.png

Kopolymer 2-vinylpyridinu, buta-1,3-dienu a styrenu se používá jako lepidlo. 2-pikolin je rovněž prekurzorem nitrapyrinu, který snižuje únik amoniaku z hnojiv.

Oxidací 2-methylpyridinu manganistanem draselným vzniká kyselina pikolinová: Oxidation of 2-picoline.png

Biodegradace

2-Methylpyridin je rozložitelný některými bakteriemi jako jsou Arthrobacter a aktinobakterie.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Methylpyridine na anglické Wikipedii.

  1. a b 2-Methylpyridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Eric F. V. Scriven, Ramiah Murugan. 'Pyridine and Pyridine Derivatives', Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (2005)
  3. Anderson, T. On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar. Edinburgh New Phil. J.. 1846, roč. XLI, s. 146–156; 291–300. Dostupné online [Free full text at Google Books]. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce