2-nitrochlorbenzen

2-nitrochlorbenzen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název1-chlor-2-nitrobenzen
Anglický název2-nitrochlorobenzene
Sumární vzorecC6H4ClNO2
Vzhledžluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS88-73-3
SMILESC1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])Cl
InChI1/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost157,55 g/mol
Teplota tání33 °C (306 K)
Teplota varu245,5 °C (518,6 K)
Hustota1,368 g/cm3
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v horkém ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
dobře rozpustný v diethyletheru a benzenu
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-nitrochlorbenzen (systematický název 1-chlor-2-nitrobenzen) je organická sloučenina používaná jako surovina při výrobě řady dalších sloučenin. Je izomerní3-nitrochlorbenzenem a 4-nitrochlorbenzenem.

Výroba

Nitrochlorbenzen se obvykle vyrábí nitrací chlorbenzenu za přítomnosti kyseliny sírové:

C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O

Při této reakci vzniká směs izomerů, která většinou obsahuje 34-36 % 2-nitrochlorbenzenu, 63-65 % 4-nitrochlorbenzenu a kolem 1 % 3-nitrochlorbenzenu.

Reakce

Na chlorovaném uhlíku 2-nitrochlorbenzenu lze provést alkylaci a nebo elektrofilní aromatickou substituci.[2] 2-nitrochlorbenzen může být redukován na 2-chloranilin směsí Fe/HCl.

Použití

2-nitrochlorbenzen jako takový nemá velký význam, používá se však jako prekurzor dalších sloučenin. Obě jeho reakční místa mohou být použita na přípravu o-sloučenin. Jeho derivát 2-chloranilin slouží k výrobě 3,3’-dichlorbenzidinu, který je sám prekurzorem mnoha barviv a pesticidů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Nitrochlorobenzene na anglické Wikipedii.

  1. a b 1-Chloro-2-nitrobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Gerald Booth, "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005.

Média použitá na této stránce