2-oxoglutarát
2-oxoglutarát | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 2-oxopentandiová kyselina |
Triviální název | 2-oxoglutarát, 2-oxoglutarová kyselina, α-ketoglutarát, α-ketoglutarová kyselina |
Sumární vzorec | C5H6O5 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 328-50-7 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 146,11 g/mol |
Teplota tání | 113,5 °C |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
2-Oxoglutarát nebo také α-ketoglutarát je dikarboxylová kyselina odvozená od kyseliny glutarové. Je jednou z ústředních látek biochemických cyklů. Je intermediátem Krebsova cyklu. Účastní se Coriho cyklu, alaninového cyklu, degradace aminokyselin (deaminace) a nepřímo (přes vzniklý L-glutamát) i močovinového cyklu. Je výsledným produktem degradace některých aminokyselin.
Deaminace aminokyselin
Prvním krokem odbourávání aminokyselin je jejich deaminace - zbavení se aminoskupiny. Aminoskupina většiny aminokyselin se přenáší na 2-oxoglutarát za vzniku L-glutamátu a 2-oxokyselin. Tento děj se nazývá transaminace. L-glutamát pak podstupuje oxidační deaminaci, při které vzniká amoniak a zpátky 2-oxoglutarát. Amoniak je pak fixován do močoviny v močovinovém cyklu
Degradace aminokyselin
Po deaminaci jsou vzniklé 2-oxokyseliny dále degradované na některé základní metabolity, které mohou být využity k zisku energie. Arginin, prolin, glutamin, glutamát a histidin dávají vzniknout 2-oxoglutarátu, který může být dále využit k zisku energie v Krebsově cyklu popř. po přeměně na oxalacetát může sloužit jako prekurzor pro syntézu glukózy v procesu glukoneogeneze.
Citrátový cyklus
2-Oxoglutarát vzniká v Krebsově (citrátovém) cyklu dehydrogenací a dekarboxylací z isocitrátu pomocí isocitrátdehydrogenázy. 2-Oxoglutarát pak podstupuje oxidační dekarboxylaci za vzniku sukcinyl-CoA (pomocí oxoglutarátdehydrogenázy).
Mimo to funguje obecně v metabolismu jako obecný akceptor aminoskupin z různých aminokyselin, přičemž se mění na glutamát, jenž je zase výchozím bodem pro syntézu jiných aminokyselin.[2]
Odkazy
Reference
- ↑ a b 2-Oxoglutaric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ VODRÁŽKA, Zdeněk. Biochemie. Praha: Academia, 2007. ISBN 978-80-200-0600-4.
Související články
- Citrátový cyklus
- Transaminace
- Oxidační deaminace
- Degradace aminokyselin
- Kyselina glutamová
- Močovinový cyklus
- Glukoneogeneze
Literatura
- Voet D., Voet JG, Pratt CW, "Fundamentals of biochemistry, life at molecular level" 2nd edition, 2006 John Wiley and Sons (Asia) Pte Ltd, ISBN 0-471-74268-6
- MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-oxoglutarát na Wikimedia Commons
- ekniha (v angličtině) Biochemistry, Stryer, 5th edition
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
oxidativní deaminace glutamátu
chemical structure of Alpha-ketoglutaric_acid
transaminace