3,5-Di-terc-butylsalicylaldehyd


3,5-Di-terc-butylsalicylaldehyd
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Vzhled
Vzhled
Obecné
Systematický název3,5-di-terc-butyl-2-hydroxybenzenkarbaldehyd
Ostatní názvy3,5-di-terc-butyl-2-hydroxybenzaldehyd
Sumární vzorecC15H22O2
Vzhlednažloutlý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS37942-07-7
PubChem688023
SMILESO=Cc1cc(cc(c1O)C(C)(C)C)C(C)(C)C
InChI1S/C15H22O2/c1-14(2,3)11-7-10(9-16)13(17)12(8-11)15(4,5)6/h7-9,17H,1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost234,33 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

3,5-Di-terc-butylsalicylaldehyd je organická sloučenina, aromatický aldehyd používaný na přípravu salenových ligandů.

Příprava

Přípravu 3,5-di-terc-butylsalicylaldehydu je možné provést Duffovou reakcí 2,4-di-terc-butylfenolu a hexamethylentetraminu:[2]

Reakce

Kondenzací tohoto aldehydu s různými diaminy vznikají salenové ligandy, používané v organické syntéze jako katalyzátory. Příkladem je enantioselektivní příprava ligandu Jacobsenova katalyzátoru reakcí s trans-1,2-diaminocyklohexanem; následnou reakcí s octanem manganatým a vzdušným kyslíkem se za přítomnosti zdroje chloridových iontů obnoví katalyzátor:[2]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d 3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b JAY F. LARROW AND ERIC N. JACOBSEN. (R,R)-N,N'-Bis(3,5-Di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, A Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 96. (anglicky) 

Média použitá na této stránce