3-hydroxypropanal

3-hydroxypropanal
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	3-hydroxypropanal
Ostatní názvy	reuterin
Anglický název	3-hydroxypropanal
Funkční vzorec	HO(CH2)2CHO
Sumární vzorec	C3H6O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	2134-29-4
SMILES	C(CO)C=O
InChI	1/C3H6O2/c4-2-1-3-5/h2,5H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,079 g/mol
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

3-hydroxypropanal je organická sloučenina patřící mezi hydroxyaldehydy (aldehyd kyseliny 3-hydroxypropionové) a také potenciální antimikrobiální látka tvořená bakterií Lactobacillus reuteri při metabolizaci glycerolu na propan-1,3-diol katalyzovanou koenzym B12-závislou dioldehydrázou. Podle této bakterie se látka také nazývá reuterin. Ten se ve skutečnosti skládá z 3-hydroxypropanalu, jeho hydrátu a dimeru ve vzájemné rovnováze (enolforma se vyskytuje ve velmi malém množství).^[2][3] Při koncentracích nad 1,4M převažuje dimer, ovšem při koncentracích vyskytujících se v živých organismech převažuje hydrát následovaný aldehydovou formou.^[4]

Reuterin inhibuje růst některých grampozitivních a gramnegativních bakterií, kvasinek, plísní a prvoků.^[5] L. reuteri můžte vylučovat dostatečné množství reuterinu na zabránění růstu škodlivých střevních mikroorganismů aniž by došlo k usmrcení užitečných bakterií.^[6]

Účinnost

Reuterin ztískaný z bakterií je schopný zabít E. coli a L. monocytogenes, jeho účinnost se zvyšuje přidáním kyseliny mléčné.^[7] Bylo také pozorováno zničení E. coli přímo reuterinem vytvořeným L. reuteri.^[8].

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Reuterin na anglické Wikipedii.