3-methylpyridin

3-methylpyridin
strukturní vzorec
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název3-methylpyridin
Ostatní názvy3-pikolin, β-pikolin
Anglický název3-methylpyridine
Německý název3-Methylpyridin
Sumární vzorecC6H7N
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS108-99-6
ChEBI39922
SMILESCc1cccnc1
InChI1S/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost93,13 g/mol
Teplota tání−19 °C (254 K)
Teplota varu144 °C (417 K)
Hustota0,957 g/cm3
Rozpustnost ve voděneomezeně mísitelný
Měrná magnetická susceptibilita−6,42×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

3-methylpyridin (také nazývaný 3-pikolin nebo β-pikolin) je organická sloučenina, jeden z pikolinů. Je prekurzorem pyridinových derivátů používaných ve farmaceutickém a zemědělském průmyslu. Stejně jako u ostatních pyridinů se jedná o bezbarvou slabě zásaditou kapalinu se silným zápachem. Jeho oxidací vzniká kyselina nikotinová.

Výroba

3-methylpyridin se průmyslově vyrábí reakcí akroleinuamoniakem:

Příprava 3-methylpyridinu

Při reakci také vzniká pyridin jako důsledek dealkylace 3-methylpyridinu oxidovým katalyzátorem.

Tuto látku lze rovněž získat jako vedlejší produkt výroby pyridinu z acetaldehydu, formaldehydu a amoniaku. Také se dá vyrobit dehydrogenací 3-methylpiperidinu, jenž se získá hydrogenací 2-methylglutaronitrilu.[2]

Použití

3-methylpyridin se používá jako prekurzor některých agrochemikálií, jako je například chlorpyrifos.[3] Chlorpyrifos se vyrábí z 3,5,6-trichlor-2-pyridinolu, jenž se tvoří z 3-methylpyridinu, meziproduktem je 3-kyanopyridin:

CH3C5H4N + 1,5 O2 + NH3 → 3 NCC5H4N + 3 H2O

3-kyanopyridin je také prekurzorem 3-pyridinkarboxamidu, jenž je zase prekurzorem pyridinkarbaldehydů:

NCC5H3N + [H] + katalyzátor→ OCHC5H4N

Pyridinkarbaldehydy se používají k výrobě protijedů vůči organofosfátovým inhibitorům acetylcholinesterázy.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-Methylpyridine na anglické Wikipedii.

  1. a b 3-Methylpyridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Eric F. V. Scriven; Ramiah Murugan. Pyridine and Pyridine Derivatives. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2005, roč. XLI. DOI 10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2. (anglicky) 
  3. Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. DOI 10.1002/14356007.a22_399. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce