3-methylpyridin
3-methylpyridin | |
---|---|
![]() strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 3-methylpyridin |
Ostatní názvy | 3-pikolin, β-pikolin |
Anglický název | 3-methylpyridine |
Německý název | 3-Methylpyridin |
Sumární vzorec | C6H7N |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 108-99-6 |
ChEBI | 39922 |
SMILES | Cc1cccnc1 |
InChI | 1S/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 93,13 g/mol |
Teplota tání | −19 °C (254 K) |
Teplota varu | 144 °C (417 K) |
Hustota | 0,957 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | neomezeně mísitelný |
Měrná magnetická susceptibilita | −6,42×105 μm3/g |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
3-methylpyridin (také nazývaný 3-pikolin nebo β-pikolin) je organická sloučenina, jeden z pikolinů. Je prekurzorem pyridinových derivátů používaných ve farmaceutickém a zemědělském průmyslu. Stejně jako u ostatních pyridinů se jedná o bezbarvou slabě zásaditou kapalinu se silným zápachem. Jeho oxidací vzniká kyselina nikotinová.
Výroba
3-methylpyridin se průmyslově vyrábí reakcí akroleinu s amoniakem:
Při reakci také vzniká pyridin jako důsledek dealkylace 3-methylpyridinu oxidovým katalyzátorem.
Tuto látku lze rovněž získat jako vedlejší produkt výroby pyridinu z acetaldehydu, formaldehydu a amoniaku. Také se dá vyrobit dehydrogenací 3-methylpiperidinu, jenž se získá hydrogenací 2-methylglutaronitrilu.[2]
Použití
3-methylpyridin se používá jako prekurzor některých agrochemikálií, jako je například chlorpyrifos.[3] Chlorpyrifos se vyrábí z 3,5,6-trichlor-2-pyridinolu, jenž se tvoří z 3-methylpyridinu, meziproduktem je 3-kyanopyridin:
- CH3C5H4N + 1,5 O2 + NH3 → 3 NCC5H4N + 3 H2O
3-kyanopyridin je také prekurzorem 3-pyridinkarboxamidu, jenž je zase prekurzorem pyridinkarbaldehydů:
- NCC5H3N + [H] + katalyzátor→ OCHC5H4N
Pyridinkarbaldehydy se používají k výrobě protijedů vůči organofosfátovým inhibitorům acetylcholinesterázy.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-Methylpyridine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 3-Methylpyridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Eric F. V. Scriven; Ramiah Murugan. Pyridine and Pyridine Derivatives. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2005, roč. XLI. DOI 10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2. (anglicky)
- ↑ Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. DOI 10.1002/14356007.a22_399. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 3-methylpyridin na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Příprava β-pikolinu
Skeletal formula of 3-methylpyridine