3-nitrochlorbenzen

3-nitrochlorbenzen
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1-chlor-3-nitrobenzen
Anglický název	3-nitrochlorobenzene
Sumární vzorec	C6H4ClNO2
Vzhled	světle žluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	121-73-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-496-1
PubChem	8489
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI	1/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost	157,55 g/mol
Teplota tání	43 až 47 °C (316 až 320 K)
Teplota varu	236 °C (509 K)
Hustota	1,534 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a horkém ethanolu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a benzenu
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

3-nitrochlorbenzen (systematický název 1-chlor-2-nitrobenzen) je organická sloučenina používaná jako surovina při výrobě řady dalších sloučenin. Je izomerní s 2-nitrochlorbenzenem a 4-nitrochlorbenzenem.

Výroba

Nitrochlorbenzen se obvykle vyrábí nitrací chlorbenzenu za přítomnosti kyseliny sírové:

C₆H₅Cl + HNO₃ → O₂NC₆H₄Cl + H₂O

Při této reakci vzniká směs izomerů, která většinou obsahuje 34–36 % 2-nitrochlorbenzenu, 63–65 % 4-nitrochlorbenzenu a kolem 1 % 3-nitrochlorbenzenu.

Jelikož je výše uvedený způsob pro výrobu 3-izomeru málo účinný, tak se nejčastěji používá chlorace nitrobenzenu. Reakce probíhá za přítomnosti sublimovanho katalyzátoru v podobě železité soli při teplotě 33–45 °C.

Získávání čistého 3-nitrochlorbenzenu je obtížné, jelikož se při chloraci nitrobenzenu tvoří i další izomery, které mají podobné fyzikální vlastnosti. Usnadnit jej lze hydrolýzou aktivovaného chloru u 2- a 4- izomerů (vůči které je 3-izomer odolný).

Reakce

Na rozdíl od ostatních izomerů nitrochlorbenzenu není meta izomer aktivován nukleofilní substitucí na chlorovém centru. Na chlorovaném uhlíku 3-nitrochlorbenzenu lze provést alkylaci a nebo elektrofilní aromatickou substituci. 3-nitrochlorbenzen může být redukován na 3-chloranilin směsí Fe/HCl.

Použití

3-nitrochlorbenzen jako takový nemá velký význam, používá se však jako prekurzor dalších sloučenin.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-Nitrochlorobenzene na anglické Wikipedii.