4-vinylcyklohexen

4-vinylcyklohexen
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	4-ethenylcyklohex-1-en
Sumární vzorec	C8H12
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-40-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-848-9
PubChem	7499
ChEBI	82377
SMILES	C=CC1CCC=CC1
InChI	1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,18 g/mol
Teplota tání	−109 °C (164 K)[1]
Teplota varu	128 °C (401 K)[1]
Hustota	0,83 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	mísitelný s methanolem[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, diethyletheru a petroletheru[1]
Tlak páry	2,1 kPa[1]
Bezpečnost
GHS08 [1]
H-věty	H351[1]
P-věty	P201 P202 P281 P308+313 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	16 °C (289 K)[1]
Teplota vznícení	269 °C (542 K)[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-vinylcyklohexen je organická sloučenina obsahující vinylovou skupinu navázanou na cyklohexenové jádro do polohy 4. I když je chirální, tak se převážně používá jako racemická směs. Jedná se o prekurzor vinylcyklohexendioxidu.^[3]

Výroba

4-vinylcyklohexen se vyrábí dimerizací buta-1,3-dienu Dielsovou–Alderovou reakcí.^[4][3] Reakce probíhá při teplotě 110–425 °C a tlaku 1,3–100 MPa za přítomnosti katalyzátoru, kterým je směs karbidu křemíku se solemi mědi nebo chromu. Jako vedlejší produkt se vytváří cyklookta-1,5-dien.

Bezpečnost

4-Vinylcyklohexen je klasifikován jako „možný lidský karcinogen“.^[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Vinylcyclohexene na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 4-vinylcyklohexen na Wikimedia Commons