4-vinylcyklohexen

4-vinylcyklohexen
strukturní vzorec
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název4-ethenylcyklohex-1-en
Sumární vzorecC8H12
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS100-40-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)202-848-9
PubChem7499
ChEBI82377
SMILESC=CC1CCC=CC1
InChI1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost108,18 g/mol
Teplota tání−109 °C (164 K)[1]
Teplota varu128 °C (401 K)[1]
Hustota0,83 g/cm3[1]
Rozpustnost ve voděnerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
mísitelný s methanolem[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu, diethyletheru a petroletheru[1]
Tlak páry2,1 kPa[1]
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-větyH351[1]
P-větyP201 P202 P281 P308+313 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí16 °C (289 K)[1]
Teplota vznícení269 °C (542 K)[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-vinylcyklohexen je organická sloučenina obsahující vinylovou skupinu navázanou na cyklohexenové jádro do polohy 4. I když je chirální, tak se převážně používá jako racemická směs. Jedná se o prekurzor vinylcyklohexendioxidu.[3]

Výroba

4-vinylcyklohexen se vyrábí dimerizací buta-1,3-dienu Dielsovou–Alderovou reakcí.[4][3] Reakce probíhá při teplotě 110–425 °C a tlaku 1,3–100 MPa za přítomnosti katalyzátoru, kterým je směs karbidu křemíku se solemi mědi nebo chromu. Jako vedlejší produkt se vytváří cyklookta-1,5-dien.

Buta-1,3-dien vstupuje do Dielsových–Alderových cykloadic a vzniká 4-vinylcyklohexan.

Bezpečnost

4-Vinylcyklohexen je klasifikován jako „možný lidský karcinogen“.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Vinylcyclohexene na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7499
  2. a b 4-Vinylcyclohexene [online]. IARC [cit. 2009-04-19]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a08_205.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007. 
  4. Harold Wittcoff; B. G. Reuben; Jeffrey S. Plotkin. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: Wiley-Interscience, 1998. ISBN 978-0-471-44385-8. S. 236–237. 

Externí odkazy


Média použitá na této stránce

Butadiene dimerization.svg
Diagram showing the dimerization of butadiene via Diels-Alder reaction