4-vinylfenol

4-vinylfenol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název4-ethenylfenol
Ostatní názvyp-vinylfenol, p-hydroxystyren
Anglický název4-Vinylphenol
Sumární vzorecC8H8O
Identifikace
Registrační číslo CAS2628-17-3
PubChem62453
SMILESC=CC1=CC=C(C=C1)O
InChI1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost120,15 g/mol
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-Vinylfenol je organická sloučenina, derivát fenolu, který se nachází ve víně a v pivu. Vytváří se působením kvasinky Brettanomyces. Ve víně může reagovat s látkami jako jsou antokyanidiny za vzniku nových sloučenin.[2] V bílých vínech se více vyskytují vinylfenoly (4-vinylfenol 70–1150 μg/l, 4-vinylguajakol 10–490 μg/l), zatímco u červených vín převažují odpovídající ethylfenoly.[3]

Biochemie

Přeměna kyseliny p-kumarové na 4-ethylfenol přes 4-vinylfenol kvasinkou Brettanomyces

4-Ethylfenol vzniká z kyseliny p-kumarové, přičemž meziproduktem je 4-vinylfenol. Brettanomyces přeměňuje kyselinu p-kumarovou na 4-vinylfenol enzymem cinamát dekarboxylázou.[4] 4-vinylfenol je následně redukován na 4-ethylfenol enzymem vinylfenolreduktázou.

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Vinylphenol na anglické Wikipedii.

  1. a b 4-Vinylphenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Structure of new anthocyanin-derived wine pigments. Hélène Fulcrand, Paulo-Jorge Cameira dos Santos, Pascale Sarni-Manchado, Véronique Cheynier and Jean Favre-Bonvin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, pages 735-739
  3. Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein = Volatil phenolic compounds of wine. Rapp A. and Versini G., Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 1996, vol. 92, no2, pages 42-48 (německy)
  4. Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol. www.etslabs.com [online]. [cit. 07-11-2017]. Dostupné v archivu pořízeném dne 19-02-2008. 

Média použitá na této stránce

4-Vinylphenol.svg
Structure of 4-Vinylphenol; p-Vinylphenol; 4-Hydroxystyrene; p-Hydroxystyrene
Coumaric acid to 4-ethyphenol.svg
Chemical diagram showing the biosynthesis of 4-ethylphenol. p-Coumaric acid is converted by the enzyme cinnamate decarboxylase to 4-vinylphenol (4-hydroxystyrene). 4-Vinyl phenol reduced by vinyl phenol reductase to give 4-ethylphenol.