7-dehydrocholesterol

7-dehydrocholesterol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(1R,3aR,7S,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-7-ol
Ostatní názvycholesta-5,7-dien-3β-ol
Sumární vzorecC27H44O
Identifikace
Registrační číslo CAS434-16-2
PubChem172
ChEBI17759
SMILESO[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChIInChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost384,64 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

7-Dehydrocholesterol (zkráceně 7-DHC) je zoosterol, sloužící v krevní plazmě jako prekurzor cholesterolu, který se také v kůži může fotochemicky přeměnit na cholekalciferol (vitamin D3), slouží tak jako provitamin-D3. Lze jej nalézt v různých druzích mléka.[1][2]

U hmyzu je 7-dehydrocholesterol meziproduktem syntézy hormonu ekdysonu, potřebného pro svlékání hmyzu.[3]

7-DHC objevil chemik Adolf Windaus.

Biosyntéza

7-Dehydrocholesterol vzniká oxidací lathosterolu působením enzymu lathosteroloxidázy, což je předposlední krok biosyntézy cholesterolu.[4]

Narušení této syntézy vyvolává dědičnou nemoc nazývanou lathosterolóza, připomínající Smithův–Lemliův–Opitzův syndrom.[4] Myši, u kterých byl odstraněn odpovídající gen přišly o schopnost zvyšovat množství vitaminu D3 v krvi pomocí jeho tvorby působením ultrafialového záření v kůži.[5]

Výskyt

Nejvyšší koncentrace 7-dehydrocholesterolu se nachází v pokožce, zejména ve vrstvách stratum basale a stratum spinosum,[6] nejvíce vitaminu D3 se tak vytváří v těchto vrstvách.

Vliv záření na tvorbu

Provitamin D3 v kůži vzniká působením záření UVB, které účinně proniká pouze do pokožky. 7-Dehydrocholesterol nejlépe pohlcuje záření o vlnových délkách 295 až 300 nm, které tak má na jeho tvorbě největší podíl.[7]

Na vytváření D3 má největší vliv intenzita a vlnová délka záření dopadajícího na 7-dehydrocholesterol.[6] Toto záření mohou vydávat i světelné diody[8] a množství přítomného 7-DHC. Za běžných podmínek se množství 7-DH přítomného ve stratum spinosum a stratum basale účinně využitelné pro tvorbu vitaminu D3 pohybuje u dospělých lidí mezi 25 a 50 μg/cm2 kůže, což postačuje potřebám organismu. Jednou z příčin nedostatku vitaminu D3 může být nedostatek 7-dehydrocholesterolu.

Zdroje

7-DHC se u živočichů vytváří jinak než u rostlin, houby jej nevytváří téměř vůbec. Tato látka vzniká v některých řasách, kde ale mechanismus není podrobně znám.[9]

V průmyslu se 7-DHC získává z lanolinu a vystavením ultrafialovému záření se přeměňuje na vitamin D3.[10]

U suchozemských živočichů se 7-DHC přeměňuje na vitamin D3 přes lanosterol, u rostlin přes cykloartenol. Řasy spolu s touto látkou vytvářejí ergosterol, který převádějí na vitamin D2. Houby syntetizují pouze ergosterol, převáděný na D2 skrz lanosterol.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 7-Dehydrocholesterol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ The American Heritage Stedman's Medical Dictionary. [s.l.]: Houghton Mifflin Company, 2007-01-21. Dostupné online. Kapitola 7-dehydrocholesterol. 
  2. ↑ 7-dehydrocholesterol [online]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-10-25. 
  3. ↑ E. Young. Thanks to one gene, this fly needs a cactus to escape Neverland [online]. [cit. 2012-09-28]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-09-30. 
  4. ↑ a b P. A. Krakowiak, C. A. Wassif, L. Kratz, D. Cozma, M. Kovárová, G. Harris, A. Grinberg, Y. Yang, A. G. Hunter, M. Tsokos, R. I. Kelley, F. D. Porter. Lathosterolosis: an inborn error of human and murine cholesterol synthesis due to lathosterol 5-desaturase deficiency. Human Molecular Genetics. 2007-01-21, s. 1631-1641. doi:10.1093/hmg/ddg172. PMID 12812989. 
  5. ↑ A. M. Makarova; S. Pasta; G. Watson; C. Shackleton; E. H. Epstein. Attenuation of UVR-induced vitamin D3 synthesis in a mouse model deleted for keratinocyte lathosterol 5-desaturase. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 2017, s. 187-194. Dostupné online. doi:10.1016/j.jsbmb.2017.03.017. PMID 28330720. 
  6. ↑ a b A. W. Norman. Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D: integral components of the vitamin D endocrine system. The American Journal of Clinical Nutrition. 1998, s. 1108-1110. doi:10.1093/ajcn/67.6.1108. PMID 9625080. 
  7. ↑ J. A. MacLaughlin; R. R. Anderson; M. F. Holick. Spectral character of sunlight modulates photosynthesis of previtamin D3 and its photoisomers in human skin. Science. 1982, s. 1001-1003. doi:10.1126/science.6281884. 
  8. ↑ T. A. Kalajian; A. Aldoukhi; A. J. Veronikis; K. Persons; M. F. Holick. Ultraviolet B Light Emitting Diodes (LEDs) Are More Efficient and Effective in Producing Vitamin D3 in Human Skin Compared to Natural Sunlight. Scientific Reports. 2017, s. 11489. doi:10.1038/s41598-017-11362-2. PMID 28904394. 
  9. ↑ R. B. Jäpelt; J. Jakobsen. Vitamin D in plants: a review of occurrence, analysis, and biosynthesis. Frontiers in Plant Science. 2013, s. 136. doi:10.3389/fpls.2013.00136. PMID 23717318. 
  10. ↑ M. F. Holick. The vitamin D epidemic and its health consequences. The Journal of Nutrition. 2005, s. 2739S–2748S. doi:10.1093/jn/135.11.2739S. PMID 16251641. 

Související články

  • Vitamin D
  • Smithův–Lemliův–Opitzův syndrom
  • 7-dehydrocholesterolreduktáza

Externí odkazy


Média použitá na této stránce

7-Dehydrocholesterol molecule ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the 7-dehydrocholesterol molecule, a compound that allows humans to produce vitamin D3 from ultraviolet light.

Used colors:

  Uhlík, C: černá
  Vodík, H: bílá
  Kyslík, O: červená
7-Dehydrocholesterol.svg
Chemical structure of 7-dehydrocholesterol