8-hydroxychinolin

8-hydroxychinolin
Struktura
Obecné
Systematický název	8-hydroxychinolin
Triviální název	oxin, chinofenol
Anglický název	8-hydroxyquinoline
Německý název	8-Hydroxychinolin
Sumární vzorec	C9H7NO
Identifikace
Registrační číslo CAS	148-24-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	145,16 g/mol
Teplota tání	76 °C
Teplota varu	276 °C
Hustota	1,034 g/cm3
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

8-hydroxychinolin je heterocyklická dusíkatá sloučenina náležící do skupiny chinolinových derivátů. Je to bílá krystalická látka fenolického zápachu. Je stabilní, ale dlouhodobým působením světla degraduje. Ve vodě je špatně rozpustný.

Syntéza

8-Hydroxychinolin může být připraven např. z chinolinu přes kys. chinolin-8-sulfonovou nebo přímo Skraupovou syntézou z 2-aminofenolu.

Význam

Sloučenina nalézá využití v řadě aplikací. V analytické chemii je důležitým chelatačním a kolorimetrickým činidlem. V medicíně nalézá samotná sloučenina a její komplexy uplatnění jako dezinfekční a antiseptický prostředek a také ve formě alkoholového roztoku jako „tekutý obvaz“. V agrochemii má význam jako pesticid (vykazuje fungicidní a herbicidní účinky). Nízkých koncentrací 8-hydroxychinolinu se někdy používá v hydroponii pro potlačení negativního působení metabolitů, které rostlina uvolňuje do vody a následně pak jejich účinkem chřadne.

Bezpečnost

8-hydroxychinolin je klasifikován jako látka zdraví škodlivá, v podezření je z účinků dráždivých, mutagenních a karcinogenních. Působí jako CNS stimulant. LD₅₀ pro krysu je při perorálním podání 1200 mg/kg.

Odkazy

Reference

Literatura

• Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 8-hydroxychinolin na Wikimedia Commons
• Bezpečnostní údaje MSDS Archivováno 12. 8. 2009 na Wayback Machine. (anglicky)