9-borabicyklo(3.3.1)nonan
| 9-borabicyklo[3.3.1]nonan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model struktury dimeru | |
| Obecné | |
| Systematický název | 9-borabicyklo[3.3.1]nonan |
| Ostatní názvy | 9-BBN |
| Sumární vzorec | C16H30B2 (dimer) |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 280-64-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-000-9 |
| PubChem | 6327450 |
| SMILES | B1([H]3)(C2CCCC1CCC2)[H]B34C2CCCC4CCC2 |
| InChI | 1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 244,03 g/mol (dimer) |
| Teplota tání | 153 až 155 °C (426 až 428 K) |
| Hustota | 0,894 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | reaguje |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H250 H260 H314[1] |
| P-věty | P210 P222 P223 P231+232 P260 P264 P280 P301+330+331 P302+334 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P335+334 P363 P370+378 P402+404 P405 P422 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
9-Borabicyklo[3.3.1]nonan, zkráceně 9-BBN, je organická sloučenina boru, používaná v organické chemii jako hydroborační činidlo. Vytváří dimer skrze hydridové můstky, který lze snadno rozdělit za přítomnosti redukovatelných substrátů.[2]
Příprava a použití
9-BBN se připravuje reakcí cyklookta-1,5-dienu s boranem; rozpouštědlem obvykle bývá diethylether:[3][4]
Tato látka je také komerčně dostupná jako roztok v tetrahydrofuranu i jako pevná látka.
9-BBN je velmi vhodný pro Suzukiovy reakce.[5][6][7]
Vysoká regioselektivita adice 9-BBN na alkeny umožňuje přípravu koncových alkoholů následným oxidačním štěpením pomocí peroxidu vodíku (H2O2) ve vodném roztoku hydroxidu draselného (KOH). Sterické efekty vyvolávané 9-BBN výrazně omezují tvorbu 2-substituovaných izomerů ve srovnání s boranem.
Odkazy
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 9-borabicyklo(3.3.1)nonan na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6327450
- ↑ H. C. Brown. Organic Syntheses via Boranes. New York: John Wiley & Sons, 1975. Dostupné online. ISBN 0-471-11280-1.
- ↑ John A. Soderquist; Herbert C. Brown. Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer. The Journal of Organic Chemistry. 1981, s. 4599–4600. DOI 10.1021/jo00335a067.
- ↑ SODERQUIST, John A.; ALVIN, Negron. 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer. Org. Synth.. 1998. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 95. (anglicky)
- ↑ ISHIYAMA, Tatsuo; MIYAURA, Norio; SUZUKI, Akira. Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 107. (anglicky)
- ↑ A. Balog; D. Meng; T. Kamenecka; P. Bertinato; D.-S. Su; E. J. Sorensen; S. J. Danishefsky. Total Synthesis of (−)-Epothilone A. Angewandte Chemie International Edition in English. 1996, s. 2801. DOI 10.1002/anie.199628011.
- ↑ J. Liu; S. D. Lotesta; E. J. Sorensen. A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin. Chemical Communications. 2011, s. 1500. DOI 10.1039/C0CC04077K. PMID 21079876.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Stick model of the 9-borabicyclo[3,3,1]nonane dimer, as found in the solid state.
Single-crystal X-ray diffraction data from D. J. Brauer and C. Krüger (1973). "The crystal and molecular structure of bis-9-borabicyclo[3,3,1]nonane: a study of the boron-carbon bond". Acta. Cryst. B29 (8): 1684-1690. DOI:10.1107/S0567740873005261.Structural formula of the dimer of [[:w:9-borabicyclo[3.3.1]nonane|9-borabicyclo[3.3.1]nonane]] (9-BBN, 9-borabicyclononane).