Acetaldehyd

Acetaldehyd
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický názevethanal
Triviální názevacetaldehyd
Funkční vzorecCH3CHO
Sumární vzorecC2H4O
Vzhledbezbarvá kapalina se štiplavou ovocnou vůní
Identifikace
Registrační číslo CAS75-07-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-836-8
Indexové číslo605-003-00-6
Vlastnosti
Molární hmotnost44,05 g/mol
Teplota tání−124 °C
Teplota varu20,2 °C
Hustota0,788 g/cm³
Rozpustnost ve voděneomezeně mísitelný
Struktura
Dipólový moment2,7 D
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH224 H319 H335 H341 H350
P-větyP210 P233 P261 P264 P271 P281 P305+351+308 P403+235 [2]
R-větyR12 R36/37 R40
S-věty(S2) S16 S33 S36/37
Teplota vzplanutí−39 °C
Teplota vznícení185 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Acetaldehyd, nazývaný též ethanal či aldehyd kyseliny octové, je bezbarvá těkavá hořlavá kapalina štiplavého zápachu.

Výskyt v přírodě

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě apod. Je produkován rostlinami jako součást jejich metabolismu. V lidském organismu vzniká při metabolizování ethanolu alkoholdehydrogenázou.Stav po vystřízlivění (kocovina) je zčásti způsoben acetaldehydem.

Příprava

Acetaldehyd se připravuje oxidací ethanolu kyslíkem nebo oxidem měďnatým:

2 C2H5OH + O2 → 2 CH3CHO + 2 H2O
C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

Může se také připravovat hydratací acetylenu (ethynu):

HC≡CH + H2O → CH2=CHOH → CH3CHO

Meziproduktem je vinylalkohol, na jehož molekule dochází k přesmyku na acetaldehyd. Touto reakcí se vyrábí acetaldehyd průmyslově.

Lze jej připravit také oxidací ethanolu manganistanem draselným v kyselém prostředí.

Chemické reakce

Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, proto u tohoto aldehydu mohou probíhat adiční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:

CH3CHO + C2H5OH → CH3-CH(OH)-O-C2H5
CH3CHO + 2C2H5OH → CH3-CH(OC2H5)2 + H2O

V prvním případě vzniká ethylacetal ethanalu, ve druhém diethylacetal ethanalu.

Acetaldehyd také reaguje s amoniakem za vzniku sloučeniny, která ve své molekule obsahuje aminovou a hydroxylovou skupinu; její redukcí pak vzniká primární alkohol.

Cyklické polymery aldehydu

Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd. Působením plynného chlorovodíku na roztok acetaldehydu vzniká cyklický tetramer metaldehyd, jehož vzorec je (CH3CHO)4.

Použití

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě hydroxidu sodného (NaOH) a kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací. Polymer paraldehyd se používá jako uspávací prostředek, metaldehyd se používá jako moluskocid.

Odkazy

Reference

  1. ↑ a b Acetaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Acetaldehyde [online]. PubChem [cit. 2020-11-27]. Dostupné online. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce