Acetanilid

Acetanilid
Trojrozměrný model molekuly acetanilidu
Trojrozměrný model molekuly acetanilidu
Obecné
Systematický názevN-fenylethanamid
Triviální názevAcetanilid
Ostatní názvyN-fenylacetamid, acetanil
Anglický názevAcetanilide
Německý názevAcetanilid
Funkční vzorecC6H5NH(COCH3)
Sumární vzorecC8H9NO
Vzhledbezbarvá až bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS103-84-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-150-7
SMILESO=C(Nc1ccccc1)C
InChIInChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
Vlastnosti
Molární hmotnost135,17 g/mol
Teplota tání114,3 °C
Teplota varu304 °C
Hustota1,219 g/cm³
Rozpustnost ve vodě<0,1 g/100 ml (22 °C)
Tlak páry2 Pa (20 °C)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Teplota vznícení545 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Acetanilid[2] (též N-fenylacetamid, acetanil; dříve též pod obchodním názvem Antifebrin) je bezbarvá tuhá látka bez zápachu. Má podobu lístků nebo vloček.

Příprava a vlastnosti

Acetanilid lze připravovat reakcí acetanhydridu (anhydridu kyseliny octové) s anilinem:

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Tato reakce bývala tradičním experimentem v laboratorních cvičeních základů organické chemie,[3] byla však nahrazena přípravou paracetamolu nebo kyseliny acetylsalicylové, protože se na obou lze naučit stejným praktickým technikám (hlavně rekrystalizaci produktu), ale není potřeba používat anilin podezřelý z karcinogenity.

Acetanilid je mírně rozpustný ve vodě[zdroj?] a je v ní ve většině situací stabilní.[4] Čisté krystaly mají tvar placiček a jsou bezbarvé až bílé.

Použití

Acetanilid se používá jako inhibitor v peroxidu vodíku a ke stabilizaci laků na bázi esterů celulózy. Nachází využití i při syntéze gumy, barviv a surovin pro jejich výrobu, též při syntéze kafru. Používá se také pro výrobu 4-acetamidbenzensulfonylchloridu, klíčové suroviny pro výrobu sulfonamidů.[5] Je též prekurzorem v syntéze penicilinu a dalších léčiv.

V 19. století acetanilid patřil mezi jednu z mnoha sloučenin experimentálně využívaných ve fotografických vývojkách.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetanilide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Acetanilide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Acetanilide [online]. [cit. 2012-09-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 25-11-2007. .
  3. ↑ See, e.g., The preparation of acetanilide from aniline [online]. Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica. Dostupné online. ; REEVE, Wilkins; LOWE, Valerie C. Preparation of Acetanilide from Nitrobenzene. J. Chem. Educ.. 1979, roč. 56, čís. 7, s. 488. Dostupné online. DOI 10.1021/ed056p488. : ve druhém zdroji je součástí přípravy redukce nitrobenzenu na anilin.
  4. ↑ Safety data for acetanilide [online]. Physical Chemistry Laboratory, University of Oxford [cit. 2012-09-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-10-11. 
  5. ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals Archivováno 16. 5. 2011 na Wayback Machine., Third edition, 2011, page 33 – neplatný odkaz !

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Acetanilide-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the acetanilide molecule