Acetonazin

Acetonazin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název1,2-di(propan-2-yliden)hydrazin
N-(propan-2-ylidenamino)propan-2-imin
Anglický názevacetone azine
Funkční vzorec(CH3CNCH3)2
Sumární vzorecC6H12N2
Vzhledsvětle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)211-009-6
PubChem
SMILESN(\N=C(/C)C)=C(\C)C
InChI1S/C6H12N2/c1-5(2)7-8-6(3)4/h1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost112,17 g/mol
Teplota tání−125 °C (148 K)
Teplota varu133 °C (406 K)
Hustota0,842 g/cm3
Index lomu1,454
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH226 H302, H311, H315, H319, H335, H350
P-větyP201, P261, P280, P305+351+338, P308+313
Teplota vzplanutí31 °C (304 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Acetonazin je organická sloučenina, nejjednodušší ketazin. Jedná se o významný meziprodukt při některých metodách výroby hydrazinu.

Výroba

Viz také:Peroxidový proces

Acetonazin lze připravit z acetonu a hydrazinu.[2]

2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C=N]2

Lze jej také získat z acetonu, amoniaku a peroxidu vodíku.[3] Prvním krokem je tvorba acetoniminu, Me2C=NH; ten se následně oxiduje peroxidem vodíku na 3,3-dimethyloxaziridin, jenž následně reaguje s další molekulou amoniaku na acetonhydrazon. Hydrazon následně zkondenzuje s druhou molekulou acetonu za vzniku azinu. Acetonazin se z reakční směsi oddestiluje ve formě azeotropní směsi s vodou.(n(H2O)/n(azin) ≈ 6).[4]

Reakce

Acetonazin se dá použít k přípravě acetonhydrazonu[2] a 2-diazopropanu:[5]

Acetone azine chem.png

Hydrazin je možné získat kysele katalyzovanou hydrtolýzou acetonazinu:[6]

2 H2O + [(CH3)2C=N]2 → 2 (CH3)2CO + N2H4

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone azine na anglické Wikipedii.

  1. a b 2-Propanone, (1-methylethylidene)hydrazone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b DAY, A. C.; WHITING, M. C. Acetone Hydrazone. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 10. (anglicky) 
  3. Method for preparing azines and hydrazones. [s.l.]: [s.n.] . Process for the preparation of hydrazine compounds. [s.l.]: [s.n.] 
  4. Preparation of a concentrated aqueous solution of hydrazine hydrate. [s.l.]: [s.n.] 
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.392 (1988); Vol. 50, p.27 (1970). Link
  6. GILBERT, E. C. Studies on Hydrazine. The Hydrolysis of Dimethylketazine and the Equilibrium between Hydrazine and Acetone. J. Am. Chem. Soc.. 1929, roč. 51, čís. 11, s. 3394–3409. DOI 10.1021/ja01386a032. .

Externí odkazy

Média použitá na této stránce