Acetonazin
| Acetonazin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,2-di(propan-2-yliden)hydrazin N-(propan-2-ylidenamino)propan-2-imin |
| Anglický název | acetone azine |
| Funkční vzorec | (CH3CNCH3)2 |
| Sumární vzorec | C6H12N2 |
| Vzhled | světle žlutá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 627-70-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 211-009-6 |
| PubChem | 79085 |
| SMILES | N(\N=C(/C)C)=C(\C)C |
| InChI | 1S/C6H12N2/c1-5(2)7-8-6(3)4/h1-4H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 112,17 g/mol |
| Teplota tání | −125 °C (148 K) |
| Teplota varu | 133 °C (406 K) |
| Hustota | 0,842 g/cm3 |
| Index lomu | 1,454 |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H226 H302, H311, H315, H319, H335, H350 |
| P-věty | P201, P261, P280, P305+351+338, P308+313 |
| Teplota vzplanutí | 31 °C (304 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Acetonazin je organická sloučenina, nejjednodušší ketazin. Jedná se o významný meziprodukt při některých metodách výroby hydrazinu.
Výroba
Viz také:Peroxidový proces
Acetonazin lze připravit z acetonu a hydrazinu.[2]
- 2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C=N]2
Lze jej také získat z acetonu, amoniaku a peroxidu vodíku.[3] Prvním krokem je tvorba acetoniminu, Me2C=NH; ten se následně oxiduje peroxidem vodíku na 3,3-dimethyloxaziridin, jenž následně reaguje s další molekulou amoniaku na acetonhydrazon. Hydrazon následně zkondenzuje s druhou molekulou acetonu za vzniku azinu. Acetonazin se z reakční směsi oddestiluje ve formě azeotropní směsi s vodou.(n(H2O)/n(azin) ≈ 6).[4]
Reakce
Acetonazin se dá použít k přípravě acetonhydrazonu[2] a 2-diazopropanu:[5]
Hydrazin je možné získat kysele katalyzovanou hydrtolýzou acetonazinu:[6]
- 2 H2O + [(CH3)2C=N]2 → 2 (CH3)2CO + N2H4
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone azine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 2-Propanone, (1-methylethylidene)hydrazone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b DAY, A. C.; WHITING, M. C. Acetone Hydrazone. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 10. (anglicky)
- ↑ Method for preparing azines and hydrazones. [s.l.]: [s.n.]. Process for the preparation of hydrazine compounds. [s.l.]: [s.n.]
- ↑ Preparation of a concentrated aqueous solution of hydrazine hydrate. [s.l.]: [s.n.]
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.392 (1988); Vol. 50, p.27 (1970). Link
- ↑ GILBERT, E. C. Studies on Hydrazine. The Hydrolysis of Dimethylketazine and the Equilibrium between Hydrazine and Acetone. J. Am. Chem. Soc.. 1929, roč. 51, čís. 11, s. 3394–3409. DOI 10.1021/ja01386a032..
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetonazin na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Strukturformel von Acetoazin
Autor: Physchim62, Licence: CC BY 3.0
Use of acetone azine as a precursor to acetone hydrazone and 2-diazopropane.