Acetonidy

Obecná struktura 1,2-acetonidu, diol je znázorněn modře, aceton červeně.

Acetonidy (systematicky isopropylidenketaly) jsou funkční skupiny tvořené cyklickými ketaly diolů s acetonem. Jedná se o časté chránicí skupiny pro 1,2- a 1,3-dioly,[1] odstraňují se hydrolýzou ketalu zředěnými roztoky kyselin.

Příklady

Acetonidy menších diolů, triolů, monosacharidů a cukerných alkoholů se vyskytují běžně.[2]

Mannitol reaguje s 2,2-dimethoxypropanem za vzniku bisacetonidu, který lze zoxidovat na acetonid glyceraldehydu:[3][4]

(CHOHCHOHCH2OH)2 + 2 (MeO)2CMe2 → (CHOHCHCH2O2CMe2)2 + 4 MeOH
(CHOHCHOCH2OCMe2)2 + [O] → 2 OCHCHCH2O2CMe2 + H2O

Jako chránicí skupina posloužil acetonid například při Nicolaouově totální syntéze taxolu. Jedná se o častou chránicí skupinu sacharidů a cukerných alkoholů, příkladem využití může být solketal.

Acetonidy kortikosteroidů mají využití v dermatologii, kde jejich vyšší lipofilita ulehčuje pronikání kůží.[5][6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetonide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Philip J. Kocieński. Protecting Groups. [s.l.]: Thieme Medical Publishers, 1994. Kapitola 3.2.2: Diol Protecting Groups—Acetals—Isopropylidene Acetals, s. 103. 
  2. ↑ S. D. Rychnovsky; B. N. Rogers; T. I. Richardson. Configurational Assignment of Polyene Macrolide Antibiotics Using the [13c]Acetonide Analysis. Accounts of Chemical Research. 1998, s. 9–17. DOI 10.1021/AR960223N. 
  3. ↑ Christopher R. Schmid; Jerry D. Bryant. D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide. Organic Syntheses. 1995, s. 6. DOI 10.15227/orgsyn.072.0006. 
  4. ↑ Christian Hubschwerlen; Jean-Luc Specklin; J. Higelin. L-(S)-glyceraldehyde Acetonide. Organic Syntheses. 1995, s. 1. DOI 10.15227/orgsyn.072.0001. 
  5. ↑ D. Steinhilber; M. Schubert-Zsilavecz; H. J. Roth. Medizinische Chemie. Stuttgart: Deutscher Apotheker Verlag, 2005. ISBN 3-7692-3483-9. S. 337. 
  6. ↑ H. Derendorf; G. Hochhaus; B. Meibohm; H. Mollmann; J. Barth. Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Inhaled Corticosteroids. Journal of Allergy and Clinical Immunology. 1998, s. S440-S446. DOI 10.1016/S0091-6749(98)70156-3. 

Související články

Média použitá na této stránce

Acetonide skeletal.svg
General chemical structure of an acetonide