Acetonkyanhydrin

strukturní vzorec acetonkyanhydrinu

Acetonkyanhydrin (systematický název 2-hydroxy-2-methylpropannitril) je organická sloučenina používaná pro výrobu methylmethakrylátu, monomeru pro průhledný plast polymethylmethakrylát (PMMA), známý jako akrylátové sklo (plexisklo).

Příprava

Sloučenina vzniká jako součást acetonkyanhydrinové cesty k methylmethakrylátu. S kyselinou sírovou poskytuje síranový ester methakrylamidu, jehož methanolýza dává hydrogensíran amonný a MMA.^[1] V laboratoři lze tuto sloučeninu připravovat reakcí kyanidu sodného s acetonem, s následnou acidifikací:^[2]

Lze použít zjednodušenou proceduru zahrnující účinek kyanidu sodného nebo draselného na acetonový addukt hydrogensíranu sodného připravovaný in situ, kvalita výsledného produktu je však horší.^[3]

Výskyt v přírodě

Hlízy manioku obsahují linamarin, glukosid acetohydrinu, a enzym linamarinázu pro hydrolýzu glukosidu. Při rozdrcení hlíz se tyto sloučeniny uvolňují a produkují acetonkyanhydrin, který je potenciálně smrtelně jedovatý.

Bezpečnost

Acetonkyanhydrin je v USA klasifikován jako extrémně nebezpečná sloučenina, v EU je označován jako vysoce toxický. Hlavní nebezpečí plyne z jeho snadného rozkladu při styku s vodou, kdy se uvolňuje kyanovodík.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone cyanohydrin na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetonkyanhydrin na Wikimedia Commons