Acetylendiol

Acetylendiol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevethyndiol
Funkční vzorecHOC≡COH
Sumární vzorecC2H2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS16005-17-7
PubChem9942115
SMILESC(#CO)O
InChIInChI=1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h3-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost58,036 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Acetylendiol (systematicky ethyndiol) je organická sloučenina se vzorcem HO−C≡C−OH; jedná se o diol odvozený od ethynu (acetylenu), látka tak patří mezi alkynoly. Je nestabilní a přeměňuje se na svůj tautomer glyoxal, (CHO)2.

Detekce

Acetylendiol lze pozorovat v plynné fázi pomocí hmotnostní spektrometrie.[1] Získat jej lze fotolýzou kyseliny kvadrátové v matrici z pevného argonu při 10 K (-263 °C).[2]

Deriváty

Alkoxidy

Stejně jako diol je i většina jeho etherů nestálá; di-terc-butoxyacetylen ale lze izolovat pomocí destilace.

Acetylendioláty

Acetylendiol vytváří acetylendiolátový (ethyndiolátový) anion, −O−C≡C−O−, a příslušné soli. Tyto soli se nepřipravují z ethyndiolu, ale redukcí oxidu uhelnatého. Acetylendiolát draselný (K2C2O2) získal poprvé Justus von Liebig v roce 1834, a to reakcí oxidu uhelnatého s draslíkem,[3] předpokládal ale, že jde o „karbonyl draslíku“ (KCO). Během příštích 130 let byly popsány „karbonyly“ sodíku (1893), barya (1903), stroncia (1906) a lithia, rubidia a cesia (1933).[4] Poté se ukázalo, že původní reakcí vzniká směs acetylendiolátu draselného a benzenhexolátu draselného (K6C6O6).[5]

Struktura těchto solí byla zjištěna v roce 1963.[6][7]

Acetylendioláty je možné vytvořit také rekcemi CO a roztoků příslušných kovů v kapalném amoniaku.[4] Acetylendiolát draselný je světle žlutá pevná látka, která explozivně reaguje se vzduchem, halogeny, halogenovanými uhlovodíky, alkoholy,vodou a jinými sloučeninami obsahujícími kyselé vodíky.[8]

Komplexy

Acetylendiol může vytvářet komplexní sloučeniny, například [TaH(HOC≡COH)(dmpe)2Cl]+Cl−.[9]

Acetylendiolát a jiné podobné anionty, jako jsou deltát (C3O 2-
3 ) a squarát (C4O 2-
4 ) lze připravit z oxidu uhelnatého za mírných podmínek redukčním párováním CO ligandů v organických komplexech uranu.[10]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetylenediol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Johan K. Terlouw; Peter C. Burgers; Ben L. M. van Baar; Thomas Weiske; Helmut Schwarz. The Formation in the Gas Phase of HO–CC–OH, H2N–CC–NH2, H2N–CC–OH and Related Compounds by Selective Reduction of Their Cations. Chimia. 1986, s. 357–359. Dostupné online.  Archivováno 19. 7. 2011 na Wayback Machine.
  2. ↑ Günther Maier; Christine Rohr. Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification. Liebigs Annalen. 1996, s. 307–309. DOI 10.1002/jlac.199619960303. 
  3. ↑ Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182
  4. ↑ a b T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium, Nature, volume 131, pp. 166–167 DOI:10.1038/131166b0
  5. ↑ Werner Büchner, E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423DOI:10.1002/hlca.19640470604
  6. ↑ Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127 DOI:10.1002/hlca.19630460404
  7. ↑ E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258 DOI:10.1002/zaac.19643300504
  8. ↑ Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages
  9. ↑ Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard (1988), Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands Journal of the American Chemical Society, volume 110 issue 22, pp. 7564–7566 DOI:10.1021/ja00230a062
  10. ↑ Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(η-C8H6{Si'Pr3-1,4}2)(η-Cp*)]2(μ-η1:η1-C2O2) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816–13817 DOI:10.1021/ja8059792

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Ethyne-1,2-diol.svg
Ethyne-1,2-diol; Acetylenediol
Acetylenediol-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the acetylenediol molecule, a derivative of acetylene with two hydroxy groups.