Adenin

Adenin
Chemická struktura adeninu s očíslovanými atomy dle chemických konvencí
(c) Pepemonbu, CC BY-SA 3.0
Chemická struktura adeninu s očíslovanými atomy dle chemických konvencí
Obecné
Systematický název9H-purin-6-amin
Triviální názevadenin, 6-aminopurin, vitamin B4
Sumární vzorecC5H5N5
Identifikace
Registrační číslo CAS73-24-5
Vlastnosti
Molární hmotnost135,13 g/mol
Teplota tání360–365 °C
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Adenin (řecky ἀδήν - aden - česky žláza, symbol A nebo Ade, dříve též vitamín B4) je heterocyklická sloučenina se sumárním vzorcem C5N5H5. Spolu s guaninem patří k dusíkatým bázím purinového typu. Má relativní molekulovou hmotnost 135,125.

Adenin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s cytosinem, guaninem, thyminem a uracilem. V DNA je komplementární s thyminem a v RNA s uracilem. Má tak důležitou funkci při syntéze proteinů.

Adenin je základem dalších sloučenin, které mají v živých organismech řadu důležitých rolí (například při buněčném dýchání). Mezi nejdůležitější patří energeticky bohatá sloučenina adenosintrifosfát (ATP), dále kofaktory nikotinamidadenindinukleotid (NAD), flavinadenindinukleotid (FAD) nebo koenzym A.

Historie výzkumu adeninu

  • Model adeninu podle vědců Cricka a Watsona
    V roce 1885 extrahoval Albrecht Kossel (nositel Nobelovy ceny) vzorek ze slinivky břišní, který nazval po řeckém ἀδήν - aden, česky žláza.
  • V roce 1953 popsali vědci Crick a Watson molekulární model adeninu.
  • Hermann Emil Fischer (1852 - 1919, nositel Nobelovy ceny) byl jedním z prvních vědců, kteří studovali adenin. Fischer syntetizoval cukry a určil jejich strukturu. Je podepsán i pod řadou jiných syntéz a objevů. Je také autorem Fischerovy projekce.
  • V roce 1961 experimenty provedené vědcem Joan Oró ukázaly, že velké množství adeninu může být syntetizováno při polymeraci amoniaku (NH3) s pěti molekulami kyanovodíku (HCN) ve vodném roztoku. Tato reakce je předmětem zkoumání, neboť by mohla pomoct vysvětlit vznik života na Zemi.
  • V roce 2011 zpráva založená na studiích NASA, která zkoumala meteority nalezené na Zemi, naznačila, že stavební bloky DNA a RNA (adenin, guanin a příbuzné organické molekuly) mohly být vytvořeny ve vesmíru mimo Zemi .
  • Ve starší literatuře byl adenin také nazýván vitamín B4. Vzhledem k tomu, že je syntetizován v organismu a není nezbytné jej získat potravou, nesplňuje definici vitamínu a již není součástí komplexu vitaminů B. Vitamíny B2 (riboflavin) a B3 (niacin) se však vážou s adeninem za vzniku základních kofaktorů nikotinamidadenindinukleotid (NAD) a flavinadenindinukleotid (FAD).

Metabolismus adeninu

Adenin je obvykle vytvářen v buňkách jako součást molekuly nukleotidu adenosinmonofosfátu (AMP) enzymatickou přeměnou z inositolmonofosfátu (IMP) činností enzymů adenylosukcinátsyntetázy a adenylosukcinátlyázy. Jedná se o jednu ze závěrečných reakcí biosyntézy purinů.

Degradace adeninu se opět odehrává přes nukleotidové deriváty. Ty jsou nejprve převedeny na adenosin a následně konvertovány adenosindeaminázou na inosin, posléze dalšími enzymy na hypoxantin, xantin a kyselinu močovou, která je vylučována močí.[2]

Sloučeniny obsahující adenin

Nukleosidy

Nukleosidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou.

Nukleosid adeninu se nazývá adenosin. Vzniká navázáním molekuly ribózy přes její atom C1 na atom N9 v molekule adeninu pomocí N-glykosidové vazby. Vznikají tak tři sloučeniny:

Nukleotidy

Nukleotidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy), z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné. Pokud je kyselina fosforečná navázána na adenosin vznikají životně důležité sloučeniny:

Adenosintrifosfát (ATP) hraje důležitou roli v energetickém metabolismu buňky:

  • reakce ATP → ADP + P uvolňuje chemickou energii
  • reakce ADP + P → ATP ukládá chemickou energii

Cyklický adenosinmonofosfát (cAMP) je velmi častým druhým poslem přenosu buněčného signálu. Pokud je kyselina fosforečná vázána na deoxyadenosin, vznikají dAMP; dADP; dATP

Nikotinamidadenindinukleotid (NAD) slouží jako koenzym pro přenos vodíku a podílí se tak na redoxních reakcích v buňce. Nikotinamid (pyridinový kruh) je oxidován nebo redukován, čímž dusík získává nebo ztrácí svůj kladný náboj. NAD tak existuje ve dvou formách - oxidovaná NAD+ a redukovaná forma NADH.

Flavinadenindinukleotid (FAD) je koenzym obsahující vitamín B2 (riboflavin) navázaný na adenosindifosfát (ADP). Od příbuzné sloučeniny flavinmononukleotidu (FMN) se liší přítomností adenosinmonofosfátu (AMP). Jako oxidačně-redoxně aktivní sloučenina je řazena mezi flavinové nukleotidy a je součástí mnoha proteinů - flavoproteinů.

DNA a RNA

Adenin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s cytosinem, guaninem, thyminem a uracilem. V DNA je komplementární s thyminem a v RNA s uracilem. Adenin tak tvoří dvě vodíkové vazby s thyminem ve dvojité šroubovici DNA a dvě vodíkové vazby s uracilem ve šroubovici RNA. Má tak důležitou funkci jako nositel genetické informace a při syntéze bílkovin.

Další příbuzné sloučeniny

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Adenin na německé Wikipedii a Adenine na anglické Wikipedii.

  1. a b Adenine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1990. Dostupné online. ISBN 978-0470-57095-1. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

AMP structure.svg
The chemical structure of adenosine monophosphate.
Adenosindiphosphat protoniert.svg
Structure of Adenosine diphosphate
Base pair AT.svg
Base pair Adenine Thymine (AT)
2-Methyladenine.svg
Structure of 2-Methyladenine; 2-Methyl-6-aminopurine
FAD (vzorec).svg
Flavinadenindinukleotid
2-Aminopurine.svg
Structure of 2-Aminopurine; 7H-purin-2-amine
Adenosin.svg
Structure of adenosine
Template from Crick and Watson’s DNA molecular model, 1953. (9660573227).jpg
Autor: Science Museum, London / Science and Society Picture Library, Licence: CC BY-SA 2.0
This aluminium template representing the base thymine (T) is part of Crick and Watson’s model of DNA. Bases are those groups of atoms that make up DNA's twin strands. The bases in each of the strands combines to spell out the organism's genetic code. This structure of DNA was discovered by Francis Crick (b 1916) and James Dewey Watson (b 1928) whilst working in the Medical Research Council Unit at the Cavendish Laboratory in Cambridge and after having seen X-ray diffraction pattern photographs of DNA by Rosalind Franklin. In 1953 Watson and Crick constructed a molecular model of the complex genetic material deoxyribonucleic acid (DNA). Their analysis of the double helix shape of DNA explained how genetic information could be copied and passed from one generation to the next. They were awarded the Nobel Prize for medicine and physiology in 1962.
1-Methyladenine.svg
Structure of 1-Methyladenine; 1-Methyl-1H-purin-6-amine
Vidarabine.svg
Chemical structure of Vidarabine
6-methyladenine.svg
6-methyladenine; N6-Methyladenine
N6-Isopentenyladenine.svg
Structure of N6-Isopentenyladenine; Dimethylallyladenine; Isopentenyl adenine
Adenosintriphosphat protoniert.svg
Structure of adenosine triphosphate (ATP), protonated
Base pair AU.svg
base pair Adenine Uracil (AU)
Desoxyadenosin.svg
Structure of Deoxyadenosine
Adenine numbered.svg
(c) Pepemonbu, CC BY-SA 3.0
Strukturní vzorec adeninu, s očíslovanými atomy uhlíku a dusíku
NAD+ phys.svg
Structure of nicotinamide adenine dinucleotide, oxidized (NAD+)