Akryloylchlorid
| Akryloylchlorid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | prop-2-enoylchlorid |
| Funkční vzorec | CH2CHCOCl |
| Sumární vzorec | C3H3OCl |
| Vzhled | nažloutlá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 814-68-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 212-399-0 |
| PubChem | 13140 |
| SMILES | C=CC(=O)Cl |
| InChI | 1S/C3H3ClO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2 |
| Číslo RTECS | AT7350000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 90,508 g/mol |
| Teplota varu | 75,5 °C (348,6 K)[1] |
| Hustota | 1,1136 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v chloroformu[1] |
| Tlak páry | 15,3 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H225 H302 H314 H330[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P271 P280 P284 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P303+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P320 P321 P330 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 14 °C (287 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Akryloylchlorid je organická sloučenina patřící mezi acylchloridy, se vzorcem CH2=CHCO(Cl). Jedná se o bezbarvou až nažloutlou kapalinu.[2]
Příprava a výroba
Akryloylchlorid lze vytvořit reakcí kyseliny akrylové a benzoylchloridu:[3]
- CH2=CHCOOH + C6H5COCl → CH2=CHCOCl + C6H5COOH
Běžná fosforová chlorační činidla, jako je chlorid fosforitý, jsou neúčinná. Ke chloraci lze použít i jiné látky, například oxalylchlorid a thionylchlorid.[2][4]
Reakce
Akryloylchlorid vstupuje do podobných reakcí jako ostatní acylchloridy, například reaguje s vodou za vzniku kyseliny akrylové. Se sodnými karboxyláty vytváří anhydridy. Reakcemi s alkoholy vznikají estery a s aminy vytváří amidy. Lze jej použít na acylace organozinkových sloučenin.[5]
Hlavním využitím akryloylchloridu je zavádění akryloylových skupin do sloučenin, například při výrobě akrylátových monomerů a polymerů.[6]
Toxicita
Akryloylchlorid, jako i ostatní těkavé acylchloridy, dráždí kůži, a při delším vystavení této látce může nastat otok plic.[7] Dalšími možnými příznaky jsou bolest hlavy, nevolnost, slabost, zvracení, průjem a žaludeční vředy.[8]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acryloyl chloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13140
- ↑ a b Process for the manufacture of acryloyl chloride [online]. PatentStorm [cit. 2007-12-21]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2013-01-14.
- ↑ Guido H. Stempel; Robert P. Cross; Raymond P. Mariella. Preparation of acrylyl chloride. Journal of the American Chemical Society. 1950. DOI 10.1021/ja01161a527.
- ↑ Marine Movsisyan; Thomas S. A. Heugebaert; Rudy Dams; Christian V. Stevens. Safe, Selective, and High-Yielding Synthesis of Acryloyl Chloride in a Continuous-Flow System. ChemSusChem. 2016, s. 1945–1952. DOI 10.1002/cssc.201600348. PMID 27325562.
- ↑ Yoshinao Tamaru; Hirofumi Ochiai; Tatsuya Nakamura; Zen-ichi Yoshida. Ethyl 5-Oxo-6-Methyl-6-Heptenoate from Methacryloyl Chloride and Ethyl 4-Iodobutyrate. Organic Syntheses. 1989, s. 98. DOI 10.15227/orgsyn.067.0098.
- ↑ OHARA, Takashi; SATO, Takahisa; SHIMIZU, Noboru. Acrylic Acid and Derivatives. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a01_161. S. a01_161. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a01_161.
- ↑ Asama Pathan; Iqrar Ahmad; Rukaiyya Girase; Vilas Jagatap; Harun Patel. A Laboratory Accident of Acryloyl Chloride, Its Consequences, Treatment, and Safety Measures: An Arduous Lesson to All Researchers. ACS Chemical Health & Safety. 2022-08-23, s. 405–420. Dostupné online. DOI 10.1021/acs.chas.2c00036.
- ↑ ACRYLYL CHLORIDE | CAMEO Chemicals | NOAA [online]. Dostupné online.
Související články
- Methakryloylchlorid
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Akryloylchlorid na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Ball-and-stick model of an acryloyl chloride molecule, C3H3ClO, as found in the crystal structure reported in CSD Communication JUMXOG.
Colour code:
- Carbon, C: grey
- Hydrogen, H: white
- Chlorine, Cl: green
- Oxygen, O: red
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
chemical structure of acryloyl chloride