Akryloylchlorid

Akryloylchlorid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevprop-2-enoylchlorid
Funkční vzorecCH2CHCOCl
Sumární vzorecC3H3OCl
Vzhlednažloutlá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS814-68-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)212-399-0
PubChem13140
SMILESC=CC(=O)Cl
InChI1S/C3H3ClO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2
Číslo RTECSAT7350000
Vlastnosti
Molární hmotnost90,508 g/mol
Teplota varu75,5 °C (348,6 K)[1]
Hustota1,1136 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v chloroformu[1]
Tlak páry15,3 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH225 H302 H314 H330[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P271 P280 P284 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P303+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P320 P321 P330 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí14 °C (287 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Akryloylchlorid je organická sloučenina patřící mezi acylchloridy, se vzorcem CH2=CHCO(Cl). Jedná se o bezbarvou až nažloutlou kapalinu.[2]

Příprava a výroba

Akryloylchlorid lze vytvořit reakcí kyseliny akrylové a benzoylchloridu:[3]

CH2=CHCOOH + C6H5COCl → CH2=CHCOCl + C6H5COOH

Běžná fosforová chlorační činidla, jako je chlorid fosforitý, jsou neúčinná. Ke chloraci lze použít i jiné látky, například oxalylchlorid a thionylchlorid.[2][4]

Reakce

Akryloylchlorid vstupuje do podobných reakcí jako ostatní acylchloridy, například reaguje s vodou za vzniku kyseliny akrylové. Se sodnými karboxyláty vytváří anhydridy. Reakcemi s alkoholy vznikají estery a s aminy vytváří amidy. Lze jej použít na acylace organozinkových sloučenin.[5]

Hlavním využitím akryloylchloridu je zavádění akryloylových skupin do sloučenin, například při výrobě akrylátových monomerů a polymerů.[6]

Toxicita

Akryloylchlorid, jako i ostatní těkavé acylchloridy, dráždí kůži, a při delším vystavení této látce může nastat otok plic.[7] Dalšími možnými příznaky jsou bolest hlavy, nevolnost, slabost, zvracení, průjem a žaludeční vředy.[8]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acryloyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13140
  2. a b Process for the manufacture of acryloyl chloride [online]. PatentStorm [cit. 2007-12-21]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2013-01-14. 
  3. Guido H. Stempel; Robert P. Cross; Raymond P. Mariella. Preparation of acrylyl chloride. Journal of the American Chemical Society. 1950. DOI 10.1021/ja01161a527. 
  4. Marine Movsisyan; Thomas S. A. Heugebaert; Rudy Dams; Christian V. Stevens. Safe, Selective, and High-Yielding Synthesis of Acryloyl Chloride in a Continuous-Flow System. ChemSusChem. 2016, s. 1945–1952. DOI 10.1002/cssc.201600348. PMID 27325562. 
  5. Yoshinao Tamaru; Hirofumi Ochiai; Tatsuya Nakamura; Zen-ichi Yoshida. Ethyl 5-Oxo-6-Methyl-6-Heptenoate from Methacryloyl Chloride and Ethyl 4-Iodobutyrate. Organic Syntheses. 1989, s. 98. DOI 10.15227/orgsyn.067.0098. 
  6. OHARA, Takashi; SATO, Takahisa; SHIMIZU, Noboru. Acrylic Acid and Derivatives. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a01_161. S. a01_161. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a01_161. 
  7. Asama Pathan; Iqrar Ahmad; Rukaiyya Girase; Vilas Jagatap; Harun Patel. A Laboratory Accident of Acryloyl Chloride, Its Consequences, Treatment, and Safety Measures: An Arduous Lesson to All Researchers. ACS Chemical Health & Safety. 2022-08-23, s. 405–420. Dostupné online. DOI 10.1021/acs.chas.2c00036. 
  8. ACRYLYL CHLORIDE | CAMEO Chemicals | NOAA [online]. Dostupné online. 

Související články

  • Methakryloylchlorid

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Acryloyl-chloride-from-xtal-3D-bs-17.png

Ball-and-stick model of an acryloyl chloride molecule, C3H3ClO, as found in the crystal structure reported in CSD Communication JUMXOG.

Colour code:

Carbon, C: grey
Hydrogen, H: white
Chlorine, Cl: green
Oxygen, O: red
Model manipulated in Avogadro 1.2 and image generated in CCDC Mercury 3.8.
Acryloyl chloride2.png
chemical structure of acryloyl chloride