Alfa-amanitin
α-Amanitin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 9,18-(Iminoethanimino ethaniminoethaniminomethano)- pyrrolo(1',2':8,9) (1,5,8,11,14)thiatetraaza cyklooktadekano(18,17-b)indol |
Ostatní názvy | Racionální název Cyklo(L-asparaginyl- 4-hydroxy-L-prolyl-(R)-4,5-dihydroxy-L- isoleucyl-6-hydroxy-2-merkapto-L-tryptofyl glycyl-L-isoleucylglycyl-L-cysteinyl)- endo-(4-8)-sulf-(R)-S-oxid |
Sumární vzorec | C39H54N10O14S |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 23109-05-9 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 918,978 g/mol |
Teplota tání | 254–255 °C (za rozkladu) |
Rozpustnost ve vodě | 0,1 g/100 ml |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
α-Amanitin je bezbarvá, bílá až slabě nažloutlá krystalická látka. Je jedním z toxinů obsažených v muchomůrce zelené a příbuzné muchomůrce bílé. Je to cyklický oktapeptid, obsahující několik netypických aminokyselin.
Výskyt v přírodě
Je obsažen v některých jedovatých druzích hub rodu muchomůrka (Amanita), zejména:
- Amanita phalloides (Fries) Link – muchomůrka zelená
- Amanita phalloides var. alba (Vittad.) E.-J. Gilbert – muchomůrka bílá
- Amanita virosa (Fries) Bertillon – muchomůrka jízlivá.
Toxický účinek
α-Amanitin patří mezi nejsilnější jedy, se kterými se u hub můžeme setkat. Smrtelná dávka pro člověka je udávána LD50 = 0,1 mg/kg, u laboratorních krys je LD50 = 0,3 mg/kg (intraperitoneálně).
Poškozuje buňky jater tzv. hepatocyty a pasivací některých enzymů (zejména polymerázy RNA) také buněčné jádro.
Průběh otravy
Toxiny se rychle absorbují z trávicího traktu, první příznaky se však projeví až po poškození většího počtu hepatocytů, tj. 8 – 48 hodin po konzumaci. V první fázi jde o nespecifické narušení funkcí trávicí soustavy. Na počátku této fáze má postižený celkové potíže (malátnost, nevolnost, závratě, bolest hlavy, mrazení), poté se dostavuje nevolnost, bolesti žaludku, prudké zvracení a silné průjmy, což vede k dehydrataci, demineralizaci až oběhovému selhání (příčina úmrtí především u dětí). Pokud pacient přežije, dojde k vymizení zvracení a průjmů. V druhé fázi nastávají poruchy životně důležitých orgánů, selhání jater, ledvin, nebo obou. Od 4.-5. dne se cítí pacient subjektivně lépe. Objektivně se zjišťuje zvětšení a zvýšená citlivost jater a polyurie. V lepších případech se nemocný uzdravuje. V těžších případech nastává akutní selhání jater nebo selhání funkce ledvin. Od 3.-4. dne se projevuje toxické poškození ledvin, tzv. faloidní nefróza. Při velmi rychlém průběhu se ani nestačí rozvinout žloutenka a rozvíjí se jaterní kóma (apatie, bezvědomí, neklid, třes, křeče, tachykardie, pokles tlaku krve (hypotenze), rozšíření zornic). Smrt nastává 4.-7. den při rychlém průběhu otravy, při pomalejším 8.-12. den otravy. Otrava je smrtelná v 50 % případů.
Použití
Používá se v biochemických laboratořích při analýze ribonukleových kyselin (RNA).
Reference
- ↑ a b alpha-Amanitin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Související články
- β-amanitin
- γ-amanitin
- δ-amanitin
- amanin
- amanulin
- faloidin
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Alfa-amanitin na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
chemical structure of the amatoxin alpha-amanitin
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances