Allyl-isothiokyanát

Allyl-isothiokyanát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název3-isothiokyanátoprop-1-en
Funkční vzorecCH2CHCH2NCS
Sumární vzorecC4H5NS
Vzhledbezbarvá až světle žlutá olejovitá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS57-06-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-309-2
PubChem5971
ChEBI73224
SMILESC=CCN=C=S
InChI1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
Číslo RTECSNX8225000
Vlastnosti
Molární hmotnost99,154 g/mol
Teplota tání−80 °C (193 K)[1]
Teplota varu152 °C (425 K)[1]
Hustota1,0126 g/cm3[1]
Index lomu1,5306(20 °C)
1,5248(25 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě0,2 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v benzenu, diethyletheru a sirouhlíku[1]
Tlak páry0,67 kPa (24 °C)
1,33 kPa (38,3 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH226 H301 H310 H315 H319 H330 H400 H410[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P262 P264 P264+265 P270 P271 P272 P273 P284 P301+316 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P316 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí46 °C (319 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allyl-isothiokyanát je organická sloučenina se vzorcem CH2CHCH2NCS. Způsobuje ostrou chuť hořčice, ředkviček, křenu a wasabi; také má slzotvorné účinky. Tyto vlastnosti způsobují interakce s iontovými kanály TRPA1 a TRPV1.[2][3][4]

Je jen málo rozpustný ve vodě, lépe se ale rozpouští ve většině organických rozpouštědel.[5]

Biosyntéza a biologické funkce

Allylisothiokyanát lze získat ze semen brukve černé (Brassica nigra) nebo brukve sítinovité (Brassica juncea). Při narušení těchto semen se uvolní enzym myrosináza a přemění glukosinolát sinigrin na allylisothiokyanát.

Allylisothiokyanát používají rostliny jako ochranu před býložravci; protože poškozuje samotnou rostlinu, tak je přechováván jako neškodný glukosinolát, odděleně od myrosinázy. Při pozření rostliny zvířetem se uvolní isothiokyanát, který jej odpudí. Allylisothiokyanát může také odpuzovat mravence Solenopsis invicta[6]

Výroba a použití

Allylisothiokyanát se vyrábí reakcí allylchloridu a thiokyanatanu draselného:[5]

CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl

Další možností je suchá destilace semen; takto získaný produkt mívá čistotu okolo 92 %.

Hlavní využití této látky spočívá v ochucování potravin. Syntetický allylisothiokyanát slouží jako insekticid, přípravek proti plísním,[7] baktericid.[8]

Hydrolýzou allylisothiokyanátu vzniká allylamin.[9]

Bezpečnost

LD50 allylisothiokyanátu je 151 mg/kg, tato látka má slzotvorné účinky, podobně jako slzný plyn.[5]

Allylisothiokyanát má také řadu vlastností předurčující jej k prevenci nádorových onemocnění.[10]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl isothiocyanate na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5971
  2. ↑ W. Everaerts, M. Gees, Y. A. Alpizar, R. Farre, C. Leten, A. Apetrei, I. Dewachter, F. van Leuven, R. Vennekens. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil. Current Biology. 2011, s. 316–321. DOI 10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593. 
  3. ↑ B. Brône, P. J. Peeters, R. Marrannes, M. Mercken, R. Nuydens, T. Meert, H. J. Gijsen. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2008, s. 150–156. DOI 10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939. 
  4. ↑ T. Ryckmans, A. A. Aubdool, J. V. Bodkin, P. Cox, S. D. Brain, T. Dupont, E. Fairman, Y. Hashizume, N. Ishii. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2011, s. 4857–4859. DOI 10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838. 
  5. ↑ a b c ROMANOWSKI, Frank; KLENK, Herbert. Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic [online]. 2000-06-15 [cit. 2022-06-08]. Dostupné online. DOI 10.1002/14356007.a26_749. 
  6. ↑ Hashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Applied Entomology and Zoology (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
  7. ↑ US Patent No. 8691042
  8. ↑ Shuichi Masuda; Hideki Masuda; Yuko Shimamura; Chitose Sugiyama; Fumiyo Takabayashi. Improvement Effects of Wasabi (Wasabia japonica) Leaves and Allyl Isothiocyanate on Stomach Lesions of Mongolian Gerbils Infected with Helicobacter pylori. Natural Product Communications. 2017. DOI 10.1177/1934578X1701200431. PMID 30520603. 
  9. ↑ LEFFLER, M. T. Allylamine. Org. Synth.. 1938, s. 5. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 24. (anglicky) 
  10. ↑ Y. Zhang. Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical. Molecular Nutrition & Food Research. 2010, s. 127–135. DOI 10.1002/mnfr.200900323. PMID 19960458. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce