Allylalkohol

Allylalkohol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevprop-2-en-1-ol
Ostatní názvyvinylkarbinol
Anglický názevAllyl alcohol
Sumární vzorecC3H6O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS107-18-6
PubChem7858
ChEBI16605
SMILESC=CCO
InChIInChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost58,08 g/mol
Teplota tání−129 °C (144 K)
Teplota varu97 °C (370 K)
Hustota0,854 g/cm3
Rozpustnost ve voděmísitelný
Tlak páry2,3 kPa
Měrná magnetická susceptibilita−6,32×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí21 °C (294 K)
Teplota vznícení378 °C (651 K)
Meze výbušnosti2,5-18,0 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylalkohol (systematický název prop-2-en-1-ol) je organická sloučenina se strukturním vzorcem H2C=CHCH2OH. Podobně jako mnoho dalších alkoholů je to ve vodě rozpustná bezbarvá kapalina, ovšem oproti většině nižších alkoholů je poněkud toxičtější. Používá se jako výchozí látka pro výrobu glycerolu, ale také jako prekurzor ohnivzdorných materiálů, vysychavých olejů a plastifikátorů.[2] K jeho výrobě se používá několik různých postupů.

Výroba

Allylalkohol poprvé připravili v roce 1856 Auguste Cahours a August Hofmann zmýdelněním allyljodidu.[2] V současnosti se komerčně většinou vyrábí zásaditou hydrolýzou allylchloridu:

CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl

Také jej lze získat přesmykem z propylenoxidu, reakce probíhá při vysoké teplotě a je katalyzována síranem draselno-hlinitým. Tato metoda má oproti výrobě z allylchloridu výhodu v tom, že nedochází ke vzniku soli, což platí rovněž pro další postup - „acetoxylaci“ propenu na allylacetát:

2 CH2=CHCH3 + O2 + 2 CH3COOH → 2 CH2=CHCH2OCOCH3 + 2 H2O

Hydrolýzou acetátu vzniká allylalkohol. Dále lze použít oxidaci propenu na akrolein, z nějž vznikne alkohol hydrogenací.

Další metody

Allylalkohol se teoreticky dá získat dehydrogenací propan-1-olu. K laboratorní přípravě se využívá reakce glycerolu s kyselinou šťavelovou nebo mravenčí.[3] Rovněž lze použít oxidaci allylových sloučenin oxidem seleničitým.

Použití

Allylalkohol je většinou převáděn na glycidol, jenž je meziproduktem výroby glycerolu, esterů a aminů. Rovněž se z něj dá vyrobit mnoho polymerizovatelných esterů jako je diallylftalát.

Bezpečnost

Allylalkohol je toxičtější než jiné podobné alkoholy. Také jde o lakrimátor.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Allyl alcohol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. pg. 7-11
  3. ↑ COHEN, Julius. Practical Organic Chemistry 2nd Ed.. London: Macmillan and Co., Limited, 1900. Dostupné online. S. 96. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce