Allylchlorid

Allylchlorid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Tyčinkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název3-chlorprop-1-en
Ostatní názvy3-chloropren
Anglický názevAllyl chloride
Sumární vzorecC3H5Cl
Vzhledbezbarvá, hnědá, žlutá či růžová kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS107-05-1
PubChem7850
SMILESC=CCCl
InChI1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost76,52 g/mol
Teplota tání−135 °C (138 K)
Teplota varu45 °C (318 K)
Hustota0,94 g/cm3
Index lomu1,4055
Rozpustnost ve vodě0,36 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru a benzenu
Tlak páry39,3 kPa
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR11 R20/21/22 R36/37/38 R40 R48/20 R50 R68
S-větyS2 S16 S25 S26 S36/37 S46 S61
Teplota vzplanutí−32 °C (241 K)
Teplota vznícení390 °C (663 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylchlorid je organická sloučenina, chlorovaný derivát propenu (patří tedy mezi halogenderiváty). Je prakticky nerozpustný ve vodě ale dobře rozpustný v běžných organických rozpouštědlech. Většinou se převádí na epichlorhydrin, který se používá ve výrobě plastů. Je to alkylační činidlo, což jej činí nebezpečným při skladování.

Výroba a příprava

V laboratoři

Allylchlorid poprvé připravili roku 1857 Auguste Cahours a August Hofmann reakcí allylalkoholuchloridem fosforitým.[2][3] Moderní návody upřednostňují tento postup před poměrně drahým použitím chloridu fosforitého s kyselinou chlorovodíkovou a katalyzátorem, jako je například chlorid měďný.

V průmyslu

Allylchlorid se vyrábí chlorací propenu. Při nižších teplotách vzniká 1,2-dichlorpropan, ovšem je-li teplota vyšší než 500 °C, převažuje allylchlorid, který se tvoří radikálovou reakcí:

CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl

Tímto způsobem bylo v roce 1997 vyrobeno asi 800 000 tun allylchloridu.[3]

Použití

Výrazná většina allylchloridu se převádí na epichlorhydrin.[3]

Jakožto alkylační činidlo se allylchlorid používá na výrobu léčiv a pesticidů jako je allylisothiokyanát.

Reakce

Jako ukázka reaktivity allylchloridu může posloužit jeho reakce s hořčíkem:

2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2

či kyanace na allylkyanid (CH2=CHCH2CN):

2 CH2=CHCH2Cl + KCN → CH2=CHCH2CN + KCl

Bezpečnost

Allylchlorid je toxický a hořlavý. Pokud se dostane do očí, může způsobit zhoršení zraku.

Odkazy

Související články

  • Allyl
  • Allylfluorid
  • Allylbromid
  • Allyljodid

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. a b Allyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Hofmann. Augustus William and Cahours. Augustus (1857) "Researches on a new class of alcohols," Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574 ; see pp. 558–559.
  3. a b c Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.

Média použitá na této stránce

Allyl chloride.svg
structure of allyl chloride
Allyl-chloride-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the allyl chloride molecule
Allyl-chloride Conformer3D large.png
Kalotový model molekuly včetně atomů vodíku