Allylfenylether

Allylfenylether
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzen
Ostatní názvy3-fenoxypropen
Funkční vzorecC6H5OCH2CH=CH2
Sumární vzorecC9H10
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)217-125-3
PubChem
SMILESC=CCOc1ccccc1
InChIS/C9H10O/c1-2-8-10-9-6-4-3-5-7-9/h2-7H,1,8H2
Vlastnosti
Molární hmotnost134,18 g/mol
Teplota varu191,7 °C (465,0 K)[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH302 H312 H332[1]
P-větyP260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+312 P304+340 P312 P322 P330 P363 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylfenylether je organická sloučenina patřící mezi ethery, stabilní při běžných teplotách a tlacích. Pokud však dojde k jejímu rozkladu, uvolňuje se oxid uhelnatý.[2] Používá se například při Claisenovu přesmyku. Díky své struktuře se může účastnit přesmykových reakcí; ty lze provést pouze s několika málo sloučeninami.[3][4]

Allylfenylether lze připravit například katalýzou s třemi kapalnými fázemi, při které se používá fenoxid sodný (C6H5NaO) a tetra-n-butylamoniumbromid. Reakci nejvíce ovlivňují tyto faktory:[5]

  • počet různých druhů solí (NaBr, KBr, Na2CO3)
  • teplota
  • použité rozpouštědlo
  • molární zlomek fenoxidu

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl phenyl ether na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e Allyl phenyl ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. MSDS Allyl Phenyl Ether, Chemical Book http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB6454708_EN.htm
  3. Castro, Ana M. Martin. “Claisen Rearrangement over the Past Nine Decades” Chemical Reviews 104, no. 6 (2004): 2939-3006
  4. Yadav, G. D.; Lande, S. V., UDCaT-5: A Novel and Efficient Solid Superacid Catalyst for Claisen Rearrangement of Substituted Allyl Phenyl Ethers. Synthetic Communications 2007, 37 (6), 941-946
  5. Hsu-chin Hsiao, J. D.; Hung-shan Weng, J. D., ANALYSIS OF FACTORS AFFECTING THE SYNTHESIS OF ALLYL PHENYL ETHER BY TRI-LIQUID-PHASE CATALYSIS. Chemical Engineering Communications 2004, 191 (5), 705-717

Média použitá na této stránce

Allyl phenyl ether.svg
Chemical structure of allyl phenyl ether