Allyl-isothiokyanát

Allyl-isothiokyanát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název3-isothiokyanátoprop-1-en
Funkční vzorecCH2CHCH2NCS
Sumární vzorecC4H5NS
Vzhledbezbarvá až světle žlutá olejovitá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS57-06-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-309-2
PubChem5971
ChEBI73224
SMILESC=CCN=C=S
InChI1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
Číslo RTECSNX8225000
Vlastnosti
Molární hmotnost99,154 g/mol
Teplota tání−80 °C (193 K)[1]
Teplota varu152 °C (425 K)[1]
Hustota1,0126 g/cm3[1]
Index lomu1,5306(20 °C)
1,5248(25 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě0,2 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu, diethyletheru a sirouhlíku[1]
Tlak páry0,67 kPa (24 °C)
1,33 kPa (38,3 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH226 H301 H310 H315 H319 H330 H400 H410[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P262 P264 P264+265 P270 P271 P272 P273 P284 P301+316 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P316 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí46 °C (319 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allyl-isothiokyanát je organická sloučenina se vzorcem CH2CHCH2NCS. Způsobuje ostrou chuť hořčice, ředkviček, křenu a wasabi; také má slzotvorné účinky. Tyto vlastnosti způsobují interakce s iontovými kanály TRPA1 a TRPV1.[2][3][4]

Je jen málo rozpustný ve vodě, lépe se ale rozpouští ve většině organických rozpouštědel.[5]

Biosyntéza a biologické funkce

Allylisothiokyanát lze získat ze semen brukve černé (Brassica nigra) nebo brukve sítinovité (Brassica juncea). Při narušení těchto semen se uvolní enzym myrosináza a přemění glukosinolát sinigrin na allylisothiokyanát.

Allylisothiokyanát používají rostliny jako ochranu před býložravci; protože poškozuje samotnou rostlinu, tak je přechováván jako neškodný glukosinolát, odděleně od myrosinázy. Při pozření rostliny zvířetem se uvolní isothiokyanát, který jej odpudí. Allylisothiokyanát může také odpuzovat mravence Solenopsis invicta[6]

Výroba a použití

Allylisothiokyanát se vyrábí reakcí allylchloridu a thiokyanatanu draselného:[5]

CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl

Další možností je suchá destilace semen; takto získaný produkt mívá čistotu okolo 92 %.

Hlavní využití této látky spočívá v ochucování potravin. Syntetický allylisothiokyanát slouží jako insekticid, přípravek proti plísním,[7] baktericid.[8]

Hydrolýzou allylisothiokyanátu vzniká allylamin.[9]

Bezpečnost

LD50 allylisothiokyanátu je 151 mg/kg, tato látka má slzotvorné účinky, podobně jako slzný plyn.[5]

Allylisothiokyanát má také řadu vlastností předurčující jej k prevenci nádorových onemocnění.[10]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl isothiocyanate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5971
  2. W. Everaerts, M. Gees, Y. A. Alpizar, R. Farre, C. Leten, A. Apetrei, I. Dewachter, F. van Leuven, R. Vennekens. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil. Current Biology. 2011, s. 316–321. DOI 10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593. 
  3. B. Brône, P. J. Peeters, R. Marrannes, M. Mercken, R. Nuydens, T. Meert, H. J. Gijsen. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2008, s. 150–156. DOI 10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939. 
  4. T. Ryckmans, A. A. Aubdool, J. V. Bodkin, P. Cox, S. D. Brain, T. Dupont, E. Fairman, Y. Hashizume, N. Ishii. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2011, s. 4857–4859. DOI 10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838. 
  5. a b c ROMANOWSKI, Frank; KLENK, Herbert. Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic [online]. 2000-06-15 [cit. 2022-06-08]. Dostupné online. DOI 10.1002/14356007.a26_749. 
  6. Hashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Applied Entomology and Zoology (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
  7. US Patent No. 8691042
  8. Shuichi Masuda; Hideki Masuda; Yuko Shimamura; Chitose Sugiyama; Fumiyo Takabayashi. Improvement Effects of Wasabi (Wasabia japonica) Leaves and Allyl Isothiocyanate on Stomach Lesions of Mongolian Gerbils Infected with Helicobacter pylori. Natural Product Communications. 2017. DOI 10.1177/1934578X1701200431. PMID 30520603. 
  9. LEFFLER, M. T. Allylamine. Org. Synth.. 1938, s. 5. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 24. (anglicky) 
  10. Y. Zhang. Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical. Molecular Nutrition & Food Research. 2010, s. 127–135. DOI 10.1002/mnfr.200900323. PMID 19960458. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce