Amfetamin

Amfetamin
Schéma chemické struktury
Název (INN)Amfetamin
Název podle IUPAC(RS)-1-fenylpropan-2-amin
Kódy
Číslo CAS300-62-9
Klasifikace ATCN06BA01
ChEMBL IDCHEMBL405
ChemSpider ID13852819
PubChem3007
Chemie
Sumární vzorecC9H13N1
SMILESCC(CC1=CC=CC=C1)N
InChIInChI=1S/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3
Molární hmotnost135,21 g/mol
Teplota tání280 °C
Teplota varu203 °C
Hustota0,936 g/m³
Farmakologie
IndikaceADHD, narkolepsie a obezita
Metabolismusjátra
Vylučovánípřevážně ledvinami, značná část nezměněna
Biologický poločas12 hod. pro d-izomer, 13 hod. pro l-izomer
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Amfetamin patří spolu s příbuzným metamfetaminem mezi stimulační látky (stimulanty) zvyšující hladinu neuromediátorů noradrenalinu (norepinefrinu), serotoninu, a dopaminu v mozku.[1] Využívá se v léčbě poruchy pozornosti s hyperaktivitou (ADHD) (efektivnější zejména u dospělých než dětí), dále při léčbě úrazů mozku, narkolepsie a chronického únavového syndromu. Původně se používal i jako anorektikum k potlačení hladu a snížení tělesné hmotnosti.

Často je využíván jako rekreační droga, například pod názvem Speed. Jeho triviální název je odvozen od jednoho z možných chemických názvů: alfa-methylfenethylamin. Výraz amfetamin zároveň označuje třídu sloučenin odvozených od této základní chemické struktury.

Historie

Amfetamin byl poprvé připraven v roce 1887 rumunským chemikem Lazărem Edeleanuem v Německu.[2] Tato látka neměla žádné terapeutické využití až do roku 1929, kdy ji britský farmakolog Gordon Alles připravil znovu jako náhražku efedrinu. V roce 1933 začala firma Smith, Kline and French amfetamin prodávat pod názvem Benzedrine jako dekongestant. Během druhé světové války byl amfetamin často podáván vojákům pro potlačení únavy. Zmínky o zneužívání amfetaminu se začaly objevovat po druhé světové válce, například v Japonsku se po jejich kapitulaci nacházeli obrovské zásoby amfetaminu, což vedlo k epidemii toxikomanií[3]. Situace se zklidnila až po zavedení krutých trestů. Zprávy o zneužívání se však objevovaly všude po světě, kvůli kterým Americký úřad pro potraviny a léčiva FDA v roce 1965 omezil jeho předepisování pouze k léčbě vybraných poruch funkce centrální nervové soustavy. Nejen v USA se nicméně tato látka hojně zneužívá dodnes a syntetizuje se v četných ilegálních laboratořích po celém světě. Její příprava je ostatně poměrně jednoduchá. Farmaceutické společnosti ji nabízely nebo nabízejí např. pod obchodními názvy Psychoton, Aktedron, Astedrin, Benzedrin, Elastenon, Dexedrin, Ephodyn, Isoamin, Isomyn, Mecodrin, Ortedrine, Phenamin či Sympamin.

Účinky

Tělesné účinky

Amfetamin vyvolává nebo může vyvolat snížení chuti k jídlu, změněné smyslové vnímání, hyperaktivitu, mydriázu, zrudnutí pokožky, neklid, sucho v ústech, bolest hlavy, tachykardii, zvýšení dechové frekvence, bronchodilataci, hypertenzi, zvýšenou teplotu, pocení, průjem, zácpu, rozostřené vidění, dilataci zorniček, závratě, nekontrolovatelné pohyby, nespavost, znecitlivění, bušení srdce, arytmii, vazokonstrikci, může člověka nutit močit neobvykle často, zvyšovat staminu a také může způsobovat nauseu[4]. Po užití vysokých dávek může amfetamin vyvolat křeče. Mezi jeho hlavní účinky patří zúžení cév, které vede např. ke zhoršení erekce nebo k erektilní dysfunkci.[5]

Psychické účinky

Amfetamin může v neobvyklých případech vyvolat úzkost nebo nervozitu (zvýšením hladiny noradrenalinu),[6] euforii, pocit tvořivého myšlení, pocit zvýšené energie a blaženosti, pocit zvýšené pozornosti, zvětšení vlastního ega, zlepšení soustředění a schopnosti analýzy, změny ve vnímání času, snižuje emotivitu, hovornost, agresivitu i podrážděnost, pomáhá třídit myšlenky a zrychluje myšlenkové procesy tvoří psychickou dependenci a s tím spojené kompulzivní přidávání látky[4]. Také může vyvolávat paranoiu a někdy i ve velmi ojedinělých případech amfetaminovou psychózu, zvlášť při chronickém zneužívání a po vysokých dávkách.[7] Účinky jsou podobné jako u ostatních stimulantů na bázi amfetaminu a u kokainu. Ve srovnání s metamfetaminem (pervitinem) trvají tělesné i psychické účinky amfetaminu podstatně kratší dobu (4 až 8 hodin, záleží však na způsobu užití, tento časový údaj je relevantní pro orální užití).

Abstinenční příznaky

Abstinence po chronickém zneužívání amfetaminu může způsobit úzkost, depresi, neklid, únavu, nadměrnou spavost, zvýšenou chuť k jídlu, psychózu a myšlenky na sebevraždu.[8]

Předávkování

Amfetamin může ve vysokých dávkách vyvolat řadu nežádoucích účinků včetně psychózy, bolesti na hrudi a hypertenze.

Závislost a návyk

Látková tolerance se při zneužívání amfetaminu vyvíjí rychle, takže uživatel musí k dosažení stejného účinku zvyšovat dávky.[9] Amfetamin nevyvolává tělesnou (somatickou) závislost, ale abstinenční syndrom je i tak pro uživatele velmi nepříjemný. [10][11][12][13][14][15] Mnozí uživatelé se snaží abstinenční příznaky oddálit pomocí další dávky, čímž se dostávají do velmi nebezpečného cyklu, kdy až několik dní nespí a poté pro uklidnění užívají např. alkohol, benzodiazepiny, barbituráty nebo i opiáty. Chroničtí uživatelé někdy amfetamin aplikují injekčně. Pak je navíc ohrožují infekční a cévní onemocnění i snazší předávkování.

Farmakologie

Chemické vlastnosti

Amfetamin je chirální sloučenina. Racemická směs, která vzniká při většině jeho syntéz, může být rozdělena na dva optické isomery: levo- a dextro-amfetamin (l-amfetamin a d-amfetamin). Od struktury amfetaminu se odvozují struktury dalších významných psychoaktivních látek, například empatogenů MDA a MDMA (známého jako extáze) nebo efedrinu. Amfetamin se obvykle užívá ve formě soli, většinou jako síran.

Amfetamin

Farmakodynamika

Oba optické isomery amfetaminu se vážou na membránové přenašeče pro monoaminové neuromediátory, čímž zvyšují mimobuněčnou koncentraci biogenních aminů noradrenalinu, serotoninu a dopaminu. Podle některých hypotéz ovlivňuje d-amfetamin hlavně dopaminoergní systém, zatímco l-amfetamin ovlivňuje spíše noradrenergní systém.

Reference

  1. ↑ Rang and Dale, Pharmacology
  2. ↑ Edeleanu L. "Uber einige Derivate der Phenylmethacrylsaure und der Phenylisobuttersaure". Ber Deutsch Chem Ges. 1887;Vol 20:616.
  3. ↑ KATZUNG, Bertram. Základní & klinická farmakologie. 1994. vyd. Dolní Měcholupy: Nakladatelství a vydavatelství H & H, 1982. 1022 s. ISBN 80-85787-35-0. S. 461. 
  4. ↑ a b Amphetamine. PsychonautWiki [online]. Dostupné online. 
  5. ↑ Whenever I take speed my penis appears to shrink. Is there a link? What's going on?. www.thesite.org [online]. [cit. 2009-01-07]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-12-19. 
  6. ↑ Amphetamine Side Effects drugs.com
  7. ↑ Amphetamines Dangers - Are Amphetamines Dangerous? - What are the Dangers?
  8. ↑ Symptoms of Amphetamine withdrawal - WrongDiagnosis.com
  9. ↑ Amphetamines: Drug Use and Abuse: Merck Manual Home Edition [html]. Merck. Dostupné online. 
  10. ↑ Reference on lack of physical dependence.. www.sa.psu.edu [online]. [cit. 2009-01-07]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-04-17. 
  11. ↑ Leith N, Kuczenski R. Chronic amphetamine: tolerance and reverse tolerance reflect different behavioral actions of the drug. Pharmacol Biochem Behav. 1981, roč. 15, čís. 3, s. 399–404. Dostupné online. DOI 10.1016/0091-3057(81)90269-0. PMID 7291243. 
  12. ↑ Chaudhry I, Turkanis S, Karler R. Characteristics of "reverse tolerance" to amphetamine-induced locomotor stimulation in mice. Neuropharmacology. 1988, roč. 27, čís. 8, s. 777–81. Dostupné online. DOI 10.1016/0028-3908(88)90091-3. PMID 3216957. 
  13. ↑ Chronic Amphetamine Use and Abuse
  14. ↑ Sax KW, Strakowski SM. Behavioral sensitization in humans. J Addict Dis.. 2001, roč. 20, čís. 3, s. 55–65. Dostupné online. DOI 10.1016/0006-3223(95)00497-1. PMID 11681593. 
  15. ↑ I. Boileau, A. Dagher, M. Leyton, R. N. Gunn, G. B. Baker, M. Diksic and C. Benkelfat. Modeling Sensitization to Stimulants in Humans: An [11C]Raclopride/Positron Emission Tomography Study in Healthy Men. Arch Gen Psychiatry. 2006, roč. 63, čís. 12, s. 1386–1395. Dostupné online. DOI 10.1001/archpsyc.63.12.1386. PMID 17146013. 

Externí odkazy

Wikipedie neručí za správnost lékařských informací v tomto článku. V případě potřeby vyhledejte lékaře!
Přečtěte si prosím pokyny pro využití článků o zdravotnictví.

Média použitá na této stránce

Star of life2.svg
Star of life, blue version. Represents the Rod of Asclepius, with a snake around it, on a 6-branch star shaped as the cross of 3 thick 3:1 rectangles.
Design:
The logo is basically unicolor, most often a slate or medium blue, but this design uses a slightly lighter shade of blue for the outer outline of the cross, and the outlines of the rod and of the snake. The background is transparent (but the star includes a small inner plain white outline). This makes this image usable and visible on any background, including blue. The light shade of color for the outlines makes the form more visible at smaller resolutions, so that the image can easily be used as an icon.

This SVG file was manually created to specify alignments, to use only integers at the core 192x192 size, to get smooth curves on connection points (without any angle), to make a perfect logo centered in a exact square, to use a more precise geometry for the star and to use slate blue color with slightly lighter outlines on the cross, the rod and snake.

Finally, the SVG file is clean and contains no unnecessary XML elements or attributes, CSS styles or transforms that are usually added silently by common SVG editors (like Sodipodi or Inkscape) and that just pollute the final document, so it just needs the core SVG elements for the rendering. This is why its file size is so small.
Amphetamine-2D-skeletal.svg
Amphetamine molecular structure. Methamphetamine has the same structure, with the addition of a methyl group attached to the nitrogen. Molecular structure of racemic amphetamine. Methamphetamine has a similar structure, with the addition of a methyl group bonded to the amine. Amphetamine molecular structure. Methamphetamine has a methyl group attached to the nitrogen. Amphetamine, the prototypical releasing agent, which acts on norepinephrine and dopamine. An example showing a two-dimensional visual representation of the structure of the compound amphetamine, which has the composition C9H13N and a mass of 135.21.
Amphetamine Synthesis V.1.svg
Autor: Jü, Licence: CC0
(±)-Amphetamine Synthesis; Synthesis of racemic amphetamine