Aminopolykarboxylové kyseliny

Aminopolykarboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny, které mají v molekule alespoň jeden atom dusíku navázán přes uhlíkové atomy na dvě nebo více karboxylových skupin. Anionty těchto kyselin mohou s kovy tvořit velmi stabilní komplexy, díky čemuž nacházejí využití v chemii i lékařství.^[1]

Struktura

Aminopolykarboxylové kyseliny lze odvodit od glycinu (H₂NCH₂CO₂H), který má aminovou skupinu od karboxylové oddělenou jednou methylenovou skupinou. Pokud dojde k deprotonaci karboxylové skupiny, tak se ze vzniklého aniontu stane bidentátní ligand, který se může na kovové centrum navázat přes aminový atom dusíku a jeden z kyslíkových atomů karboxylátu a vytvářet tak komplexy s ionty kovů.^[2]

Nahrazením atomu vodíku v aminové skupině glycinu skupinou –CH₂COOH vznikne kyselina iminodioctová, která je tridentátním ligandem. Dalším takovým nahrazením vznikne kyselina nitrilotrioctová, což už je tetradentátní ligand.^[3] Tyto sloučeniny se řadí mezi polyaminokarboxylové kyseliny. Podobné ligandy lze odvodit i od jiných aminokyselin než je glycin, například od kyseliny asparagové.

Vyšší dentacity lze dosáhnout spojením několika glycinátových nebo iminodioctanových jednotek. Kyselina ethylendiamintetraoctová má v molekule dvě iminodioctanové jednotky s dusíkovými atomy spojenými dvěma methylenovými skupinami, kyselina diethylentriaminpentaoctová má dva řetězce CH₂CH₂ spojující tři atomy dusíku a je oktadentátní. TTHA^[1] má v molekule deset atomů, které mohou sloužit jako donory.

Použití

Schopnost aminopolykarboxylových kyselin vytvářet cheláty lze upravovat změnou skupin navázaných na atomny dusíku, čímž se zvýší selektivita vzhledem ke kationtům jednoho určitého kovu. Počet uhlíkových atomů mezi dusíkem a karboxylovou skupinou lze rovněž měnit a na tyto uhlíky je možné navázat různé substituenty a tím získat velký počet různých produktů. Látka Fura-2 má dva druhy funkčních skupin a je velmi selektivní k vápníku (oproti hořčíku) a její substituent způsobuje, že po navázání vápníku vykazuje fluorescenci, což se využívá ke stanovení obsahu vápníku uvnitř buněk. V mnoha druzích rostlin se vyskytuje aminopolykarboxylová kyselina nikotianamin, která zde funguje jako přenašeč železa.^[4]

(c) Roadnottaken at the English Wikipedia, CC BY-SA 3.0
Fura-2	Kyselina iminodioctová[1]	Kyselina nitrilotrioctová[3]
Kyselina ethylendiamintetraoctová	Kyselina diethylentriaminpentaoctová[1]	Kyselina ethylenglykol-bis(β-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraoctová
(c) Diberri from en.wikipedia.org, CC BY-SA 3.0
Kyselina 1,2-bis(o-aminofenoxy)ethan-N,N,N′,N′-tetraoctová	NOTA[1]	Kyselina tetraazacyklododekan-1,4,7,10-tetraoctová[1]
Nikotianamin	EDDHA

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aminopolycarboxylic acid na anglické Wikipedii.