Amygdalin

amygdalin
strukturní vzorec přírodního (R)-amygdalinu
strukturní vzorec přírodního (R)-amygdalinu
3D model (R)-amygdalinu
3D model (R)-amygdalinu
Obecné
Systematický název[(6-O-β-D-glukopyranosyl-β-D-glukopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril
Triviální názevAmygdalin
Sumární vzorecC20H27NO11
Identifikace
Registrační číslo CAS29883-15-6
Vlastnosti
Molární hmotnost457,431 g/mol
Hustota?
Viskozita?
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Amygdalin je přírodní kyanogenní glykosid vyskytující se např. v mandlích. Jeho jméno pochází z vědeckého rodového jména pro mandloň (Amygdalus). Obsažen je i v dalších rostlinách jako slivoň americká, meruňka obecná, jabloň domácí, střemcha pozdní, bobkovišeň lékařská. Někdy je neoprávněně vydáván za údajný vitamin B17.

Jako první jej dokázali izolovat Pierre-Jean Robiquet[2] a A. F. Boutron-Charlard v roce 1803 a v roce 1830 byl zkoumán Justem von Liebig a Friedrichem Wöhlerem.

Toxicita

Při požití amygdalinu hrozí otrava kyanovodíkem – ten vzniká z amygdalinu odštěpením glukózy. Smrtelnou dávkou je např. cca 30 ks hořkých mandlí[3], nebezpečná může být už dávka 10 hořkých mandlí[4] nebo jadérka z dvou kilogramů jablek.

Vzhledem k obsahu amygdalinu v meruňkových jádrech by dospělí mohli sníst asi 3 malá jadérka, aniž by překročili bezpečnou dávku stanovenou EFSA, v případě malých dětí může stačit i polovina jadérka.[5]

Amygdalin beta-glukosidáza, jeden z enzymů, který se vyskytuje v lidských střevech a řadě běžných jídel, z amygdalinu uvolňuje kyanid, což může vést k potenciálně smrtelnému otrávení, pokud by byl amygdalin (ale i laetrile) podán ústně.[6][7][8]

Údajný vitamin

Americký biochemik Ernst T. Krebs poprvé prezentoval amygdalin jako údajný vitamín B17 a tvrdil, že má schopnost léčit rakovinu. Ale publikované studie[9][10][11] neprokázaly, že v tomto ohledu je amygdalin přínosný. Tato látka nesplňuje kritéria pro zařazení mezi vitaminy, i když je tak někdy označována.[6]

Údajný lék

Amygdalin je součástí údajného léku proti rakovině – L-mandelonitrilu (komerční název Laetrile). Podle Dr. Lestera M. Crawforda z FDA jeho účinnost nebyla nikdy prokázána a poskytuje nanejvýše falešnou naději.[12] V USA zakázal FDA prodej amygdalinu a laetrilu v roce 1977.[13][14] Později legalizovalo 27 států prodej v rámci jednotlivých států.[15] Někteří odborníci považují vydávání amygdalinu za údajný lék proti rakovině za rozšířený příklad šarlatánství v medicíně.[5]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Amygdalin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Amygdalin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ "A chronology of significant historical developments in the biological sciences". www.biologie.uni-hamburg.de [online]. [cit. 03-06-2009]. Dostupné v archivu pořízeném dne 20-08-2007. 
  3. ↑ http://www.wikiskripta.eu/index.php/Intoxikace_kyanovod%C3%ADkem_a_kyanidy
  4. ↑ Mandle, jak je neznáme [online]. Státní zemědělská a potravinářská inspekce, 2009-07-28, rev. 2020-04-07 [cit. 2020-11-25]. Dostupné online. 
  5. ↑ a b ŠŤOVÍČEK, Vladimír; ŠUTA, Miroslav. Meruňková jádra vás můžou i otrávit. Nepodlehněte šarlatánům. Český rozhlas Plzeň [online]. 2020-08-23 [cit. 2020-11-25]. Dostupné online. 
  6. ↑ a b LERNER, Irving J. Laetrile: a lesson in cancer quackery. S. 91–95. CA: A Cancer Journal for Clinicians [online]. 1981 [cit. 2020-11-25]. Roč. 31, čís. 2, s. 91–95. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-10-10. DOI 10.3322/canjclin.31.2.91. PMID 6781723. (anglicky) 
  7. ↑ NEWMARK, J; BRADY, R O; GRIMLEY, P M; GAL, A E; WALLER, S G; THISTLETHWAITE, J R. Amygdalin (Laetrile) and prunasin beta-glucosidases: distribution in germ-free rat and in human tumor tissue. S. 6513–6516. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America [online]. 1981-10 [cit. 2020-11-25]. Roč. 78, čís. 10, s. 6513–6516. Dostupné online. DOI 10.1073/pnas.78.10.6513. PMID 6796962. (anglicky) 
  8. ↑ NEWTON, George W.; SCHMIDT, Eric S.; LEWIS, Jerry P. Amygdalin Toxicity Studies in Rats Predict Chronic Cyanide Poisoning in Humans. S. 97–103. Western Journal of Medicine [online]. 1981-02 [cit. 2020-11-25]. Roč. 134, čís. 2, s. 97–103. Dostupné online. PMID 7222669. (anglicky) 
  9. ↑ ELLISON, Neil M.; BYAR, David P.; NEWELL, Guy R. Special Report on Laetrile: The NCI Laetrile Review. S. 549–552. New England Journal of Medicine [online]. 1978-09-07 [cit. 2020-11-25]. Roč. 299, čís. 10, s. 549–552. DOI 10.1056/NEJM197809072991013. PMID 683212. (anglicky) 
  10. ↑ MOERTEL, Charles G.; AMES,, Matthew M.; KOVACH, John S.; MOYER, T P; RUBIN, J R; TINKER, J H. A Pharmacologic and Toxicological Study of Amygdalin. S. 591. JAMA: The Journal of the American Medical Association [online]. 1981-02-13 [cit. 2020-11-25]. Roč. 245, čís. 6, s. 591. DOI 10.1001/jama.1981.03310310033018. PMID 7005480. (anglicky) 
  11. ↑ MOERTEL, Charles G.; FLEMING, Thomas R.; RUBIN, Joseph; KVOLS, Larry K.; SARNA, Gregory; KOCH, Robert; CURRIE, Violante E. A Clinical Trial of Amygdalin (Laetrile) in the Treatment of Human Cancer. S. 201–206. New England Journal of Medicine [online]. 1982-01-28 [cit. 2020-11-25]. Roč. 306, čís. 4, s. 201–206. DOI 10.1056/NEJM198201283060403. PMID 7033783. (anglicky) 
  12. ↑ Lengthy Jail Sentence for Vendor of Laetrile—A Quack Medication to Treat Cancer Patients. FDA News, 2004
  13. ↑ CARPENTER, Daniel. Reputation and Power: Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA. Princeton: Princeton University Press.. Princeton: Princeton University Press, 2010. ISBN 0691141800. (anglicky) 
  14. ↑ KENNEDY, Donald. Laetrile: The Commissioner's Decision. Federal Register. 1977. Dostupné online. (anglicky) 
  15. ↑ Unproven methods of cancer management. Laetrile. S. 187–192. CA: A Cancer Journal for Clinicians [online]. 1991-05-01 [cit. 2020-11-25]. Roč. 41, čís. 3, s. 187–192. DOI 10.3322/canjclin.41.3.187. PMID 1902140. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Amygdalin structure.svg
Structure of Amygdalin; (R)-Amygdaloside; Amigdalina; D(−)-Mandelonitril- β-D-gentiobiosid
Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the amygdalin molecule, C20H27NO11.

X-ray crystallographic data from L. Eriksson and G. Widmalm (April 2005). "Amygdalin trihydrate". Acta Cryst. E 61 (4): o860-o862. DOI:10.1107/S1600536805006227.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.